MELYEK A BENZOL SZÁRMAZÉKAI? - KÉMIA - 2025

A benzolszármazékok a tiszta és alkalmazott kémia Nemzetközi Szövetsége (IUPAC) szerint aromás szénhidrogének. Az 1. ábra néhány példát mutat.

Bár egyes vegyületekre kizárólag az IUPAC nevek utalnak, néhányat gyakrabban köznévvel jelölnek (Important Benzene Deri származékok és csoportok, SF).

1. ábra: néhány benzolszármazék.

A benzol típusú anyagokat történelmileg aromás szénhidrogéneknek nevezték, mivel jellegzetes aromájuk volt. Manapság az aromás vegyület bármely olyan vegyület, amely benzolgyűrűt tartalmaz, vagy rendelkezik bizonyos benzolszerű tulajdonságokkal (de nem feltétlenül erős aromával).

Aromás vegyületeket a szövegben felismerhet az, ha szerkezetükben egy vagy több benzolgyűrű található.

Az 1970-es években a kutatók felfedezték, hogy a benzol karcinogén. Ez azonban nem azt jelenti, hogy azok a vegyületek, amelyek szerkezetük részeként benzolgyűrűt tartalmaznak, szintén karcinogének.

Általános tévhit, hogy ha egy vegyületet egy bizonyos vegyi anyag előállítására használnak, akkor az azzal kapcsolatos kockázatok változatlanok maradnak.

Valójában, amikor a benzol reagáltatásával különféle származékokat állít elő, akkor már nem a benzolvegyület, és a termékek kémiai tulajdonságai gyakran teljesen eltérőek lehetnek.

Ezért a benzolgyűrű jelenléte egy vegyület szerkezetében nem automatikusan aggodalomra ad okot, sőt, az ételeinkben található sok vegyület felépítésében valahol benzolgyűrűt tartalmaz. (Aromás vegyületek szerkezete és nómenklatúrája, SF).

A benzolszármazékok nómenklatúrája

A benzolszármazékokat már több mint 100 éve elkülönítik és ipari reagensekként használják, és sok név a kémia történelmi hagyományaiban gyökerezik.

Az alábbiakban említett vegyületek a közönséges történelmi elnevezéseket viselik, és általában nem az IUPAC szisztémás elnevezéseit (benzolszármazékok, SF).

A fenolt benzenolnak is nevezik.

-A toluolt metil-benzolnak is nevezik.

-Anilin néven is ismert benzenaminként.

-Anizolt más néven metoxi-benzolnak nevezik.

-A sztirol IUPAC neve vinil-benzol.

-Acetofenon metil-fenil-keton néven is ismert.

-A benzaldehid IUPAC neve benzolkarbaldehid.

-A benzoesavnak a benzol-karbonsav IUPAC neve van.

Egyszerű származékok

Ha a benzol csak egy szubsztituens csoportot tartalmaz, ezeket egyszerű származékoknak nevezzük. Ebben az esetben a nómenklatúra lesz a származék neve + benzol.

2. ábra: klór-benzol = klór + benzol.

Például a fenilcsoporthoz kapcsolódó klórat (Cl) klór-benzolnak (klór + benzol) nevezzük. Mivel csak egy szubsztituens van a benzolgyűrűn, nem kell feltüntetnünk annak helyét a benzolgyűrűn (Lam, 2015).

Diszubsztituált származékok

Ha a gyűrű két helyzetét egy másik atommal vagy atomcsoporttal helyettesítjük, akkor a vegyület diszubsztituált benzol.

Számozhatja a szénatomokat és megnevezheti a vegyületet velük kapcsolatban. Van azonban külön nómenklatúra a relatív pozíciók leírására.

Például toluolt használva az orto-orientáció az 1,2-es arány; a cél 1,3 és a para értéke 1,4. Meg kell jegyezni, hogy két orto- és célpozíció létezik.

A helyettesítőket ábécé sorrendben nevezzük el, kivéve, ha a molekula számára fontos vagy elnevezésű, például fenol.

3. ábra: orto-, meta- és para-helyzet a toluolmolekulához viszonyítva.

Az orto, a meta és a para helyzet jelölése egyszerűsíthető az o, m és p betűkkel (dőlt betűvel).

Az ilyen típusú nómenklatúrának egy példáját a 4. ábra mutatja az o-bróm-etil-benzol, m-nitro-benzoesav és p-bróm-nitro-benzol molekuláival (Colapret, SF).

