ETIL-ACETÁT: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, SZINTÉZIS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

Az etil-acetát vagy etil-etanoát (IUPAC név) egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete CH ₃ COOC ₂ H ₅. Ez egy észterből áll, amelyben az alkoholos komponens etanolból származik, karbonsav ecetsavból származik.

Normál hőmérsékleten és nyomáson folyadék, kellemes gyümölcs aromát mutat. Ez a tulajdonság tökéletesen összhangban van azzal, amit elvárnak egy észtertől; ami valójában az etil-acetát kémiai jellege. Ezért alkalmazható élelmiszerekben és alkoholtartalmú italokban.

Etil-acetát. Forrás: Commons Wikimedia.

A felső kép az etil-acetát vázszerkezetét mutatja. Bal oldalon meg kell jegyezni a karbonsav-összetevőt, a jobb oldalon az alkoholos összetevőt. Szerkezeti szempontból várható, hogy ez a vegyület ecet és alkohol hibridjeként viselkedik; azonban saját tulajdonságai vannak.

Az ilyen észtereknek nevezett hibridek itt állnak elő, hogy különböznek egymástól. Az etil-acetát nem reagálhat savként, de OH csoport hiányában nem dehidratálható. Ehelyett bázikus hidrolízisen megy keresztül erős bázis, például nátrium-hidroxid vagy NaOH jelenlétében.

Ezt a hidrolízisreakciót laboratóriumok oktatásánál használják kémiai kinetikai kísérletekhez; ahol a reakció szintén másodrendű. Hidrolízis esetén az etil-etanoát gyakorlatilag visszatér kezdeti alkotóelemeire: savra (NaOH-val deprotonált) és alkoholra.

Szerkezeti vázában megfigyelhető, hogy a hidrogénatomok dominálnak az oxigénatomok fölött. Ez befolyásolja azok képességét, hogy kölcsönhatásba lépjenek olyan fajokkal, amelyek nem olyan polárosak, mint a zsírok. Hasonlóképpen, vegyületek, például gyanták, színezékek és általában szerves szilárd anyagok feloldására használják.

Annak ellenére, hogy kellemes aromája van, ennek a folyadéknak a hosszan tartó expozíciója negatív hatással van (mint szinte minden kémiai vegyületre) a testre.

Az etil-acetát szerkezete

Gömb- és oszlopmodell etil-acetáthoz. Forrás: Benjah-bmm27

A felső kép az etil-acetát szerkezetét mutatja gömb- és oszlopmodell segítségével. Ebben a modellben az oxigénatomok piros gömbökkel vannak kiemelve; balra a savból származó frakció, jobbra az alkoholból származó frakció (alkoxi-csoport, –OR).

A karbonilcsoportot a C = O kötés (a kettős rudak) látja. A csoport és a szomszédos oxigén körüli szerkezet sík, azzal a ténnyel, hogy a töltés mindkét oxigén közötti rezonancia következtében delokalizálódik; egy tény, amely magyarázza az α hidrogének (a –CH ₃ csoporthoz tartozóak, amelyek kapcsolódnak a C = O-hoz) viszonylag alacsony savtartalmát.

Két kötésének elforgatásával a molekula közvetlenül elősegíti, hogy miként lép kölcsönhatásba más molekulákkal. A két oxigénatom jelenléte és az aszimmetria a szerkezetben állandó dipólmomentumot eredményez; ez pedig felelős a dipól-dipól kölcsönhatásukért.

Például, az elektron sűrűsége nagyobb, közel a két oxigénatomot, csökken jelentősen a -CH ₃ -csoport, és fokozatosan a OCH ₂ CH _3-csoport.

Ezen kölcsönhatások következtében az etil-acetát molekulák normál körülmények között folyadékot képeznek, amelynek forráspontja lényegesen magas (77ºC).

Hidrogénkötés-donor atomok hiánya

Ha alaposan megvizsgálja a szerkezetet, észreveszi egy olyan atom hiányát, amely képes hidrogénkötést adni. Az oxigénatomok azonban ilyen elfogadók, és az etil-acetát miatt vízben nagyon jól oldódik, és becsülhető mértékben kölcsönhatásba lépnek poláros vegyületekkel és hidrogénkötés-donorokkal (például cukrokkal).

Ez azt is lehetővé teszi, hogy kiválóan kölcsönhatásba lépjen az etanollal; az oka annak, hogy az alkoholtartalmú italokban való jelenléte nem furcsa.

Másrészt, annak alkoxicsoport teszi képes kölcsönhatásba lépni bizonyos apoláros vegyületekkel, mint például a kloroform, diklór ₃ Cl.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

nevek

-Etil-acetát

-Etil-etanoát

-Etil-ecetsav-észter

-Acetoxyethane

Molekuláris képlet

C ₄ H ₈ O ₂ vagy CH ₃ COOC ₂ H ₅

Molekuláris tömeg

88,106 g / mol.

Fizikai leírás

Tiszta színtelen folyadék.

Szín

Színtelen folyadék.

Szag

Éterekre jellemző, hasonló az ananász illatához.

Íz

Kellemes hígítás mellett gyümölcsös aromát ad a sörhez.

Szagküszöb

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (alacsony szagú); 665 mg / m ³ (erős szaga).

Szag kimutatható 7-50 ppm-nél (átlag = 8 ppm).

Forráspont

171 ° F - 760 Hgmm (77,1 ° C).

