CISZTEIN: JELLEMZŐK, SZERKEZET, FUNKCIÓK, BIOSZINTÉZIS - BIOLÓGIA - 2026

A cisztein (Cys, C) az egyik a természetben megtalálható 22 aminosav közül, amelyek polipeptidláncok részeként az élőlények fehérjét alkotják. Alapvető fontosságú a fehérjék tercier struktúrájának stabilitásához, mivel elősegíti az intramolekuláris diszulfidhidak kialakulását.

Csakúgy, mint más aminosavak, például alanin, arginin, aszparagin, glutamát és glutamin, glicin, prolin, szerin és tirozin esetében, az emberek képesek a cisztein szintézisére, így ez nem így van. esszenciális aminosavnak tekinthető.

A cisztein aminosav szerkezete (Forrás: Hattrich a Wikimedia Commons segítségével)

Ennek ellenére és tekintettel arra a tényre, hogy a szintézis sebessége nem mindig felel meg a test igényeinek, egyes szerzők a ciszteint "feltételesen" esszenciális aminosavnak írják le.

Ezt az aminosavat "cisztin" -nek, az 1810-ben felfedezett epekövek egyik alkotóelemének nevezték el, amelynek nevét 1832-ben állították elő A. Baudrimont és F. Malaguti. Néhány évvel később, 1884-ben, E. Baumann felfedezte, hogy a cisztein a cisztin redukciójának terméke.

Bauman által 1899-ben elvégzett munka után megállapítást nyert, hogy a cisztein a fehérje fő alkotóeleme, amely különféle állatok szarvait alkotja, ami felvetette annak lehetséges felhasználását polipeptidek szintéziséhez.

Most már ismert, hogy a test cisztein az élelmiszerekből, a fehérjék újrahasznosításából és az endogén szintézisből származik, amely főként a májsejtekben fordul elő.

jellemzők

A cisztein molekulatömege 121,16 g / mol, és a leucinnal, izoleucinnal, valinnal, fenilalaninnal, triptofánnal, metioninnal és tirozinnal együtt a legtöbb hidrofób aminosav közé tartozik.

A töltés nélküli poláris aminosavak csoportjába tartozik, és hasonlóan más aminosavakhoz magas hőmérsékleten lúgos hidrolízissel is lebontható.

Mint a triptofán, a szerin, a glicin és a treonin, a cisztein a glükoneogenezis és a ketogenezis (a ketontestek képződése) metabolikus prekurzora.

Ez az aminosav a fehérjék peptidszekvenciájának részeként létezik, de a vérplazmában homogén (cisztin, származék) vagy vegyes diszulfid formájában is megtalálható, homocisztein-cisztein formában.

A fő különbség a szabad cisztein és a fehérje szerkezetében megtalálható között az, hogy az előbbi erősen oxidált redox állapotban van, míg az utóbbi általában meglehetősen csökkent.

Szerkezet

A többi eddig leírt aminosavhoz hasonlóan a ciszteinnek központi szénatomja van, amely királis és α-szén néven ismert.

Négy különböző kémiai faj kapcsolódik ehhez a szénatomhoz:

- aminocsoport (-NH3 +)

- karboxilcsoport (-COO-)

- hidrogénatomot és

- szubsztituens (-R).

A szubsztituens csoport azonosítja az egyes aminosavakat, a cisztein csoport pedig azzal jellemezhető, hogy egy tiol- vagy szulfhidrilcsoport részeként kénatomot tartalmaz (-CH2-SH).

Ez a csoport teszi lehetővé, hogy vegyen részt az intra- és intermolekuláris diszulfidhidak kialakításában. Mivel ez egy nukleofil, szintén részt vehet szubsztitúciós reakciókban.

Valójában ezt a cisztein oldalláncot úgy módosíthatjuk, hogy két vegyületet kapjunk, amelyeket "selenocisztein" és "lantionin" néven ismertek. Az első olyan aminosav, amely szintén részt vesz a fehérjék kialakításában, és a második egy nem fehérje aminosav-származék.

A cisztein tiolcsoportját az is jellemzi, hogy nagy az affinitása az ezüst- és a higanyionokhoz (Ag + és Hg2 +).

Jellemzők

Az élő szervezetekben a cisztein fő funkciói a fehérjék képződésében való részvételével kapcsolatosak. Pontosabban, a cisztein részt vesz a diszulfidhidak létrehozásában, amelyek nélkülözhetetlenek a harmadlagos fehérjeszerkezet kialakulásához.

Ezenkívül ez az aminosav nem csak a proteinszintézisben hasznos, hanem a glutation (GSH) szintézisében is részt vesz, és redukált kénszintet biztosít a metionin, lipoinsav, tiamin, A koenzim (CoA) számára, molibdopterin (kofaktor) és más biológiailag fontos vegyületek.

Túlzott mennyiségű kén aminosavak esetén a cisztein és más rokon aminosavak felhasználhatók piruvát és szervetlen kén előállítására. A piruvátot a glükoneogén útvonal felé lehet irányítani, amely a glükóz termelését szolgálja.

A keratinok, amelyek az állatvilág egyik legszélesebb körű szerkezeti fehérje, gazdagok cisztein maradványaiban. Például a juhgyapjú több mint 4% ként tartalmaz ebből az aminosavból.

A cisztein számos oxidációs-redukciós reakcióban is részt vesz, így egyes enzimek aktív helyének részét képezi.

Ha glükózzal reagál, ez az aminosav olyan reakciótermékeket hoz létre, amelyek vonzó aromákat és aromákat adnak egyes kulináris készítményekhez.

bioszintézise

Az aminosavak bioszintézisére az emberi testben és más állatokban (emlősök és nem emlősök) szövet- és sejt-specifikus módon kerül sor; ez egy folyamat, amely energiát igényel, és általában különbözik a különféle szervektől.

A máj az egyik fő szerv, amely részt vesz a nem esszenciális aminosavak szintetizálásában, tekintet nélkül a figyelembe vett fajra.

Ebben nemcsak a ciszteint szintetizálják, hanem az aszpartátot, az aszparaginot, a glutamátot és a glutamint, a glicint, a szerint, a tirozint és mások is sajátos aminosav-prekurzoraikból.

1935-ben Erwin Brand megállapította, hogy az emlősökben a cisztein természetesen metioninból szintetizálódik, amely kizárólag a májszövetben fordul elő.

Ez a folyamat metionin "transzmetilezésével" zajlik le, ahol a metilcsoportok átkerülnek kolinhoz és kreatinhoz. A transz-kéntelenítésnek köszönhetően a cisztein metioninból is előállítható.

Később kimutatták, hogy a metionin mellett néhány szintetikus vegyület, például N-acetil-cisztein, ciszteamin és cisztamin is hasznos prekurzorok a cisztein szintéziséhez.

Az N-acetil-cisztein esetében a sejtek felveszik azt, és a citoszolban lévő dezacetiláz-enzimmel ciszteinré alakítja.

Szintézis mechanizmus

A metioninból származó cisztein szintézismegállapításának legismertebb mechanizmusa a transz-kéntelenítés. Ez főként a májban fordul elő, de a bélben és a hasnyálmirigyben is meghatározzák.

Ez a homociszteinből származik, amely egy metionin aminosavból származó vegyület; és ebben a bioszintézis útban az első reakció a cisztationin P-szintáz enzim (CBS) által katalizált kondenzáció.

Ez az enzim képviseli az út "kompromisszumos" lépését, és egy homocisztein egy szerinmaradékkal, egy másik fehérje aminosavval kondenzálja a cisztationint. Ezt követően a vegyületet a cisztationáz enzim „darabolja” vagy „hasítja”, ami a cisztein felszabadulásához vezet.

A CBS enzimatikus aktivitásának szabályozását a metionin elérhetősége és a sejt redox állapota közvetíti, ahol ez a folyamat zajlik.

A cisztein szintézis útján a sejtek kezelni tudják a metioninfelesleget, mivel a ciszteinré való átalakulása visszafordíthatatlan folyamat.

Cisztein szintézis növényekben és mikroorganizmusokban

Ezekben a szervezetekben a ciszteint elsősorban szervetlen kénből állítják elő, amely az aerob bioszféra legszélesebb körében felhasználható kénforrása.

Ezt felveszik, belépnek a sejtekbe, majd kénre redukálják (S2-), amelyet a ciszteinbe építenek be, hasonlóan ahhoz, ami az ammóniával történik a glutamát vagy glutamin szintézisében.

Metabolizmus és lebomlás

A cisztein katabolizmus elsősorban a májsejtekben (májsejtekben) fordul elő, bár más sejtekben, például idegsejtekben, endotélsejtekben és a test érrendszerének simaizomsejtjeiben is előfordulhat.

A cisztein katabolizmus bizonyos hibái öröklött betegséghez vezetnek, amelyet úgynevezett „cystinuria” -nak neveznek, amelyet a cisztin kövek jelenléte mutat a vesékben, a hólyagban és az uréterben.

A cisztin egy aminosav, amely ciszteinből származik, és a kövek ezeknek két molekulájának kénatomokon keresztül történő összekapcsolódásával alakulnak ki.

A cisztein metabolizmusának egy része tudoszulfinsav képződéséhez vezet, amelyből taurin, egy nem fehérje aminosav képződik. A reakciót a cisztein-dioxigenáz enzim katalizálja.

Ezenkívül a cisztein formaldehiddel oxidálható N-formil-cisztein előállítására, amelynek későbbi feldolgozása "merkapturát" képződéséhez vezethet (a cisztein aromás vegyületekkel történő kondenzációjának terméke).

Állatokban a ciszteint, valamint a glutamátot és a glutamint is használják az A koenzim, glutation (GSH), piruvát, szulfát és hidrogén-szulfid szintéziséhez.

A cisztein piruváttá történő átalakításának egyik módszere két lépésben történik: az első a kénatom eltávolítását, a második egy transzaminációs reakciót foglalja magában.

A vese felelős a kénvegyületek, például a cisztein metabolizmusából származó szulfátok és szulfitok kiválasztásáért, míg a tüdő kilégzi a kéndioxidot és a hidrogén-szulfidot.

A glutation

A glutation, egy három aminosavmaradékból (glicin, glutamát és cisztein) álló molekula egy olyan molekula, amely növényekben, állatokban és baktériumokban található meg.

Különleges tulajdonságai miatt kiváló redox pufferré teszi, mivel védi a sejteket a különféle típusú oxidatív stressztől.

Ciszteinben gazdag élelmiszerek

A cisztein természetesen megtalálható az olyan ételekben, amelyek ként tartalmaznak, például (sárga) tojássárgája, piros paprika, fokhagyma, hagyma, brokkoli, karfiol, kelkáposzta és kelbimbó, vízitorma és mustár zöldje.

Elsősorban olyan fehérjeben gazdag élelmiszerekben van jelen, mint például a húsok, hüvelyesek és tejtermékek, köztük a következők:

- Marhahús, sertéshús, csirke és hal

- Zab és lencse

- Napraforgómag

- Joghurt és sajt

A cisztein bevitel előnyei

Úgy gondolják, hogy bevitelük megakadályozza a hajhullást és serkenti a növekedést. Az élelmiszeriparban széles körben használják kenyér tésztajavítóként és hússzerű ízek "reprodukálására".

Más szerzők beszámoltak arról, hogy az étrend-kiegészítők vagy a ciszteinben gazdag ételek bevétele csökkenti a fém elemekkel szennyezett ételek túlzott fogyasztása által okozott biokémiai sérüléseket, mivel részt vesz a kelát reakciókban.

Néhány, a ciszteinhez kapcsolódó táplálékkiegészítőt az emberek használnak antioxidánsként, amelyet előnyösnek tartanak az öregedés "késleltetése" szempontjából.

Az N-acetil-ciszteint (a cisztein szintézisének prekurzora) például táplálékkiegészítőnek tekintik, mivel ez növeli a glutation (GSH) bioszintézisét.

Kapcsolódó betegségek

Vannak olyan tudományos publikációk, amelyek összekapcsolják a plazma cisztein magas szintjét az elhízással és más kapcsolódó patológiákkal, például a szív-érrendszeri betegségekkel és más anyagcsere-szindrómákkal.

A cisztinuria, amint azt fentebb említettük, egy olyan patológia, amely a cisztinkövek jelenlétéhez kapcsolódik, amely egy ciszteinszármazék, a kétbázisú aminosavak, például a cisztin renalis reabszorpciójának genetikai hibája miatt.

Hiányos rendellenességek

A cisztein hiányát az oxidatív stressz okozta, mivel ez a glutation szintézis egyik fő prekurzora. Ezért ennek az aminosavnak a hiánya idő előtti öregedéshez vezethet, és az összes lakást, amit ez jelent.

Kísérletileg kimutatták, hogy a cisztein kiegészítése javítja a vázizom működését, csökkenti a zsír és a nem zsírtartalom arányát, csökkenti a gyulladásos citokinek plazmaszintjét, javítja az immunrendszer működését stb.

Az 1990-es évek közepén néhány tanulmány azt sugallta, hogy a megszerzett immunhiányos szindróma (AIDS) egy vírus által kiváltott cisztein hiány következménye lehet.

Ezeket az állításokat támasztotta alá az a tény, hogy a vizsgált HIV-pozitív betegek alacsony plazma cisztin- és ciszteinszintje mellett alacsony az intracelluláris glutationkoncentráció.

Irodalom

1. Dröge, W. (1993). Cisztein és glutationhiány az AIDS-es betegekben: Indok az N-acetil-cisztein kezelésére. Pharmacology, 46, 61-65.
2. Dröge, W. (2005). Oxidatív stressz és öregedés: Az öregedés cisztein-hiány szindróma? A Royal Society B filozófiai tranzakciói: Biológiai tudományok, 360 (1464), 2355–2372.
3. Elshorbagy, AK, Smith, AD, Kozich, V., és Refsum, H. (2011). Cisztein és elhízás. Elhízás, 20 (3), 1–9.
4. Kredich, N. (2013). A cisztein bioszintézise. EcoSal Plus, 1–30.
5. McPherson, RA és Hardy, G. (2011). A ciszteinnel dúsított protein-kiegészítők klinikai és táplálkozási előnyei. Jelenlegi vélemény a klinikai táplálkozásról és anyagcseréről, 14, 562–568.
6. Mokhtari, V., Afsharian, P., Shahhoseini, M., Kalantar, SM, és Moini, A. (2017). Az N-acetil-cisztein különféle felhasználásainak áttekintése. Cell Journal, 19 (1), 11–17.
7. Piste, P. (2013). Cisztein-mester antioxidáns. Nemzetközi Gyógyszerészeti, Kémiai és Biológiai Tudományos Folyóirat, 3 (1), 143–149.
8. Quig, D. (1998). Cisztein metabolizmus és fémtoxicitás. Alternatív gyógyászat áttekintése, 3 (4), 262–270.
9. Wu, G. (2013). Aminosavak. Biokémia és táplálkozás. Boca Raton, FL: Taylor és Francis Csoport.