BENZALDEHID: TULAJDONSÁGOK, SZINTÉZIS, SZERKEZET ÉS FELHASZNÁLÁS - KÉMIA - 2025

A benzaldehid egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C ₆ H ₅ CHO. Szobahőmérsékleten színtelen folyadék, amely tároláskor sárgára válthat. A benzaldehid a legegyszerűbb aromás aldehid és az iparilag leginkább használt aldehid. Ebben a formilcsoport közvetlenül kapcsolódik a benzolgyűrűhöz.

Természetesen megtalálható a növények szárának, leveleinek és magjainak kéregében, például: mandula, cseresznye, őszibarack és alma. Megtalálható keserű mandula, pacsuli, jácint és cananga olajokban is. A benzaldehid felszívódhat a bőrön és a tüdőn keresztül, de gyorsan metabolizálódik benzoesavgá.

Ezt glükuronsavval vagy glicinnel konjugálják, és a vizelettel ürülnek ki. Aromaként használják egyes élelmiszerekhez, az illatszeriparban és a gyógyszeriparban. Legfontosabb az a tény, hogy a benzaldehidből olyan vegyületeket kapnak, mint például benzilsav, fahéjsav, mandulasav stb.

A fent említett vegyületeknek számos felhasználása van. A benzaldehid emellett az erős oxidáló szerekkel, erős savakkal és redukáló szerekkel, valamint a fénygel összeférhetetlen üzemanyag.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Kémiai nevek

Benzaldehid, benzoesav-aldehid, benzol-karbon, fenil-metanál és benzol-karboxaldehid.

Molekuláris képlet

C ₇ H ₆ O vagy C ₆ H ₅ CHO

Szín

Ez egy színtelen folyadék, amely sárgássá válhat.

Szag

Hasonló a keserű mandulaéhoz.

Íz

Aromás égés.

Forráspont

354ºF - 760mmHg.

178,7 ° C.

Olvadáspont

-15ºF

-26 ºC

Oldhatóság

Vízben 6 950 mg / L 25 ° C-on, mert túlnyomórészt nem poláros vegyület, és gyengén kölcsönhatásba lép a vízmolekulákkal.

Elkeverhető alkohollal, éterrel, fixált és illékony olajokkal.

Folyékony ammóniában oldódik, apoláris oldószer.

Sűrűség

1,046 g / cm ³ a 68ºF

1050 g / cm ³ 15 ° C-on

Gőze sűrűbb, mint a levegő: ehhez képest 3,65-szorosa.

Stabilitás

Szobahőmérsékleten stabil. Levegőn azonban benzoesavgá oxidálódik.

Viszkozitás

1,321 cP 25 ° C-on

Szerkezet

Amint az az első képen látható, a benzaldehid szerkezete felfedi aromás karakterét - a bal oldalon lévő benzolgyűrűt, és a jobb oldalon a formilcsoportot (-CHO) is, amely a molekula poláris karakteréért felelős. Tehát a benzaldehid egy szerves, aromás és poláros vegyület.

Mi a molekuláris geometriája? Mivel az összes szénatom, amely a benzolgyűrűt képezi, sp2, valamint a formilcsoport hibridizációjával rendelkezik, a molekula ugyanabban a síkban fekszik, és következésképpen négyzetként (vagy téglalapként ábrázolható), tengelyirányban nézve.

Intermolekuláris interakciók

A formilcsoport állandó dipól-pillanatot hoz létre a benzaldehid-molekulában, bár figyelemre méltóan gyenge a benzoesavhoz képest.

Ez lehetővé teszi, hogy erősebb intermolekuláris kölcsönhatása legyen, mint a benzolnál, amelynek molekulái csak a londoni erőkön keresztül léphetnek kölcsönhatásba (indukált dipól-dipól szórás).

Ezt tükrözik fizikai tulajdonságai, például forráspontja, amely kétszerese a benzolé (80 ºC).