Olvadáspont

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Vízben való oldhatóság

80 g / l

Oldhatóság szerves oldószerekben

Etanollal és etil-éterrel elegyedik. Nagyon oldódik acetonban és benzolban. Keverhető kloroformmal, fix és illékony olajokkal, valamint oxigénnel és klórozott oldószerekkel.

Sűrűség

0,9003 g / cm ³.

Gőzsűrűség

3,04 (levegő: 1 arány).

Stabilitás

Lassan bomlik nedvességgel; összeférhetetlen különféle műanyagokkal és erős oxidálószerekkel. A vízzel történő keverés robbanásveszélyes lehet.

Gőznyomás

93,2 Hgmm 25 ° C-on

Viszkozitás

0,423 mPoise 25 ° C-on.

Az égés hője

2,238,1 kJ / mol.

A párolgás hője

35,60 kJ / mol 25 ° C-on.

Felületi feszültség

24 dyne / cm 20 ° C-on

Törésmutató

1,373 20 ° C / D hőmérsékleten.

Tárolási hőmérséklet

2-8 ° C

pKa

16-18, 25 ° C-on.

Szintézis

Fisher reakció

Az etil-acetátot iparilag szintetizálják a Fisher-reakció, amelynek során az etanolt ecetsavval észterezik. A reakciót szobahőmérsékleten végezzük.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

A reakciót savkatalízissel gyorsítják fel. Az egyensúly jobbra fordul, vagyis az etil-acetát előállítása felé, a víz eltávolításával; a tömeges törvény szerint.

Tiščenko reakció

Az etil-acetátot iparilag is előállítják Tishchenko reakció alkalmazásával, amely két ekvivalens acetaldehidet konjugál az alkoxid katalizátor alkalmazásával.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Egyéb módszerek

- Az etil-acetát melléktermékként szintetizálódik bután ecetsavvá történő oxidációjában, 175 ° C hőmérsékleten és 50 atm nyomáson végzett reakcióban. Kobalt- és krómionokat használnak katalizátorként.

-Etil-acetát a polivinil-acetát etanolízisének polivinil-alkoholsá történő előállítása mellékterméke.

-Etil-acetátot az iparban szintén előállítanak az etanol dehidrogénezésével, és a reakciót réz felhasználásával magas hőmérsékleten, de 250 ºC-nál alacsonyabb hőmérsékleten katalizálják.

Alkalmazások

Oldószer

Az etil-acetátot oldószerként és hígítóként használják, és az áramköri lapok tisztításához használják. Oldószerként használják módosított komlókivonat előállításához, valamint a kávé és a tealevek koffeinmentesítéséhez. A gyümölcsök és zöldségek jelölésére használt tintákban használják.

Az etil-acetátot a textiliparban tisztítószerként használják. Hőmérők kalibrálására használják, a cukrok elválasztására. A festékiparban oldószerként és hígítóként használják a felhasznált anyagokhoz.

Mesterséges ízek

Gyümölcsszavak előállításánál használják; például: banán, körte, őszibarack és ananász, valamint a szőlő aromája stb.

Analitika

Használják a bizmut, bór, arany, molibdén és platina meghatározására, valamint a tallium oldószerének meghatározására. Az etil-acetát számos vegyületet és elemet kivonhat a vizes oldatban, mint például foszfor, kobalt, volfrám és arzén.

Szerves szintézisek

Az etil-acetátot az iparban használják a fotorezisztens készítményekben használt gyanták viszkozitáscsökkentőjeként. Az acetamid, az acetil-acetát és a metil-heptanon előállításához használják.

Kromatográfiás

Az etil-acetátot laboratóriumokban használják oszlopkromatográfiás mozgófázisként és extraháló oldószerként. Mivel az etil-acetát forráspontja viszonylag alacsony, az így könnyen elpárolog, amely lehetővé teszi az oldószerben feloldott anyagok koncentrálását.

Rovartan

Az etil-acetátot az entomológiában használják a tartályba helyezett rovarok megfojtására, lehetővé téve ezek gyűjtését és tanulmányozását. Az etil-acetát gőzök elpusztítják a rovarokat anélkül, hogy megsemmisítenék és megakadályoznák azok kikeményedését, megkönnyítve ezáltal a gyűjtést.

kockázatok

-A LD ₅₀ etil-acetát patkányokban jelzi az alacsony toxicitás. Irritálhatja a bőrt, a szemét, a bőrt, az orrot és a torkot.

-A nagy koncentráció szédülést és ájulást okozhat. A hosszú távú expozíció befolyásolhatja a májat és a veséket is.

-Etil-acetát belélegzése 20 000 - 43 000 ppm koncentrációban tüdőödémát és vérzést okozhat.

-A munkahelyi expozíciós határértéket az OSHA határozta meg, 400 ppm levegőben, átlagosan 8 órás munkaváltás alatt.

Irodalom

1. Steven A. Hardinger. (2017). A szerves kémia szemléltetett szótára: etil-acetát (EtOAc). Helyreállítva: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
3. Morrison, RT és Boyd, RN (1990). Szerves kémia. (5 ^ta kiadás). Szerkesztői Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Etil-acetát. Helyreállítva: en.wikipedia.org
5. Cotton S. (második). Etil-acetát. Helyreállítva: chm.bris.ac.uk
6. Pubchem. (2019). Etil-acetát. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Az etil-acetát felhasználásai. Helyreállítva: foodsweeteners.com
8. New Jersey egészségügyi osztály az időskorúak szolgálatában. (2002). Etil-acetát.. Helyreállítva: nj.gov