SZULFANILSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, SZINTÉZIS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A szulfanilsav egy kristályos vegyület, amelynek molekula keletkezik egy benzolgyűrű, amelyhez kapcsolódnak egyidejűleg az alap-csoport (-NH ₂) és egy savas csoport (-SO ₃ H). A kémiai képlet jelentése NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

4-amino-benzolszulfonsav néven is ismert. Az anilint para helyzetben szulfonálással állítják elő. Kristályai fehér vagy szürkésfehér. A viselkedés jobban hasonlít az, hogy egy só, mint egy olyan szerves vegyület a csoportok NH ₂ vagy -SO ₃ H. Ezért oldhatatlan a legtöbb szerves oldószerben.

A szulfanilsav vagy a 4-amino-benzolszulfonsav molekulaképlete. Klaus Hoffmeier. Forrás: Wikipedia Comons

Az egyik fő felhasználási területe a színezékek szintézise, ​​mivel könnyen diazovegyületet képez, amely ezen alkalmazás nyersanyaga.

Mind a szulfanilsavat, mind annak származékait antibakteriális szerekként alkalmazták. A mukolitikus vegyületek szintézisében használják, mivel képesek csökkenteni a nyál vagy a viszkózus biológiai folyadékok viszkozitását.

A papíriparban, valamint metszetek vagy litográfia képleteiben is használják. Ez a gyanta része, amelyet betonban vagy habarcskeverékekben használnak, hogy hosszú ideig fenntarthassák folyékonyságukat anélkül, hogy befolyásolnák a végső beállítási időt.

Xenobiotikus metabolit, ez azt jelenti, hogy az élőlények nem termelik természetesen. Bőrizgató hatású a bőrre, a szemre és a nyálkahártyára. Ezen felül szennyezheti a környezetet.

Szerkezet

A szulfanilsavnak fehér kristályai vannak, amelyeket ortorombás vagy monoklinikus lemezek képeznek. Monohidrátja vízben kristályosodik ortorombikus lemezek formájában. Ha a kristályosodás nagyon lassan megy végbe, akkor a dihidrát kristályosodik. A monohidrát 100 ° C-os hőmérsékleten víztelenné válik.

Elnevezéstan

- Szulfanilsav.

- p-amino-benzolszulfonsav.

- 4-amino-benzolszulfonsav.

Tulajdonságok

Fizikai állapot

Fehér vagy törtfehér kristályos szilárd anyag.

Molekuláris tömeg

173,19 g / mol.

Olvadáspont

Olvadás nélkül 288 ° C-on bomlik. Ez szintén jelen van> 320 ºC-on.

Sűrűség

1,49 g / cm ³

Oldhatóság

Szinte vízben oldhatatlan: 10,68 g / L 20 ° C-on.

Etanolban, benzolban és éterben nem oldódik. Kissé oldódik forró metanolban.

Bázisok vizes oldatában oldódik. Nem oldódik ásványi savak vizes oldatában. Koncentrált sósavban oldódik.

Kémiai tulajdonságok

Tulajdonságai különböznek más amino- vagy szulfonált vegyületek tulajdonságaitól, hasonlóak a sók tulajdonságainak. Ez azért van, mert a szerkezete valóban tartalmazza a csoportok -NH ₃ ⁺ és -SO ₃ ^-, ami azt a jellemzői a dipólus-ion.

Savas csoportot és bázikus csoportot tartalmaz ugyanazon molekula ellentétes pólusainál. De a hidrogén-ion nitrogénatomhoz oxigén helyett, mert az -NH ₂ -csoport egy erősebb bázis, mint a -SO ₃ ^{- csoport}.

Zwitterionionként magas olvadáspontú és oldhatatlan a szerves oldószerekben.

Szulfanilsav oldódik lúgos oldatban, mert a hidroxid-ionok OH ^-, hogy erősen bázikus, eltávolítja a hidrogén-ion (H ⁺) a gyengén bázikus csoportot -NH ₂, alkotó ion p-aminobenzenesulfonate, amely oldható vízben.

