ETILÉNGLIKOL: TULAJDONSÁGOK, KÉMIAI SZERKEZET, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2025

Az etilénglikol a glikolok családjának legegyszerűbb szerves vegyülete. Kémiai képlete C ₂ H ₆ O ₂, szerkezeti képlete HOCH _2- CH ₂ OH. A glikol egy alkohol, azzal jellemezve, hogy két hidroxilcsoporttal (OH) kapcsolódik két szomszédos szénatomhoz egy alifás láncban.

Az etilénglikol tiszta, színtelen és szagtalan folyadék. Az alábbi képen van egy minta róla egy üvegedénybe. Ezen felül édes ízű és nagyon higroszkópos. Ez alacsony illékonyságú folyadék, ezért nagyon alacsony gőznyomást gyakorol, mivel a gőz sűrűsége meghaladja a levegő sűrűségét.

Palack tartalma etilén-glikollal. Forrás: Σ64

Az etilénglikol vízben nagy oldhatóságú vegyület, amellett, hogy sok szerves vegyülettel elegyedik; például rövid szénláncú alifás alkoholok, aceton, glicerin stb. Ennek oka az, hogy képesek adományozni és elfogadni hidrogénkötéseket protikus oldószerekből (amelyek H-vel rendelkeznek).

Az etilénglikol számos vegyületté polimerizálódik, amelyek neve gyakran PEG rövidítésre kerül, és amelyek száma körülbelül molekulatömegüket jelzi. Például a PEG 400 egy viszonylag kicsi, folyékony polimer. Eközben a nagy PEG fehér zsíros megjelenésű szilárd anyag.

Az etilénglikol azon tulajdonsága, hogy csökkenti az olvadáspontot és növeli a víz forráspontját, lehetővé teszi, hogy hűtő- és véralvadásgátlóként használják járművekben, repülőgépekben és számítógépes berendezésekben.

Tulajdonságok

nevek

Etán-1,2-diol (IUPAC), etilénglikol, monoetilénglikol (MEG), 1-2-dihidroxi-etán.

Moláris tömeg

62,068 g / mol

Fizikai megjelenés

Átlátszó, színtelen és viszkózus folyadék.

Szag

WC

Íz

Édes

Sűrűség

1,1132 g / cm ³

Olvadáspont

-12,9 ° C

Forráspont

197,3 ºC

Vízben való oldhatóság

Vízzel elegyedik, nagyon higroszkópos vegyület.

Oldhatóság más oldószerekben

Eloszlik alacsonyabb alifás alkoholokkal (metanol és etanol), glicerinnel, ecetsavval, acetonnal és hasonló ketonokkal, aldehidekkel, piridinnel, kőszénkátrány-bázisokkal és éterben oldódik. Gyakorlatilag nem oldódik benzolban és annak homológjaiban, klórozott szénhidrogénekben, petroléterben és olajokban.

gyújtási pont

111 ºC

Gőzsűrűség

2.14 a levegővel kapcsolatban, mint 1.

Gőznyomás

0,092 Hgmm 25 ° C-on (extrapolációval).

bomlás

Bomlásig hevítve heves és irritáló füstöt bocsát ki.

Tárolási hőmérséklet

2-8 ºC

Az égés hője

1,189,2 kJ / mol

A párolgás hője

50,5 kJ / mol

Felületi feszültség

47,99 mN / m 25 ° C-on

Törésmutató

1,4318 20 ° C-on

Disszociációs állandó

pKa = 14,22 25 ° C-on

pH

6–7,5 (100 g / l víz) 20 ° C-on

Oktanol / víz megoszlási együttható

Log P = - 1,69

Kémiai szerkezet

Az etilénglikol molekuláris szerkezete. Forrás: Ben Mills a Wikipedia útján.

A felső képen az etilénglikol-molekula található, amelyet egy gömb- és rúdmodell képvisel. A fekete gömbök megfelelnek a szénatomoknak, amelyek képezik annak CC-vázát, végükön pedig az oxigén- és a hidrogénatomok vörös és fehér gömbjei vannak.

Ez egy szimmetrikus molekula, és első pillantásra azt lehet gondolni, hogy állandó dipóliummal rendelkezik; C-OH-kötéseik azonban forognak, ami elősegíti a dipolt. Ez egy dinamikus molekula, amely állandó forgásokon és rezgéseken megy keresztül, és két OH csoportjának köszönhetően hidrogénkötéseket képezhet vagy fogadhat.

Valójában ezek az interakciók okozzák az ilyen magas forráspontú (197 ° C) etilénglikolt.

Amikor a hőmérséklet -13 ° C-ra csökken, a molekulák ortorombás kristályokban összeolvadnak, ahol a rotamerek fontos szerepet játszanak; vagyis vannak olyan molekulák, amelyek OH csoportjai különböző irányokba vannak orientálva.

