SZORBINSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK, REAKCIÓK - KÉMIA - 2026

A szorbinsav szilárd szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C ₆ H ₈ O ₂ vagy CH ₃ - (CH) _4- CO ₂ H. A monokarbonsav alfa, béta telítetlen, és szintén állítólag zsírsav poli telítetlen. Hexadiénsav néven is ismert. Ez egy karbonsav, két C = C kettős kötéssel.

Természetesen jelen van a hegyi kőris bogyókban, a berkenye bogyókban (Sorbus aucuparia) és a magnólia szőlőben. A szorbinsavnak antimikrobiális tulajdonságai vannak, ezért széles körben használják élelmiszer-adalékanyagként a gombák, élesztők és baktériumok szaporodásának megakadályozására.

Szorbinsav Szerző: Marilú Stea

Általában kálium-, nátrium- vagy kalcium-szorbátként használják. A mikroorganizmusokkal szembeni hatásának formája a sejtfal beszivárgása és bizonyos fontos enzimek gátlása, amelyek néha kárt okoznak a genetikai anyagban.

Vannak olyan mikrobák, amelyek rezisztenssé válnak a hatására azáltal, hogy alvó állapotban maradnak, amelyet akkor aktiválnak, amikor a körülmények ismét kedvezővé válnak. A szorbinsavat és szorbátokat nem tekintik toxikusnak az emberekre és az állatokra. Ennek biztonságosságát azonban még vizsgálják.

Ezeknek a reakcióknak a termékeit megvizsgálták az emberekre gyakorolt ​​lehetséges káros hatások meghatározása érdekében, és néhányuk biztonságosnak, mások mutagénnek és genotoxikusnak bizonyult.

Mivel ez egy többszörösen telítetlen vegyület, így hajlamos reagálni az élelmiszerekben található nukleofil vegyületekkel, például nitritekkel, szulfitokkal és aminokkal.

Szerkezet

A szorbinsav lineáris, 6 szénatomos vázlal rendelkezik, amelyben 2 C = C szén-szén kettős kötés vagy kötés van, és egy karboxilcsoport –COOH.

A C = C kettős kötések megtalálhatók a második és negyedik szénatomon (C-2 és C-4), és transz-transz-formájukban vannak.

A szorbinsav szerkezete, ahol megfigyelhető a C = C kettős kötések transz-transz-elrendeződése. Capaccio. Forrás: Wikipedia Commons.

Elnevezéstan

- szorbinsav

- 2,4-hexadiénsav

- (2E, 4E) -hexa-2,4-diénsav

- transz, transz-2,4-hexadiénsav

- 2-propenil-akrilsav.

Tulajdonságok

Fizikai állapot

Színtelen vagy fehér kristályos szilárd anyag. Vízből vagy alkoholból tű formájában kristályosodik.

Szorbinsav por. indiamart. Forrás: Wikipedia Commons.

Molekuláris tömeg

112,13 g / mol

Olvadáspont

134,5 ºC (60 ºC felett szublimálódni kezd)

Forráspont

228 ° C, forrásban lebomlik.

Flashpoint

127 ºC (zárt pohár módszer).

Sűrűség

1,2 g / cm ³

Oldhatóság

Gyengén oldódik vízben, 1,56 g / L 20 ° C-on. Etanolban oldódik. Éterben nagyon jól oldódik.

Disszociációs állandó

pK _a = 4,76, 25 ° C-on

Kémiai tulajdonságok

Di-telítetlen vegyületként hajlamos az oxidációra oxigén jelenlétében. Száraz kristályos szilárd formájában azonban nagyon stabil.

Autoxidációja vizes oldatban számos tényezőtől függ, beleértve a pH-t is. Alacsony pH-nál (savas) inkább könnyebben oxidálódik, mint magas pH-nál (lúgos), ami úgy tűnik, annak oka, hogy lúgos pH-értékben átalakul szorbát-ionjává, amely kevésbé hajlamos az oxidációra.

Konjugált kettős kötések rendszere (azaz olyan kötések, amelyek elektronokat osztanak meg) azt jelenti, hogy számos nukleofil ágenssel képes reagálni (atomokkal, amelyeknek fölösleges elektronja van, így kevés atomot keresnek).

Ezek között nukleofil ágensek, az R-SH tiolok, SO ₃ ^2- szulfitok, NO ₂ ^- nitritek és R-NH ₂ aminok látszanak.

