BUTÉN: JELLEMZŐK, KÉMIAI SZERKEZET ÉS FELHASZNÁLÁS - KÉMIA - 2025

A butén a neve, hogy egy sorozat négy izomer a kémiai képlete C ₄ H ₈. Ezek alkének vagy olefinek, vagyis szerkezetükben C = C kettős kötés van. Ezenkívül ezek szénhidrogének, amelyek megtalálhatók az olajmezőkben vagy termikus krakkolásból származnak, és amelyek alacsonyabb molekulatömegű termékeket kapnak.

A négy izomer oxigénnel reagál, hőt és sárga lángot szabadítva fel. Hasonlóképpen, reagálni tudnak olyan kicsi molekulák széles spektrumával, amelyek hozzáadják kettős kötésüket.

Forrás: Ben Mills a Wikipedia útján

De mi a butén izomerje? A felső kép az 1-butén fehér (hidrogén) és fekete (szén) gömbök szerkezetét ábrázolja. 1-butén a legegyszerűbb izomerje a C ₄ H ₈ szénhidrogént. Vegye figyelembe, hogy nyolc fehér és négy fekete gömb létezik, amely megegyezik a kémiai képlettel.

A másik három izomer a cisz és a transz-2-butén és az izobutén. Mindegyik nagyon hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkezik, bár szerkezetük eltéréseket okoz a fizikai tulajdonságokban (olvadási és forráspont, sűrűség stb.). IR spektrumuk hasonló abszorpciós sávokkal rendelkezik.

Környelv szerint az 1-butént buténnek nevezik, bár az 1-butén csak egyetlen izomerre utal, nem pedig általános elnevezésre. Ez a négy szerves vegyület gázok, de nagy nyomáson cseppfolyósíthatják, vagy a hőmérséklet csökkenésével kondenzálódhatnak (és még kristályosodhatnak is).

Hő- és energiaforrás, reagensek más szerves vegyületek szintéziséhez, és mindenekelőtt a műanyag kaucsuk előállításához szükségesek a butadién szintézise után.

A butén tulajdonságai

Molekuláris tömeg

56,106 g / mol. Ez a súly azonos minden izomer képletű C ₄ H ₈.

Fizikai szempontok

Színtelen és gyúlékony gáz (hasonlóan a többi izomerhez), és viszonylag aromás illata van.

Forráspont

A butén izomerjeinek forráspontja a következő:

1-butén: -6ºC

Cisz-2-butén: 3,7 ° C

Transz-2-butén: 0,96ºC

2-metilpropén: -6,9 ° C

Olvadáspont

1-butén: -185,3ºC

Cisz-2-butén: -138,9 ° C

Transz-2-butén: -105,5ºC

2-metil-propén: -140,4ºC

Oldhatóság

A butén nem oldódik vízben, nempolaris jellege miatt. Néhány alkoholban, benzolban, toluolban és éterekben tökéletesen oldódik.

Sűrűség

0,577 25 ° C-on Ezért kevésbé sűrű, mint a víz, és egy edényben felette helyezkedne el.

Reakcióképesség

Mint minden alkén, kettős kötése hajlamos molekulák hozzáadására vagy oxidálódására. Ez a butént és izomerjeit reaktívvá teszi. Másrészt tűzveszélyes anyagok, ezért túlmelegedve reagálnak a levegőben lévő oxigénnel.

Kémiai szerkezet

A felső képen az 1-butén szerkezete látható. Balra látható az első és a második szén közötti kettős kötés helye. A molekula lineáris szerkezetű, bár a régió körül C = C kötés lapos miatt sp ² hibridizációs ezeknek a szénatomoknak.

Ha az 1-butén-molekulát 180 ° -kal elforgatnák, akkor ugyanaz a molekula lenne, nyilvánvaló változások nélkül, tehát nincs optikai aktivitása.