Savas oldatban a szulfanilsav szerkezete nem változik, ezért oldhatatlan marad.

Egyéb tulajdonságok

Bomlásig hevítve mérgező nitrogén- és kén-oxid füstöket bocsát ki.

A szulfanilsav expozíció olyan tünetekhez vezethet, mint a bőr, a szem és a nyálkahártya irritációja. Maró hatású vegyület.

Szintézis

Úgy állítjuk elő, hogy anilint kénsavval (H ₂ SO ₄) magas hőmérsékleten. Kezdetben a sav-anilinium-szulfát-só képződik, amelyet 180-200 ° C-ra hevítve átalakítunk úgy, hogy a szubsztituált gyűrű para-helyzetben legyen, mivel ez a legstabilabb termék.

Készíteni, hogy egy nagy tisztaságú, a szulfonálás keverékéből anilin és szulfolán H ₂ SO _{4 végezzük} 180-190 ° C-on.

Alkalmazások

A festékiparban

A szulfanilsavat különféle színezékek, például metilnarancs és tartrazin szintézisében vagy előállításában használják. Ehhez diazotizálják, így diazotizált szulfanilsavat állítanak elő.

Fontos megjegyezni, hogy a tartrazint színezékként használták az élelmiszerekben. Azonban, ha lenyelik, bizonyos metabolitokat hoz létre az emberi testben, beleértve a szulfanilsavat, amelyek valószínűleg felelősek a reaktív oxigéncsoportok kialakulásáért. Ezek hatással lehetnek a vese (vesék) vagy a máj (máj) szöveteire.

Sárga színű cukorkák. David Adam Kess. Forrás: Wikipedia Commons

Analitikai kémiában

Reagensként különféle kémiai vegyületek, köztük a nitritek meghatározására használják.

A gyógyászatban antibakteriális szerként

A szulfanilsavból származó szulfanilamid alkalmazható a gyógyszeriparban, mivel antibakteriális hatással rendelkezik.

Az emberi testben a baktériumok összekeverik a p-aminobenzoesavval, amely nélkülözhetetlen metabolit. Ez a helyettesítés azt jelenti, hogy a baktériumok nem szaporodnak és meghalnak.

Baktérium. Kép: Raman Oza. Forrás: Pixabay

A szulfanilsav másik származéka, amelyet más vegyületekkel történő kondenzációval állítanak elő, antibakteriális tulajdonságokkal rendelkezik, amelyek azon alapulnak, hogy képesek kiszorítani a folsavat (a B-vitamin komplex tagja).

Ezt a vegyületet szájon át lehet bevenni, intravénásán injektálni, vagy kenőcsben kívülről felvinni.

A gyógyászatban nyálkahártya-szerként

Szulfanilsav-származékot használtak, amelynek mucolitikus aktivitása van. Ez azt jelenti, hogy a nyál cseppfolyósító hatását fejti ki magának a nyálának vagy nagyon viszkózus biológiai folyadékoknak a feloldására.

A vegyület felhasználható szövetek által patológiás körülmények miatt előállított nyálka cseppfolyósítására. Például a légzőrendszer vagy a hüvelyi traktus torlódása.

A légzőrendszer nyálkahártyájának cseppfolyósításakor a készítményt belégzéssel, orrban cseppként, ködben, aeroszolokban vagy porlasztókban kell beadni. Ez egy emberre vagy emlősre alkalmazható kezelés. Ez egy erősebb vegyület, mint a cisztein alapú vegyületek.

Orrcseppek alkalmazása megfázás esetén. Thorsten Frenzel képe. Forrás: Pixabay

A laboratóriumban akkor is használják, amikor az analitikai meghatározások megkönnyítése érdekében kívánatos a biológiai folyadékok viszkozitásának csökkentése.

Bioanalízis laboratóriumokban

A diairotizált szulfanilsavat (egy származék, amelyet a szulfanilsav nátrium-nitrittel történő reagáltatásával állítanak elő) a bilirubin meghatározására használnak.

A bilirubin az epeben található sárga pigment. A felesleges bilirubinszint a vérben májbetegségek, hematológiai (vagy vér) rendellenességek vagy az epevezeték rendellenességeinek következményei.

A vérben a bilirubin mennyiségének mérésére a szulfanilsavból származó diazót bilirubinnal reagáltatva az azirirubin komplex képződik, amelynek intenzitását koloriméterrel vagy spektrofotométerrel mérik. Ily módon meghatározzák a vér szérum bilirubin-tartalmát.

A papíriparban

A szulfanilsav lehetővé teszi egy papírlakk, azaz egy olyan vegyület szintézisét, amely optikai fényt vagy fehér megjelenést kölcsönöz annak, mivel semlegesíti a természetes vagy kezeletlen papír sárga színét.

Fehér könyv notebook. Forrás: Pexels

Előnye más vegyületekkel szemben, hogy viszonylag nagy koncentrációban alkalmazható papírpép kezelésére alacsony pH-érték mellett, anélkül, hogy növeli a papír sárgásságát.

Az eredmény egyértelmű, ha a papírt ultraibolya (ultraibolya) fényben megfigyelik, amely alatt sokkal több fluoreszkál, mint más vegyületek használatakor, és látható fény esetén megfigyelhető, hogy a sárgás foka nagyon alacsony.

Nagyon oldódik vízben, ami lehetővé teszi koncentráltabb oldatokban való felhasználást. Bármely típusú papírra felhasználható, beleértve az őrölt fapépből, szulfitpépből vagy bármilyen más eljárásból előállított papírt is.

Nyomatokban, metszetekben vagy litográfiákban

A szulfanilsav savanyítószerként szolgál a litográfia koncentrált oldataiban, anélkül, hogy más savakkal, például foszforsavval kapcsolatos problémákat vetné fel, kevésbé mérgező és kevésbé szennyező, mint az utóbbi.

Építőanyagokban

A szulfanilsavval módosított vizes melamin-formaldehid gyanta oldatokat betonban (betonban), habarcsban vagy cementpasztában tesztelték. A cél az volt, hogy csökkentsék a víztartalmat és megakadályozzák, hogy a keverék folyékonysága idővel csökkenjen a beállítási idő csökkentése nélkül.

Az ezekkel az oldatokkal elkészített beton vagy habarcs nagyon hatékonyan működik nyáron, amikor a folyékonyság időbeli csökkenése problémát jelent.

Ezekkel az oldatokkal, ha a habarcsot vagy a betont elkészítik, és bármilyen okból pihenni kell, a cementkészítmény könnyen önthető formákba vagy hasonlókba, mivel az idővel nem veszítette el a folyékonyságát.

Beton öntés. Kép: Igor Ovsyannykov. Forrás: Pixabay

Irodalom

1. Windholz, M. et al. (szerkesztők) (1983). A Merck index. Egy vegyi anyagok, gyógyszerek és biológiai anyagok enciklopédia. Tizedik kiadás. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Kémiai Technológia Enciklopédia. 2. kötet. Negyedik kiadás. John Wiley & Sons.
3. Országos Orvostudományi Könyvtár. (2019). Szulfanilsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. és Martin, GJ (1950). Szulfanilsav-származékok. 2 504 471 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom. A Nemzeti Kábítószer-társaság megbízói. 1950. április 18.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Metanilsavakból és szulfanilsavakból származó papír fehérítő összetétele. 3 132 106 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom. 1964. május 5.
6. Martin, Tellis A. és Comer, William T. (1979). Benzoesav-származékok és benzolszulfonsav-mukolitikus eljárások. 4 132 802 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom. 1979. január 2.
7. Druker, LJ és Kincaid, RB (1979). Litográfiai szökőkút-koncentrátum. US 4 150 996 számú szabadalom. 1979. április 24.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubin assay. 4 404 286 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom. 1983. szeptember 13.
9. Uchida, J. et al. (2001). Eljárás szulfanilsavval módosított melamin-formaldehid gyanta és egy cementkészítmény vizes oldatának előállítására. 6 214 965 B1 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom. 2001. április 10.
10. Corradini, MG (2019). 1. kötet. Az Élelmiszerkémia enciklopédia. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.