UNDECILÉNSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, SZINTÉZIS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

Az undecilénsav egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C ₁₁ H ₂₀ O ₂. 10-undecénsavnak is nevezik, és egy telítetlen zsírsav, amelynek kettős kötés van a tizedik és a tizenegyedik szén között.

Ricinusolajból, azaz ricinusolajból nyerik. Egyes növényekben természetesen megtalálható, különösen a fekete bodzavirág bogyóiban. Ha az undecilénsavat levegő jelenlétében hevítik, akkor dikarbonsavat (vagyis két karboxilcsoportot tartalmazó vegyületet - COOH) és oxidált polimer anyagot kapnak.

Undecilénsav. Szerző: Marilú Stea.

Levegő hiányában hevítve polimerizálódik, vagyis olyan vegyületeket hoz létre, amelyekben két vagy több egység ismételten összeragadt. Általában gombaellenes szerként és olyan bőrproblémák kezelésére használják, mint pl. Ekcéma, óták és más bőrbetegségek. Fungisztatikus hatású. Helyi kezelésben alkalmazzák.

Mivel két ellentétes funkciós csoporttal rendelkezik, kötő molekulaként működik különféle alkalmazásokban, például polimerek előállításakor, hogy fokozza bizonyos anyagok bioérzékenységét és elősegítse a rákellenes gyógyszerek szállítását.

Szerkezet

Telített lánccal rendelkezik, kettős kötéssel (C = C) és karboxilcsoporttal (-COOH) a molekula másik végén.

A következő a szerkezete a undecilénsav molekula, ahol minden csúcs megfelel egy -CH ₂ - egység, a bal végén egy kettős kötés, és a jobb oldali végén van egy -COOH.

Az undecilénsav szerkezete. Edgar181. Forrás: Wikipedia Commons.

Elnevezéstan

- Undecilénsav

- 10-undekensav

- 10,11-undecilénsav

- Undec-10-énsav

Fizikai tulajdonságok

Fizikai állapot

Szilárd (kristályok) vagy folyékony, a környezeti hőmérséklettől függően.

Molekuláris tömeg

184,27 g / mol

Olvadáspont

24,5 ºC

Forráspont

275 ° C, bomlik 295 ° C-on

Sűrűség

0,907 g / cm ³

Oldhatóság

Vízben nem oldódik. Alkoholban, éterben és kloroformban oldódik

Kémiai tulajdonságok

Melegítés oxigén jelenlétében

Ha undecilénsav vetjük alá melegítés 80 ° C-on folyamatos áramban a CO _2- szabad levegő, több reakciók lépnek fel, amelyek között megtalálható:

1) Kettős kötés megszakadása dikarbonsav képződésével.

2) Epoxidok képződése oxigén hozzáadásával a kettős kötés helyére.

3) Peroxidok képződése.

4) A fenti reakciók az eredeti undecilénsav molekulával.

Ezen reakciók eredményeként a következő termékeket kapják: szebacinsav (amely dikarbonsav), 10,11-dihidroxi -undekanánsav (epoxid lebomlásával keletkezik) és polimer anyag (a keton-oxidációs termékek aldolkondenzációja során képződik).

A képződött epoxidok és peroxidok gyorsan reagálnak, és más oxidációs termékeket kapnak.

Melegítés oxigén hiányában

Amikor a 10-undecensavat 250-325 ° C hőmérsékleten teszik ki, nitrogénatmoszféra alatt dimereket, trimereket és nagyobb polimereket képeznek. A polimerek mennyisége növekszik a reakcióidő növekedésével.

toxicitás

Noha a megkérdezett információk nem meggyőzőek az emberek toxicitása szempontjából, kimutatták, hogy az undecilénsav akut és krónikus toxicitást mutat az állatokat lenyelő laboratóriumi vizsgálatok során.

A halálos dózis 50% a próbatestek (LD ₅₀) 8.15 g / kg. Krónikus vizsgálatok azt mutatták, hogy ha az élelmiszer 2,5% undecilénsavat tartalmaz, akkor az állatok növekedése gátolódik.

Szintézis

Ritkaolajból (ricinusolajnak is) nyerhető, mivel a ricinusolajban található zsírsavak 90% -a ricinoleinsav. Az utóbbit vákuumban melegítjük, amíg pirolíziséig undecilénsav képződik.

Undecilénsav előállítása ricinoleinsav ricinusolajból történő pirolízisével. Szerző: Marilú Stea

Alkalmazások

Bőrbetegségek kezelésében

Az Undecilénsav jótékony dermatofitózis, például tinea pedis, tinea cruris és tinea corporis kezelésében.

A Tinea corporis a dermatofita gombák felületes fertőzése. A személyek közötti kapcsolat által megszerzett formát általában T. rubrum okozza. A kedvtelésből tartott állatokkal, például macskákkal és kutyákkal való érintkezés a Microsporum canis okozta.

Amikor a gombás fertőzés a lábban van, tinea pedisnek hívják, köznyelven sportoló lábának nevezik. A cink-undecilénátot helyi gombaellenes szerként használják e betegség kezelésére. Enyhíti a betegség csípését, égését és irritációját.