Hogyan molekulái kölcsönhatásba lépnek? A CH, C = C és CC kötések apoláris természetűek, tehát egyikük sem működik együtt a dipólmomentum kialakításában. Következésképpen, a CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ molekulák kölcsönhatásba kell lépniük keresztül London szórás erők.

A butén jobb oldala azonnali dipólokat képez, amelyek rövid távolságra polarizálják a szomszédos molekula szomszédos atomjait. A C = C kötés bal oldala viszont kölcsönhatásba lép azáltal, hogy az π felhőket egymás fölé helyezi (mint például két ostya vagy lap).

Mivel négy szénatom alkotja a molekuláris vázat, kölcsönhatásuk alig elegendő ahhoz, hogy a folyékony fázis forráspontja -6ºC legyen.

Alkotmányos és geometriai izomerek

Forrás: Gabriel Bolívar

1-butén van a molekuláris képlete C ₄ H ₈; Ugyanakkor más vegyületek szerkezetében ugyanolyan arányban lehetnek C- és H-atomok.

Hogyan lehetséges? Ha szorosan megfigyeljük az 1-butén szerkezetét, akkor a C = C szénatom szubsztituensei cserélhetők. Ez a csere más vegyületeket állít elő ugyanabból a vázból. Továbbá, a helyzet közötti kettős kötés a C-1 és C-2 lehet átállnak C-2 és C-3: CH ₃ CH = CHCH ₃, 2-butén.

A 2-buténben a H-atomok a kettős kötés ugyanazon oldalán helyezkedhetnek el, amely megfelel a cisz-sztereoizomernek; vagy ellentétes térbeli orientációval, a transz-sztereoizomerben. Mindkettő alkotja az úgynevezett geometriai izomereket. Ugyanez vonatkozik a –CH ₃ csoportokra.

Azt is meg kell jegyeznünk, hogy ha az egyik oldalon a H-atomok maradnának a CH ₃ CH = CHCH ₃ molekulában, a másik oldalon a CH ₃ csoportokban, akkor alkotmányos izomert kapnánk: CH ₂ = C (CH ₃) ₂, 2 -Metilpropén (más néven izobutén).

Ez a négy vegyületek azonos általános képletű C ₄ H ₈, de eltérő szerkezetű. Az 1-butén és a 2-metil-propén alkotmányos izomerek; és cisz és transz-2-butén, közöttük lévő geometriai izomerek (és a többi vonatkozásában alkotmányos).

Stabilitás

Az égés hője

A fenti képen a négy izomer közül melyik képviseli a legstabilabb szerkezetet? A válasz megtalálható például mindegyik égési melegítésében. Amikor az oxigénnel reakcióba lépve, az izomer képlet C ₄ H ₈ átalakul CO ₂ releasing víz és a hő:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Az égés exoterm, ezért minél több hőt szabadít fel, annál instabilabb a szénhidrogén. Ezért a legstabilabb a négy izomer közül az egyik, amely a levegőben égve a legkevesebb hőt bocsátja ki.

A négy izomer égési melegítése a következő:

-1-butén: 2717 kJ / mol

-cis-2-butén: 2710 kJ / mol

-transz-2-butén: 2707 kJ / mol

-2-metilpropén: 2700 kJ / mol

Vegye figyelembe, hogy a 2-metil-propén az izomer, amely a legkevesebb hőt bocsátja ki. Míg az 1-butén az, amely több hőt bocsát ki, ami nagyobb instabilitást eredményez.

Szterikus és elektronikus hatás

Az izomerek közötti stabilitásbeli különbséget közvetlenül a kémiai szerkezetből lehet levezetni. Az alkének szerint az, amelyben több R szubsztituens van, kettős kötésének nagyobb stabilizációjára képes. Így, 1-butén a leginkább instabil, mert aligha van egy szubsztituens (-CH ₂ CH ₃); azaz, hogy a monoszubsztituált (RHC = CH ₂).

