KETÓZOK: JELLEMZŐK, FUNKCIÓK, PÉLDÁK - BIOLÓGIA - 2026

A ketózt olyan monoszacharidok megjelölésére használják, amelyek molekuláris szerkezetükben legalább egy "keton" -csoportot tartalmaznak, vagyis egy RC (= O) R '-ként jellemezhető csoportot, amely a leginkább oxidált funkcionális csoportot képviseli. a molekula.

A monoszacharidok a legegyszerűbb cukrok. Általában szilárd, kristályos és színtelen vegyületek; többnyire édes ízűek, vízben jól oldódnak, és nem poláros oldószerekben oldhatatlanok.

Néhány ismert keton (Forrás: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm a Wikimedia Commonson keresztül)

Strukturális szempontból a természetben jelen levő monoszacharidok többsége kétféle formában létezik: aldóz vagy ketóza; amelyek olyan molekulák, amelyek megkülönböztethetők egy aldehidcsoport vagy egy "keto" csoport jelenlétével.

A ketóz-cukrok leggyakoribb példái a dihidroxi-aceton, az eritrulóz, a xilulóz és a ribulóz, a fruktóz, a szorbóz vagy az izomaltulóz.

jellemzők

Mint a legtöbb monoszacharid esetében, a ketózok olyan molekulák, amelyek szén-, hidrogén- és oxigénatomokból állnak, összekapcsolódva egyetlen, nem elágazó kötéssel.

Az összes monoszacharid "nyitott" láncú konfigurációjában az a jellemző jellemző, hogy szénatomja kettős kötésű egy oxigénatomhoz, karbonilcsoportot képezve.

A dihidroaceton, a legegyszerűbb ketóz szerkezete (Forrás: Emeldir a Wikimedia Commons segítségével)

A ketózok abban különböznek a szorosan rokon monoszacharidoktól, az aldózoktól (amelyek aldehidcsoportot tartalmaznak, R-HC = O), mivel a karbonilcsoport nem található a szénlánc végén, hanem bármilyen más helyzetben lehet így a "keto" csoportot képezik, RC (= O) R 'néven is ismert.

Általános szabály, hogy a legegyszerűbb monoszacharidok a „triózok”, azaz azok a cukrok, amelyek csak három szénatomot tartalmaznak. Így a legegyszerűbb ketóz, amely a természetben megtalálható, a ketotrióz-dihidroxi-aceton.

Elnevezéstan

A szénatomok számától függően a ketózok lehetnek:

- Ketotriozok: három szénatomot tartalmazó ketózok, például dihidroxi-aceton.

- Ketotetróz: 4 szénatomot tartalmazó ketózok, mint például az eritróz.

- Ketopentózok: öt szénatomot tartalmazó ketózok, például ribulóz.

- Ketohexózok: hat szénatomot tartalmazó ketózok, például a fruktóz.

- Ketoheptózok: hét szénatomot tartalmazó ketózok, például szedoheptulóz.

A D- és L-formák

A dihidroxi-aceton kivételével minden monoszacharid (aldózok vagy ketózok) egy vagy több "aszimmetrikus" széncentrumot vagy atomot tartalmaz. Ezért két formában vagy izomerben lehetnek, amelyek "optikailag aktívak", és amelyeket enantiomereknek nevezünk, amelyek nem egymásba illeszthető sztereoizomerek (tükörképek).

Fisher előrejelzése a sedoheptulózról, a ketoheptózról (Forrás: Yikrazuul a Wikimedia Commons segítségével)

A két lehetséges formát tehát szokásosan D-izomereknek és L-izomereknek nevezzük, és ezen enantiomerek mennyisége, amely egy monoszacharid molekula rendelkezik, a királis centrumok vagy a szénatomszám (n) számától függ, vagyis mindegyik monoszacharid rendelkezik A 2. ábra a hatalom n sztereoizomerjeire vonatkozik.