Termelés

Etilén-oxidáció

Az etilénglikol szintézisének első lépése az etilén oxidálása etilén-oxiddá. A múltban az etilént hipoklóros savval reagáltatva klórhidrin előállítása céljából. Ezt azután kalcium-hidroxiddal kezeljük etilén-oxid előállítása céljából.

A klórhidrin módszer nem túl jövedelmező, és az etilén közvetlen oxidációjának módszerét levegő vagy oxigén jelenlétében váltottuk át, ezüst-oxid alkalmazásával katalizátorként.

Etilén-oxid hidrolízise

Az etilén-oxid (EO) hidrolízise nyomás alatt lévő vízzel nyers keveréket kap. A víz-glikol elegyet bepároljuk és újrahasznosítjuk, frakcionált desztillációval elválasztva a monoetilénglikolt a dietilénglikoltól és a trietilénglikoltól.

Az etilén-oxid hidrolízisének reakcióját a következők szerint lehet felvázolni:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH _2- CH _2- OH (etilénglikol vagy monoetilénglikol)

A Mitsubishi Chemical katalitikus eljárást fejlesztett ki foszfor felhasználásával az etilén-oxid monoetilénglikollá történő átalakításáért.

Omega-folyamat

Az Omega eljárás során az etilén-oxidot kezdetben etilén-karbonáttá alakítják, a szén-dioxiddal (CO ₂) való reakció révén. Ezután az etilén-karbonátot katalitikus hidrolízisnek vetjük alá, hogy 98% -os szelektivitású monoetilénglikolt kapjunk.

Viszonylag új módszer létezik az etilénglikol szintézisére. Ez a metanol oxidációs karbonilezéséből dimetil-oxaláttá (DMO) és az azt követő etilénglikolos hidrogénezésből áll.

Alkalmazások

Hűtőfolyadék és fagyálló

Az etilénglikol és a víz keveréke lehetővé teszi a fagyáspont csökkenését és a forráspont emelkedését, lehetővé téve a gépjárművek motorjainak télen történő lefagyását és nyáron a túlmelegedését.

Amikor az etilénglikol százalékos aránya a vízzel alkotott keverékben eléri a 70% -ot, a fagyáspont -55 ºC, tehát az etilénglikol-víz keverék hűtőfolyadékként használható, és a fagyás elleni védelemben feltételek, amelyekben előfordulhat.

Az etilénglikol-oldatok alacsony fagypontjai lehetővé teszik fagyállóként való felhasználását gépjárművekben; repülőgépek szárnyak jégtelenítése; és a szélvédők jégtelenítésében.

Az alacsony hőmérsékleten tartott biológiai minták megőrzésére is felhasználják, ily módon elkerülve a kristályok képződését, amelyek károsíthatják a minták szerkezetét.

A magas forráspont lehetővé teszi az etilénglikol-oldatok alacsony hőmérséklete fenntartását olyan készülékekben vagy berendezésekben, amelyek működés közben hőt generálnak, például: autók, számítógépes berendezések, légkondicionálók stb.

Kiszáradás

Az etilénglikol nagyon higroszkópos vegyület, amely lehetővé tette az altalajból kivont, magas vízgőztartalmú gázok kezelésére való felhasználását. A víz eltávolítása a természetes gázokból elősegíti a hatékony felhasználást az ipari folyamatokban.

Polimer gyártás

Az etilénglikolt olyan polimerek szintézisére használják, mint például a polietilénglikol (PEG), a polietilén-tereftalát (PET) és a poliuretán. A PEG-k olyan polimerek családját alkotják, amelyek felhasználhatók például: élelmiszerek sűrítése, székrekedés kezelése, kozmetikumok stb.

A PET-t mindenféle eldobható tartály gyártásához használják, amelyeket különféle italokhoz és ételekhez használnak. A poliuretánt hőszigetelőként használják a hűtőszekrényekben és töltőanyagként különféle típusú bútorokban.

robbanóanyagok

A dinamitgyártásban használják, amely lehetővé teszi, hogy a nitroglicerin fagypontjának csökkenése révén kevesebb kockázattal tárolható.

Favédelem

Az etilénglikolt a fa kezelésére használják, hogy megvédjék azt a rothadás ellen, amelyet a gombák hatása vált ki. Ez fontos a műalkotások megőrzése szempontjából a múzeumokban.

Egyéb alkalmazások

Az etilénglikol a közegben van, amely elektrolitkondenzátorokban és szójahab-stabilizátorokban szuszpendálja a vezető sókat. Használják lágyítók, elasztomerek és szintetikus viaszok gyártásához is.

Az etilénglikolt aromás és paraffinos szénhidrogének elválasztására használják. Ezenkívül tisztítószerek gyártásához használják. Növeli a viszkozitást és csökkenti a festék illékonyságát, ami megkönnyíti a felhasználást.

Az etilénglikol felhasználható továbbá a homok öntésében és az üveg és a cement őrlése során kenőanyagként. A hidraulikus fékfolyadékok összetevőjeként és észterek, éterek, poliészter szálak és gyanták szintézise közbenső anyagként is felhasználják.

A gyanták között, amelyekben az etilénglikolt nyersanyagként használják, az alkid, amelyet alkidfestékek alapjaként használnak, és autó- és építészeti festékekhez használják.

Mérgezés és kockázatok

Az expozíció tünetei

Az etilénglikolnak csekély a toxicitása, ha bőrrel érintkezik, vagy ha belélegzi. De toxikológiai hatása teljes mértékben megnyilvánul, ha lenyeljük, etilénglikol halálos adagjának 1,5 g / testtömeg kg-ban, vagy 70 ml-es felnőtt esetében 100 ml-ben kifejezve.

A heveny etilénglikol-expozíció a következő tüneteket okozza: belégzés köhögést, szédülést és fejfájást okoz. A bőrön, etilénglikollal érintkezve, kiszáradhat. Eközben a szemben bőrpírt és fájdalmat okoz.

Lenyelési károk

Az etilénglikol lenyelése hasi fájdalommal, émelygéssel, eszméletvesztéssel és hányással jelentkezik. Az etilénglikol túlzott bevitele káros hatással van a központi idegrendszerre (CNS), a kardiovaszkuláris funkciókra, valamint a vese morfológiájára és élettanára.

A központi idegrendszer működésének meghibásodása miatt bénulás vagy szabálytalan szemmozgás (nystagmus) fordul elő. A szív- és tüdőrendszerben magas vérnyomás, tachikardia és lehetséges szívelégtelenség fordul elő. Súlyos változások vannak a vesében, etilénglikollal történő mérgezés eredményeként.

A vese tubulusokban dilatáció, degeneráció és kalcium-oxalát lerakódás történik. Ez utóbbi a következő mechanizmussal magyarázható: az etilénglikolt a tejsav dehidrogenáz enzim metabolizálja, hogy glikoaldehidet nyerjen.

A glikoaldehid glikolsavat, glioxilsavakat és oxálsavakat eredményez. Az oxálsav gyorsan kicsapódik a kalciummal, és kalcium-oxalátot képez, amelynek oldhatatlan kristályai a vese tubulusokban lerakódnak, morfológiai változásokat és diszfunkciókat okozva, amelyek veseelégtelenséghez vezethetnek.

Az etilénglikol toxicitása miatt fokozatosan felváltotta, néhány alkalmazásában, propilénglikollal.

Az etilénglikol ökológiai következményei

Jégtelenítésük során a repülőgépek jelentős mennyiségű etilénglikolt szabadítanak fel, amely a leszállási sávokon halmozódik fel, és mosás közben a víz az etilénglikolt a vízelvezető rendszeren keresztül továbbítja a folyókba, ahol a toxicitás befolyásolja a hal.

Az ökológiai károk fő oka azonban nem az etilénglikol toxicitása. Aerob biológiai lebontása során jelentős mennyiségű oxigént fogyasztanak, ami csökkenti a felszíni vizekben.

Másrészről, anaerob biológiai lebontása felszabadíthat a halakra mérgező anyagokat, például acetaldehidet, etanolt, acetátot és metánt.

Irodalom

1. Wikipedia. (2019). Etilén-glikol. Helyreállítva: en.wikipedia.org
2. Országos Biotechnológiai Információs Központ. PubChem adatbázis. (2019). 1,2-etándiol. CID = 174. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Etilénglikol: felépítés, képlet és felhasználások. Tanulmány. Helyreállítva: study.com
4. Leroy G. Wade. (2018. november 27.). Etilén-glikol. Encyclopædia Britannica. Helyreállítva: britannica.com
5. A. Dominic Fortes és Emmanuelle Suard. (2011). Etilénglikol és etilénglikol-monohidrát kristályszerkezete. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. ICIS. (2010. december 24.). Etilén-glikol (EG) előállítási és gyártási folyamat. Helyreállítva: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Milyen felhasználása van az etilénglikolnak? Reagens. Helyreállítva: chemics.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Az etilén-glikolok származása, típusai és alkalmazásai. Helyreállítva: quiminet.com
9. Gomes R., Liteplo R. és ME Meek. (2002). Etilénglikol: emberi egészség szempontjai. Egészségügyi Világszervezet Genf.. Helyreállítva: Who.int