Egyéb tulajdonságok

Gőz jelenlétében illékony, bomlás nélkül.

Íze enyhén savas és összehúzó. Szinte észrevehetetlen szaga van.

Szorbinsavat tartalmazó kenőcsök vagy helyi gyógyszerek beadása néhány érzékeny személynél bőrrel való allergiát okozhat.

A szorbinsav közvetlenül a bőrre történő alkalmazása súlyos irritációt okoz.

Használat az élelmiszeriparban

A szorbinsav antimikrobiális szer, amely hatékony a mikroorganizmusok széles spektruma ellen, például gombák, baktériumok és élesztők ellen, és alacsony toxikus hatású az emberekre és az állatokra, ezért sok étkezéshez vagy élelmiszerhez tartósítószerként használják.

Gátolja a mikrobák növekedését. A felhasznált szorbinsav mennyisége vagy koncentrációja az élelmiszer típusától, annak pH-jától, a legyőzendő baktériumtól vagy gombatől függ, valamint a hatóságok által az élelmiszerekkel és a biztonsággal kapcsolatos előírásoktól.

A szorbinsavat leginkább kálium-, nátrium- vagy kalcium-szorbátként használják, amelyek vizes közegben jobban oldódnak. Egyes források szerint a hatása savas közegben hatékonyabb, és jobban működik, mint a benzoát (egy másik élelmiszer-tartósítószer).

Bizonyos tanulmányok szerint a szorbinsav az emberi testben metabolizálódik, mint más zsírsavak, és átalakul CO ₂ -vá és vízré. Ezért nem felhalmozódik a testben.

Az Egyesült Államok Élelmezési és Gyógyszerészeti Igazgatósága (FDA) „Általánosan biztonságosnak elismert” vagy GRAS (általában biztonságosnak elismert) besorolású.

Széles körben használják tartósítószerként gyümölcslevekben, borokban és egyéb italokban, margarinban, tejtermékekben, például friss sajtban, szószokban, savanyúságban, halban, desszertekben és pékárukban, sok más étel között.

Kereskedelmi ital, amely valószínűleg szorbátokat tartalmaz. Szerző: Miguel Andrade. Forrás: Unsplash

A mikrobákban kifejtett hatásmechanizmusa a becslések szerint a szénhidrát- és a citromsav-ciklus enzimeinek gátlásán alapul. Kikapcsolja az ilyen enzimeket kötések kialakításával –SH csoportjaikkal.

Másrészt, befolyásolja a mikroorganizmusok sejtmembránjainak elektro-kémiai potenciálját, és beszivárogja őket, hatását kifejtve. Bizonyos esetekben ez is befolyásolja a baktériumok genetikai anyagát (DNS és RNS).

Szorbinsav reakciók az élelmiszerekben

Különféle vegyületek megtalálhatók a természetben élelmiszerekben, köztük a aminok R-NH ₂, és mások hozzá adalékanyagként, mint például nitritek NO ₂ ^- és a szulfitok SO ₃ ^2-.

Az aminok

A szorbinsav és a kálium-szorbát egyszerű aminokkal nukleofil addíciós reakciókon mennek keresztül, a dihidropiridon típusú ciklusos struktúrákat generálva.

Ezeket a szerkezeteket az aminok kettős hozzáadásával a szorbát kettős kötésekhez hozzák létre, ezt követi a dehidrációval végzett ciklizálás és az amin vesztesége. Az ilyen reakciók enyhe körülmények között is előfordulhatnak, például az élelmezés során (50-80 ° C).

A nitritek

Nitrit sók NO ₂ ^- adunk néhány élelmiszer, hogy gátolja a baktérium sejtek növekedését gátolja, mint például Clostridium botulinum, Bacillus generáló neurotoxinok, és okoz botulizmus betegség.

A szorbinsav reakcióba lép nitritekkel, így 1,4-dinitro-2-metil-pirrol és etil-nitrolsav képződik. Ez olyan körülmények között fordul elő, mint az emberi gyomorrendszer.

Élelmiszerek, amelyek valószínűleg nitriteket tartalmaznak. Szerző: Robert Doetsch. Forrás: Pixabay.

szulfitok

Néhány ételben vagy italban a szulfitok tartósító, antimikrobiális és gombaellenes tulajdonságaik miatt vannak. Ezen italok egyike a bor.

A szorbinsav és szorbátok reagálnak ezekkel a szulfitokkal.