4. ábra: az bróm-etil-benzol (bal oldalon), az m-nitro-benzoesav (cent.) És a p-bróm-nitro-benzol (jobbra) szerkezete.

Poliszubsztituált származékok

Ha kétnél több szubsztituens van a benzilgyűrűn, akkor számokkal kell megkülönböztetni őket.

Számuk azon a szénatomon kezdődik, amelyhez az egyik csoport kapcsolódik, és beleszámítanak a szénatomhoz, amely a legrövidebb úton vezet a másik szubsztituens csoporthoz.

A szubsztituensek sorrendje ábécé sorrendben van, és a szubsztituenseket a szénszám előzi meg, amelyben mindezt megtalálják, majd a benzol szó követi. Az 5. ábra az 1-bróm-molekula, a 2,4-dinitro-benzol példáját mutatja.

5. ábra: az 1-bróm, 2,3-dinitro-benzol szerkezete.

Ha egy csoport különleges nevet ad, akkor a molekula nevét, mint ennek a vegyületnek a származékát, és ha egyik csoport sem ad külön nevet, sorolja fel ábécé sorrendben, a számok legalacsonyabb sorozatát adva.

A 6. ábra a TNT-molekulát mutatja, az ilyen típusú nómenklatúra szerint ezt a molekulát 2,4, 6-trinitrotoluolnak kell nevezni.

6. ábra: 2, 4, 6 trinitrotoluol molekula.

A benzol néhány fontos származéka

Számos helyettesített benzolszármazék közismert és kereskedelmi szempontból fontos vegyület.

Az egyik legnyilvánvalóbb a sztirol polimerizálásával előállított polisztirol. A polimerizáció magában foglalja sok kisebb molekula reakcióját hosszú molekulák láncának kialakításához.

Évente több milliárd kilogramm polisztirolt termelnek, és felhasználási területei: műanyag evőeszközök, élelmiszer-csomagolások, habcsomagoló anyagok, számítógépes tokok és szigetelőanyagok (Net Industries and Licensors, SF).

További fontos származékok a fenolok. Ezeket benzolmolekuláknak tekintik, amelyekhez OH (hidroxid) csoportok kapcsolódnak.

A legelőnyösebb színtelen vagy fehér szilárd anyagot írják le. Epoxik, gyanták és filmek készítésére használják.

A toluolt benzolmolekulaként definiáljuk, amelyben egy szénatom és három hidrogénatom kapcsolódik. Ez "tiszta, színtelen folyadék, jellegzetes illata".

A toluolt oldószerként használják, bár ez a felhasználás fokozatosan befejeződik, mivel a toluol fejfájást, zavart és memóriavesztést okozhat. Bizonyos típusú habok előállításához használják.

Az anilin benzol molekula egy aminocsoport (-NH ₂) kapcsolódik. Az anilin színtelen olaj, de fény hatására sötétedhet. Festékek és gyógyszerkészítmények előállítására használják (Kimmons, SF).

A benzoesav élelmiszer-tartósítószer, kiindulási anyag a színezékek és más szerves vegyületek szintéziséhez, és dohány kezelésére szolgál.

A bonyolultabb benzol alapú molekulák alkalmazhatók az orvostudományban. Lehet, hogy ismeri a Paracetamolt, amelynek az acetaminofén kémiai neve van, amelyet általában fájdalomcsillapítóként használnak a fájdalom és a fejfájás enyhítésére.

Valójában sok gyógyászati ​​vegyület valószínűleg benzolgyűrűvel rendelkezik valahol a szerkezetükben, bár ezek a vegyületek gyakran bonyolultak, mint az itt bemutatottak.

Irodalom

1. Andy Brunning / Összetett kamat. (2015). Benzolszármazékok a szerves kémiában. Helyreállítva a Computechem.com webhelyről.
2. Benzolszármazékok. (SF). Helyreállítva a chemistry.tutorvista.com webhelyről.
3. Colapret, J. (SF). Benzol és származékai. Helyreállítva a colapret.com.utexas.edu webhelyről.
4. Fontos benzolszármazékok és csoportok. (SF). Helyreállítva a colby.edu-tól.
5. Kimmons, R. (SF). A benzolszármazékok listája. Helyreállítva a hunker.com-tól.
6. Lam, D. (2015, november 16). A benzolszármazékok nómenklatúrája.
7. Net Industries és engedélyesei. (SF). Benzol - benzolszármazékok. Helyreállítva a science.jrank.org oldalról.
8. Aromás vegyületek felépítése és nómenklatúrája. (SF). Helyreállítva a saylordotorg.github.io webhelyről.