Ezenkívül a formilcsoport nem képes hidrogénkötéseket képezni (a hidrogén szénhez kötődik, nem pedig oxigén). Ez lehetetlenné teszi, hogy a benzaldehid-molekulák háromdimenziós elrendezéseket hozzanak létre, mint amilyeneket a benzoesavkristályokban látnak.

Alkalmazások

Adalékanyag, ízesítő és aromaanyag

Ez egy vegyület, amely alapul szolgál a gyógyszerek, színezékek, parfümök és a gyantaipar számára. Oldószerként, lágyítóként és alacsony hőmérsékleti kenőanyagként is felhasználható. Aromához vagy ételízesítéshez és dohányzáshoz használják.

Aromák, például mandula, cseresznye és dió készítésére használják. Aromaként használják a cseresznye-szirup konzervként is. Beavatkozik az ibolya, jázmin, akác, napraforgó illatok stb. Kidolgozásába, és szappanok gyártásához használják. Üzemanyagként és üzemanyag-adalékként használják.

Nem szokatlan alkalmazások

Reagensként beavatkozik az ózon, fenol, alkaloidok és metilén meghatározásában. Közvetlen szerepet játszik a növénynövekedés szabályozásában.

A benzaldehid és az N-heptaldehid gátolja a hó átkristályosodását, megakadályozva a mély jéglerakódások kialakulását, amelyek hó lavinákat okoznak. Ezt a felhasználást azonban környezeti szennyezés forrásaként kifogásolják.

Visszataszító

A benzaldehidet a méhek számára riasztóként használják, és a méhészetben füsttel együtt használják, hogy a méheket távol tartsák a kaptártól, és biztonságosan tudják bennük dolgozni, elkerülve a szúrást.

A malachit szintézisében

A malachitzöld egy benzaldehid beavatkozással előállított vegyület. A festéket a haltenyésztésben használják a halbetegségek, például a közismert fehérségi és gombás fertőzések leküzdésére.

Csak akváriumokban használható, mivel emlősökön káros hatásokról számoltak be, ideértve a karcinogenezist, a mutagenezist, a teratogenezist és a kromoszómális megváltozást; ezért sok országban betiltották használatát.

A mikrobiológiában bakteriális spórák festésére is használják.

Szintetikus közvetítő

-Benzaldehid egy köztitermék az ízesítőkben használt fahéjsav szintézisében, fő felhasználása azonban az illatszeriparban használt metil-, etil- és benzil-észterek előállítása. A fahéjsav in vitro citosztatist indukál és a humán tumorsejtek rosszindulatú tulajdonságait megfordítja.

-A benzaldehid részt vesz a benzil-alkohol szintézisében, amely bár élelmiszer-ízesítőként és ipari oldószerként használják, fő feladata a gyógyszeriparban használt vegyületek szintézisében, valamint parfümök, fűszerek és néhány anilin.

-Benzaldehid egy közbenső termék a mandulasav szintézisében. Ezt olyan bőrproblémák kezelésére használják, mint például a napfénynek kitett öregedés, egyenetlen pigmentáció és pattanások.

- Antibakteriálisan alkalmazható orális antibiotikumként húgyúti fertőzéseknél.

Szintézis

A leggyakrabban használt formája szintézisének benzaldehid katalitikus oxidációját toluol, mangán-oxidot (MnO ₂) és kobalt-oxid (CoO) katalizátorok. Mindkét reakciót kénsavval, mint közeggel végezzük.

Irodalom

1. Steven A. Hardinger, Kémiai és Biokémiai Tanszék, UCLA. (2017). A szerves kémia szemléltetett szótára: Benzaldehid. Forrás: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). Benzaldehyde. Feltéve: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyde. Forrás: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2011. december 2.). Benzaldehyde. Forrás: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Mandelsav és ennek előnyei. Készült: dermafix.co.za
6. Vegyi könyv. (2017). Benzaldehyde. Forrás: chemicalbook.com