A bevétel mellékhatásai

A megkérdezett források szerint az ételekben alkalmazott szorbinsav vagy kálium-szorbát szintje az élelmiszer 100–2000 mg / l között van.

Az emberek számára elfogadható napi bevitelt évekre 25 mg / kg testtömegre határozták meg.

Noha a szorbinsavat és szorbátokat évek óta használják, és nem mérgezőnek tekintik, az emberekre nézve teljes ártalmatlanságukat még nem tudták teljesen megállapítani. Jelenleg számos orvosi-tudományos vizsgálat folyik a téma tisztázása érdekében.

Az állatokra gyakorolt ​​hatás

A szorbinsav és szorbátok emlősökkel szembeni toxicitási szintje nagyon alacsony. Vizsgálatokat végeztek hosszú expozíciós idő alatt, és még az étrend 10% -ának megfelelő bevitellel is, negatív eredmények nélkül.

Néhány terhes nyúl súlyos gyomor-irritációt, csökkentett ételfogyasztást, fokozott vetélést és halált okozott. De a következményeket a szorbinsavnak tulajdonították, amely megölte a természetes növényt a bélben, és alultápláltsághoz vezetett.

Vemhes patkányokkal végzett kísérletekben ez nem fordult elő, de terhesség alatt súlycsökkenést figyeltünk meg.

A vizsgált állatokban nem észleltek tumort vagy ezen típusú karcinogén aktivitást.

Alacsony toxicitása azzal magyarázható, hogy az emlős test gyorsan metabolizálja, ugyanúgy, mint más zsírsavak, átalakítva szén- _dioxiddá és vízré.

Hatások az immunrendszerre

Ugyanez történik az embereknél, a szorbinsav metabolizálódik, és nem halmozódik fel a testben.

Néhány tanulmány azonban azt találta, hogy a szorbinsav negatívan szabályozhatja az immunrendszer működésével kapcsolatos bizonyos biokémiai útvonalakat.

A szorbinsav jelentősen gátolja a triptofán lebomlását és a neopterintermelést az immunrendszer sejtjeiben, például a monocitákban. Mindkét hatás magában foglalja a Th1 típusú immunválasz elnyomását.

Ez azt jelenti, hogy a szorbinsav és szorbátok csökkentik az emberi test immunrendszerének bizonyos típusú mechanizmusát.

Noha a teszteket szorbinsav-koncentrációkkal végezték, amelyeket a vérrendszerben alig lehet elérni, valószínű, hogy a gyomor-bélrendszerben magas koncentrációkat érnek el.

Egyes források szerint gyermekekben vagy érzékeny emberekben csalánkiütés okozhat, ami összefüggésben lehet az immunrendszerrel.

A reakciók termékeinek mutagén hatásai

Különböző tanulmányok kimutatták, hogy a szorbinsav és szorbátok nem mutagének és nem-klastogének (nem okoznak kromoszóma-megszakadást) állatokban, de az embereknél a rák kiváltásának lehetőségét nem értékelték.

Egyes kutatók azt a lehetőséget vizsgálták, hogy az élelmiszerekben lévő aminok és a szorbinsav reakciójával képződött ciklikus és lineáris vegyületek mutagenezist (mutációk létrehozását a sejtek DNS-ben) és genotoxicitást (a gének károsodását okozhatják) okozhatják.

Az emberi sejtmintákkal és a Salmonella typhimurium kolóniákkal végzett vizsgálatok során azonban azt találták, hogy a szorbinsav vagy szorbátok és az aminok reakciótermékei nem tűnnek genotoxikusnak vagy mutagénnek, bár biztonságosságát nem lehet megerősíteni.

Másrészt, a szorbinsav és a nitritek, az 1,4-dinitro-2-metil-pirrol és az etil-nitrolsav közötti reakciótermékek mutagének. Ezek az emberi gyomorban savas körülmények között képződnek (pH 2 és 4,2 között).

Továbbá, kimutatták, hogy a bor tartalmazó SO ₂, és a szorbinsav képes mutagenezis.

Olcsó bor, amely valószínűleg szulfitokat és szorbinsavat tartalmaz. Shalom. Forrás: Wikipedia Commons.

A tárolás során és hő hatására képződő oxidációs termékeket szintén genotoxikusnak tekintik, és sejt transzformációs képességgel rendelkeznek.

Ezeket a szempontokat továbbra is vizsgálják.