A 2-butén cisz- és transz-izomerjei különböznek energiájukban a sztereikus hatás által kiváltott Van der Wall stressz miatt. A cisz-izomer, a két CH ₃ csoport ugyanazon oldalán a kettős kötés taszítják egymást, míg a transz-izomer, ezek elég távol egymástól.

De miért van a 2-metilpropén a legstabilabb izomer? Mert az elektronikus effektus közbenjár.

Ebben az esetben, bár ez egy diszubsztituált alkén, a két CH ₃ csoport jelentése ugyanazon a szénatomon; geminális helyzetben egymáshoz viszonyítva. Ezek a csoportok stabilizálják a szén a kettős kötés azáltal, hogy része az elektron felhő (mivel viszonylag savasabb miatt, amelyek sp ² hibridizációs).

Ezenkívül a 2-buténben két izomerje csak 2º szénatomot tartalmaz; míg a 2-metilpropén 3. szénatomot tartalmaz, nagyobb elektronikus stabilitással.

Intermolekuláris erők

A négy izomer stabilitása logikus sorrendet követ, de az intermolekuláris erők nem. Ha összehasonlítják olvadáspontjukat és forráspontjukat, akkor kiderül, hogy nem engedelmeskednek ugyanazon sorrendnek.

Várható, hogy a transz-2-butén a legnagyobb intermolekuláris erőkkel jár, mivel a két molekula nagyobb felületi érintkezésben van, ellentétben a cisz-2-buténnel, amelynek csontváza C-t húz. Ugyanakkor a cisz-2-butén nagyobb hőmérséklete (3,7 ° C), mint a transz-izomer (0,96 ° C).

Hasonló forráspontok várhatók az 1-buténre és a 2-metilpropénre, mivel szerkezetükben nagyon hasonlóak. Szilárd állapotban azonban a különbség radikálisan megváltozik. Az 1-butén -185,3 ° C-on, a 2-metil-propén -140,4 ° C-on olvad.

Ezenkívül a cisz-2-butén-izomer -138,9 ° C-on olvad, a 2-metil-propenomhoz nagyon közel eső hőmérsékleten, ami azt jelentheti, hogy a szilárd anyagban ugyanolyan stabil elrendezésük van.

Ezen adatok alapján arra a következtetésre lehet jutni, hogy a legstabilabb struktúrák ismerete ellenére nem adnak elég fényt annak ismeretére, hogy az intermolekuláris erők miként működnek a folyadékban; és még ezen izomerek szilárd fázisában.

Alkalmazások

-A butének, tekintettel égéstermékükre, egyszerűen hő- vagy üzemanyagforrásként használhatók. Így várható, hogy az 1-butén lángja jobban felmelegszik, mint a többi izomer.

- Szerves oldószerként használható.

-Kiegészítőként szolgál a benzin oktánszintjének növelésére.

- Szerves szintézissel az 1-butén részt vesz más vegyületek előállításában, például: butilén-oxid, 2-glutanol, szukcinimid és terc-butil-mekaptán (a főzőgáz jellegzetes illata biztosítására szolgál). Hasonlóképpen, butadién (CH ₂ = CH-CH = CH ₂) lehet beszerezni butén izomerek, ahonnan mesterséges gumiból szintetizálódik.

Ezen szintéziseken túl a termékek sokfélesége attól függ, hogy mely molekulákat adják hozzá a kettős kötéshez. Például az alkil-halogenidek előállíthatók, ha halogénnel reagálnak; alkoholok, ha savas közegben vizet adnak hozzá; és terc-butil-észterek, ha kis molekulatömegű alkoholokat (például metanolt) adnak hozzá.

Irodalom

1. Francis A. Carey. Szerves kémia. Karbonsavak. (hatodik kiadás, 863-866. oldal). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). butén Forrás: es.wikipedia.org
3. YPF. (2017. július). Buten minket.. Feltéve: ypf.com
4. William Reusch. (2013. május 5.). Az alkének reakciói. Helyreállítva: 2.chemistry.msu.edu
5. Pubchem. (2018). 1-butén. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov