Az acetofenon cikóriaból származó szerves vegyület. Elsősorban aromaanyagként használják élelmiszerekben és parfümökben. Ezenkívül oldószerként használják műanyagokhoz és gyantákhoz. Ez a vegyület a cigaretta 599 adalékanyagának része.
Kémiai képlete C 6 H 5 C (O) CH 3, és a ketonok csoportjába tartozik. Ezek a kémiai vegyületek karbonil csoporttal jellemezhetők. Az acetofenon a legegyszerűbb aromás keton.
Az acetofenon szerkezete
Az acetofenon sűrűbb, mint a víz, tehát enyhén oldódik és belemerül. Hidegen az acetofenon lefagy.
Szobahőmérsékleten az acetofenon tiszta folyadék, édes és fűszeres ízű. Forráspontja 202 o C, olvadáspontja 20 o C. Illata a narancs illatához hasonlít.
Az acetofenon mérsékelten reaktív. Az acetofenon és a bázisok vagy savak közötti kémiai reakciók nagy mennyiségű gyúlékony gázt és hőt bocsátanak ki.
Az acetofenon és az alkálifémek, hidridek vagy nitridok közötti reakciók gázokat és hőt bocsátanak ki, amely elegendő a tűz elindításához. Az acetofenon nem reagál izocianátokkal, aldehidekkel, peroxidokkal és karbidokkal.
Szintézis
Az acetofenon többféle módon szintetizálható. Megvásárolható izopropilbensen melléktermékeként, más néven kuménnak is.
A természetben a kuména megtalálható a fahéjban és a gyömbérolajban. Az acetofenon etil-benzin oxidációjával is előállítható.
Gyógyszerészeti és általános felhasználás
A 20. században az acetofenont használták hipnotikus szerként. Ehhez a vegyületet Sypnone néven szintetizálták és csomagolták az alvás kiváltására.
A mai gyógyszeriparban az acetofenont fényérzékenyítő szerként használják.
Ezek a gyógyszerek addig inaktívak, amíg ultraibolya vagy napfénnyel érintkezésbe nem kerülnek.
Ha a fény érintkezik, az emberi szövetben reakció indul meg, hogy meggyógyítsa a beteg szövetet. Az acetofenont általában psoriasis és bizonyos daganatos betegségek kezelésére használják.
Az acetofenont széles körben használják ételek és italok édesítésére. Gyümölcsös illatának köszönhetően aromákhoz is használják, amelyeket krémekben, parfümökben, szappanokban és mosószerekben találnak.
kockázatok
Magas koncentrációban az acetofenongőz kábítószer. Ez a gőz mérsékelten irritálja a bőrt és a szemet.
Magas szinten a gőz és a szövet közötti érintkezés szaruhártya sérülést okozhat. Ha ez az expozíció állandó, a gőz csökkentheti a szem fényérzékenységét.
A gőz belégzése torlódást okozhat a tüdőben, a májban és a vesékben. Ha az acetofenont szájon át fogyasztják, ez gyengítheti az emberi pulzust, és nyugtató, hipnotikus és hematológiai hatásokat válthat ki.
Az acetofenont az Egyesült Államok Környezetvédelmi Ügynöksége osztályozta a D csoportba, az emberi rákkeltő képesség szempontjából nem osztályozhatónak.
A D csoportba tartozó vegyületek nem mutatnak elegendő bizonyítékot az emberi karcinogenitás alátámasztására vagy megcáfolására.
Irodalom
- Országos Biotechnológiai Információs Központ. PubChem vegyület adatbázis; CID = 7410 Nemzeti Biotechnológiai Információs Központ (2017). PubChem vegyület adatbázis; CID = 7410, acetofenon. Az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára.
- Brown, W. (2015). Keton. Encyclopedia Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Chemical Book (2017). CAS-adatbázisok listája: acetofenon.
- Egyesült Államok Környezetvédelmi Ügynöksége (2016). Acetofenont.
- A zöld könyv (2012). Az acetofenon és felhasználásai.
- Az Egyesült Államok Egészségügyi és Humán Szolgáltatási Minisztériuma (1993). Veszélyes anyagok adatbank (HSDB, online adatbázis). Nemzeti Toxikológiai Információs Program, Országos Orvostudományi Könyvtár, Bethesda, MD.
- Sittig, M (1985). Kézikönyv a mérgező és veszélyes vegyi anyagokról és karcinogénekről. 2. kiadás.