Potenciális sejtöregedési hatás

A kálium-szorbát drasztikusan megnöveli a reaktív oxigén fajok képződését a mikroorganizmusok sejtjeiben, amelyek szabad gyököket hozhatnak létre.

Az ilyen fajok károsíthatják a mitokondriális DNS-t, idősödéshez és sejthalálhoz vezethetnek. Ez a szorbát hatásának kitett mikrobákban fordul elő.

Emberben azonban ezt nem sikerült teljesen tisztázni.

A mikrobák elleni alkalmazás ellenőrizetlen aspektusa

Nemrégiben (2019) néhány kutató megállapította, hogy a szorbinsav elősegítheti a BVNC állapot kiváltását a baktériumokban.

A BVNC állapotot (vagy életképes nem tenyészthető baktériumokat) olyan sejteknek kell tekinteni, amelyek stresszt nem mutató állapotba lépnek, és így fenntartják a csökkent anyagcserét, magas ATP szintet és megőrzik a sejtek integritását, például a kromoszómák tartalmát. és a sejtmembrán.

Ez azt jelenti, hogy csökkentik a légzést, csökkentik a tápanyagok szállítását, korlátozzák bizonyos molekulák előállítását, energiát tárolnak, és a sejtfalát és annak tartalmát jó állapotban tartják.

Rutin laboratóriumi szűrési eljárások alkalmazásával a BVNC-szennyeződés alábecsülhető, ami kórokozók jelenlétéhez vezethet az élelmiszerekben.

A BVNC állapotú sejtek visszatérhetnek tenyésztési állapotba, ha kedvező feltételek vannak, például bizonyos tápanyagok jelenléte.

A szorbinsav még az élelmiszer-tartósításnál alkalmazott koncentrációknál is alacsonyabb koncentrációban képes indukálni a BVNC-státuszt.

Egyéb felhasználások

Antimikrobiális hatása miatt a szorbinsavat kozmetikumokban, gyógyszerekben és dohánykonzervként is használják. Hozzá kell adni az élelmiszeripari termékek csomagolóanyagához is.

Köztes termék lágyítók és kenőanyagok előállításához. Ez lehetővé teszi bizonyos alkid bevonatok ragyogásának növelését. Bizonyos ínyek őrlésének javítására szolgál.

Irodalom

1. Winkler, C. et al. (2006). Élelmiszer-tartósítószerek, a nátrium-szulfit és a szorbinsav elnyomják a mitogén-stimulált perifériás vér mononukleáris sejteket. Élelmiszer- és kémiai toxikológia 44 (2006) 2003-2007. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Néhány szorbsav és nátrium-nitrit reakciójával képződött termékek reaktivitása: Az 1,4-dinitro-2-metil-pirrol és az etil-nitrolsav leválasztása. J. Agric. Food Chem., 2008, 56, 11824-11829. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Szorbinsav-amin funkciós kölcsönhatások. Élelmiszer-adalékanyagok és szennyező anyagok, 1998, 15. kötet, 4. szám, 487-493. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
4. Ferrand, C. et al. (2000). A szorbinsav reakciótermékeinek genotoxicitási vizsgálata. J. Agric. Food Chem., 48, 3605-3610 (2000). Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
5. Az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára. (2019). Szorbinsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. és mtsai. (2019). Az alacsony koncentrációjú szorbinsav elősegíti az Escherichia coli indukálását életképes, de nem kulturális állapotba. Biocontrol Science, 2019, 14. kötet, 1. szám, 67-71. Helyreállítva a jstage.jst.go.jp webhelyről.
7. Ismeretlen szerző. (1998). Zsíros vagy élelmiszerben. Szorbinsav. A Zsírok és olajok kézikönyvben. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
8. Soltoft-Jensen, J. és Hansen, F. (2005). Új kémiai és biokémiai akadályok. A kialakulóban lévő technológiákban az élelmiszer-feldolgozás területén. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
9. Pizzorno, JE (2016). Urticaria. A klinikus természetes gyógymód kézikönyvében (harmadik kiadás). Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
10. Piper JD és Piper PW (2017). Benzoát- és szorbát-sók: Ezen értékelhetetlen tartósítószerek potenciális veszélyének és a nátrium-benzoát klinikai felhasználásának bővülő spektruma szisztematikus áttekintése. Átfogó vélemények az élelmiszertudományról és az élelmiszerbiztonságról. 2017. kötet 16. Helyreállítva az onlinelibrary.wiley.com webhelyről.