Az α és β formák, ketofuranóz és ketopirán

Vizes oldatban 5 vagy több szénatomot tartalmazó ketózokat (szintén aldósokat) lehet gyűrűs vagy gyűrűs szerkezetekben, ahol a karbonilcsoport kovalensen kötődik a szénláncban lévő hidroxilcsoport oxigénatomjához, amely egy "hemiketál" néven ismert származék.

A hemicetálokat egy további aszimmetrikus szénatom jelenléte jellemzi, ezért lehet két további sztereoizomer minden egyes ketózhoz, amelyeket görög α és β betűk ismernek és amelyeket anomereknek nevezünk.

Ezenkívül a ketózok 5 vagy 6 szénatomos gyűrűs formákban találhatók, amelyek ketofuranóz és ketopyranóz néven ismertek.

Jellemzők

A természetben a leggyakoribb monoszacharidok a hexózok, akár aldohexózok, akár ketohexózok. A ketohexóz fontos példája a fruktóz, amely sok állat, rovar, gombás és baktérium étrendjének alapvető része, mivel főként gyümölcsökben, mézben és zöldségekben található meg.

A szacharóz, amely az a cukor, amelyet az ember naponta fogyaszt, egy diszacharid, amelyet egy fruktóz-molekula és egy másik glükóz alkot.

Két hexózcukor szerkezetének összehasonlítása: glükóz (aldohexóz) és fruktóz (ketohexóz) (Forrás: Prokaryote2 a Wikimedia Commons segítségével)

Mivel a fruktóz és a glükóz közötti izomerizáció jelentős része előfordulhat, ez a ketohexóz a celluláris anyagcsere szempontjából nagyon fontos, mivel a glükóz az egyik fő szubsztrát, amelyet a sejtek energiának az alakra az ATP.

A strukturális összefüggésben a ketózok szintén nélkülözhetetlenek, mivel néhány ketopentóz intermedierként vagy prekurzorként működik a nukleinsavak szénvázában használt cukrok szintézisében, amelyek minden élőlényben megtalálhatók, és amelyek azok a molekulák, amelyek Genetikai információk.

Példák

A fruktóz, amint már említettük, talán a legreprezentatívabb példa a ketózisú cukrok között, mivel rendkívül gyakori a növényi szövetekben és a készített ételek sokában, amelyeket naponta fogyasztunk.

Vannak azonban más fontos ketonok is, amelyek ipari szempontból némi jelentőséggel bírnak, mivel ezeket könnyű és olcsó beszerezni. Ezenkívül, az ismert monoszacharidok többi részéhez hasonlóan, többfunkciós, poláros és vízoldható vegyületek, amelyek azt sugallják, hogy többszörös kémiai átalakításnak vethetők alá.

Ezek között a monoszacharidok a következők:

L-szorbóz

Ez egy ketohexóz, amely a fruktóz 5-epimerje. Ez a ketóz egy közbenső termék a C-vitamin glükózból történő ipari előállításában.

Isomaltulose

Ez egy diszacharid, amely a szacharóz (glükózból és fruktózból álló) bakteriális erjedésének terméke. Ipari jelentősége annak összefüggésében rejlik, hogy a gasztronómiában széles körben használják D-mannit-ként vagy "izomalt" -dá.

A laktulóz

Ezt a ketózt a tejfeldolgozó ipar "melléktermékeként" állítják elő, és mesterségesen N-acetil-laktozaminmá alakíthatók, amely sok biológiailag fontos oligoszacharidban diszacharid. Ezenkívül a kereskedelemben kapható ozmotikus hashajtóként, "laevulac" néven.

Irodalom

1. Finch, P. (Szerkesztés). (2013). Szénhidrátok: szerkezetek, szintézisek és dinamika. Springer Tudományos és Üzleti Média.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE és Ahern, KG (2000). Biokémia. Hozzá. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, és Cox, MM (2008). A biokémia Lehninger alapelvei. Macmillan.
4. Ouellette, RJ és Rawn, JD (2014). Szerves kémia: szerkezet, mechanizmus és szintézis. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Biokémiai és molekuláris biológiai szótár. John Wiley.
6. Stick, RV és Williams, S. (2010). Szénhidrátok: az élet nélkülözhetetlen molekulái. Elsevier.