Egészséges lábak. Szerző: Xavalox. Forrás: Pixabay.

Ezenkívül az undecilénsav-emulziók hatékonyan gátolják a Candida albicans, a fertőzést okozó gomba rostosodását és növekedését.

A megkeresett források szerint az undecilénsav nem volt sikeres a psoriasis kezelésében.

Más szerves molekulák szintézisében

Az Undecilénsavnak két funkcionális csoportja van: a –COOH karboxilcsoport és a C = C kettős kötés, ezért állítják, hogy bifunkciós tulajdonsága van.

Bifunkciós tulajdonságainak köszönhetően más biomolekulák, például fehérjék konjugációjához vagy egyesítéséhez használják, mivel kötő molekulaként működik.

Az egyik ismert felhasználása a boldenon előállítása, amely az undecilénsav észtere. A Boldenone állategészségügyi alkalmazásokat kínál, és bár orvosilag nem engedélyezett az emberekben történő alkalmazásra, vannak olyanok, akik anabolikus szteroidként használják.

Polimerek előállításakor

Az Undecilénsavat sikeresen használják a poliuretánok előállítására.

Az undecilénsavval elkészített poliuretánok jó hő- és mechanikai tulajdonságokkal, valamint kiváló hidrolitikus ellenállással rendelkeznek, magas hidrofób képességük miatt (nem mutatnak súlycsökkenést vagy a molekulatömeg csökkenését, ha vizes oldatban 60 ° C-on 6 hónapig maradnak).

Ezek a tulajdonságok hosszú távú alkalmazásokhoz és nedvességre érzékeny környezetben teszik lehetővé őket.

Poliuretán gyantával lakkozott asztal. Bagoto. Forrás: Wikipedia Commons.

A rák elleni nanomedicinában

Az Undecilénsavat olyan porózus szilícium-nanorészecskék előállításánál használták, amelyekhez hőkezeléssel kapcsolódtak.

Ezek a részecskék felhasználhatók a daganatokba történő mély behatoláshoz és a rákellenes gyógyszerek bejuttatásához. Az Undecilénsav hozzájárul a szilícium nanorészecskék nagyobb stabilitásához vizes közegben.

Porózus szilícium nanorészecskék. Manninog. Forrás: Wikipedia Commons.

Az így előállított nanorészecske képes dominóhatásként több rákos sejt apoptózisát (halálát) létrehozni egymás után.

Új anyagokban

Az Undecilénsavat használják a nanokristályos gyémánt bioérzékenységi tulajdonságainak optimalizálására.

A bór-adalékkal ellátott nanokristályos gyémánt különféle tulajdonságokkal rendelkezik, például biokompatibilitással, hővezető képességgel, keménységgel és kémiailag semleges, ezért sokféle alkalmazásra alkalmas, például elektronikus eszközök, bioérzékeny anyagok és sejttenyészetek számára.

A bioérzékenység javítása érdekében a gyémánt nanokristályok felületét biokompatibilis funkcionális csoportokkal, például karbonsavakkal, aminokkal vagy alkoholokkal kell módosítani, és így elérni a biomolekulák összekapcsolódását vagy rögzítését.

A fotokémiai kapcsolás az undecilénsavval kényelmes módszer karboxilcsoportok bejuttatására a gyémántba.

Amikor ezt az eljárást különösen a fő csoport védelme nélkül hajtják végre, a gyémánt felületén nagyobb COOH csoport sűrűség érhető el.

Ez nagyobb lehetőséget kínál a biomolekulák összekapcsolására, optimalizálva azok bioérzékenységi tulajdonságait.

Irodalom

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Olajsav és Undecilénsav mint termoplasztikus poliuretánok platformszintű vegyszerei. Bioalapú monomerek, polimerek és anyagok. 2012. évi 17. fejezet, 269–280. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
2. DalNogare, S. és Bricker, CE (1950). A 10,11-undecilénsav viselkedése levegő oxidációjánál 80 ° C-on. Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 6, 1299-1308. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
3. Newell, GW et al. (1949). Az undecilénsav akut és krónikus toxicitásának vizsgálata. Journal of Investigative Dermatology. 13. kötet, 3. szám, 1949. szeptember. Beolvasva a tudományos közvetlenből.
4. Ross, J. és mtsai. (1945) Undecilénsav polimerizációja. Az American Chemical Society lapja. 1945. augusztus, 67. kötet. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
5. Denk, MD Larry. (2007). Tinea Corporis. A gyermekgyógyászati ​​klinikai tanácsadóban (második kiadás). Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről
6. Zhong, Yu Lin és mtsai. (2007). A bioszenzációs tulajdonságok optimalizálása az Undecilénsav-Funkcionális Gyémánton. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
7. Yong, Tuying és mtsai. (2016). Undecilénsavval konjugált porózus szilikon nanorészecskék dominoszerű intercelluláris adagolása mély daganatok behatolására. ACS alkalmazott anyagok és interfészek, 2016, 8, 41 27611-27621. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.