GLICERRALDEHID: SZERKEZET, JELLEMZŐK, FUNKCIÓK - BIOLÓGIA - 2025

A glicerindehid az egyetlen három szén monoszacharid, amely abban az időben az egyetlen trióz. Aldotrióz is, mivel aldehidcsoporttal rendelkezik. A glicerraldehid szó a glicerin és az aldehid kombinációjából származik. Ennek oka az, hogy a gliceráldehid hasonló a glicerinnel, de a szénatom (C-1) egy aldehid.

A glicerraldehid kémiai szintézisét különféle módszerekkel hajtják végre, például enzimek alkalmazásával. A glicerraldehid egy meglehetősen reakcióképes molekula, amely képes keresztkötéseket képezni a fehérjék között.

Forrás: DrTW a holland Wikipedia-ban

Szerkezet

A glicerraldehidnek aszimmetrikus vagy királis központja van (a szénatom 2, C-2). Két D (jobbkezes) és L (balkezes) enantiomert képez, amelyek az ellenkező irányba forgatják a polarizált fény síkját: a D-glicerraldehid jobbra, az L-gliceráldehid balra.

A D-glicerraldehid specifikus optikai forgása 25 ° C-on + 8,7 °, a D-glicerraldehid specifikus optikai forgása -8,7 °. A D-glicerraldehid gyakran megtalálható a természetben, főleg gliceráldehid-3-foszfát formájában.

Az L-glicerraldehid-konfigurációt használják standard referenciaként a szénhidrátokhoz. A D-cukrok bőven vannak a biológiai molekulákban. A szén-dioxid-3 (C-3) atomja gliceraldehid jelentése hidroxi-metilén-csoportot (-CH ₂ OH).

jellemzők

A glicerraldehid-kristályok színtelenek és édes ízűek. Ennek a cukornak a empirikus képlete C ₃ H ₆ O ₃, molekulatömege 90 g / mol.

Vizes oldatban a DL-glicerraldehid főként aldehidro-ként van jelen, amely az aldehid hidratált formája. A kristályos DL-glicerraldehid dimer.

A glicerraldehid-kristályok röntgen sugarakkal történő elemzése kimutatta, hogy 1,4-dioxán gyűrűkkel rendelkeznek, amelyek minden szubsztituenst ekvatoriális orientációban tartalmaznak.

Vizes oldatban a glicerraldehid önmagában oxidálódik, létrehozva 1-hidroxi-alkil-szabad gyököket és dioxigén-redukciós köztitermékeket, például szuperoxidot, hidrogén-peroxidot és hidroaxiális gyököket. Ez a gyors oxigénfogyasztáshoz kapcsolódik.

Az oxigénfogyasztás sebessége lassan csökken szuperoxid-diszmutáz jelenlétében. Ez arra utal, hogy a glicerraldehid autoxidációja során szuperoxid képződik. A glicerraldehid autoxidációjának korlátozó lépése a glicerraldehid enolizációs sebessége

A D-glicerraldehid szintézisét primer és szekunder aminosavak katalizálják, alacsony pH-értékek mellett (3–4).

Jellemzők

A fehérjék közötti keresztkötésekben

A protein-protein kölcsönhatás a komplex biológiai folyamatok molekuláris mechanizmusa. Ezek az interakciók lehetnek átmeneti jellegűek, lehetnek például a fehérjék kölcsönhatásai egy anyagcserében vagy a jel transzlációja.

A kémiai keresztkötések közvetlen módszer a tranziens és stabil fehérje-fehérje kölcsönhatások azonosítására.

A fehérjék közötti térhálósítási technika kovalens kötések kialakításából áll, amelyekre olyan ágenseket alkalmaznak, amelyeknek bifunkcionális reakcióképes csoportjai vannak, amelyek a fehérjék aminosavmaradékainak amino- és szulfhidrilcsoportjaival reagálnak.

Pontosabban, az ágensek reagálnak primer aminocsoportokkal (például a lizin aminosavak epsilon-aminosavával) és térhálósodásokat képeznek mind a fehérje alegységben, mind a fehérje alegységek között.

A kereskedelemben kapható térhálósító szerek széles választéka létezik. Bár a glicerraldehid térhálósító szer, vannak más népszerűbb szerek, például a glutaraldehid. Ennek oka az, hogy a glutaraldehid fenntartja a fehérje szerkezeti merevségét, ami számos tanulmány fontos követelménye.

Más népszerű ágensek a homobifunkciós imidoészterek, amelyek a távtartó kar hosszában reaktív csoportok között változnak. Az imidoészterek néhány példája a dimetil-apimidát (DMA), a dimetil-szuperimidát (DMS) és a dimetil-pimilimidát (DMP).

A zselatin mikrogömbök közötti keresztkötésekben

A zselatin mikrogömbök képesek arra, hogy a gyógyszer szabályozott leadására szolgáljanak. Ennek oka az, hogy ezek a mikrogömbök nem mérgezőek, és termékeik könnyen kiválasztódnak. A zselatin azonban oldható polimer, tehát kémiailag módosítani kell, hogy gyógyszer-leadó rendszerként szolgáljon.

A D, L-glicerraldehid nem toxikus térhálósító szernek tekinthető (patkányokban a halálos dózis, LD50 ip 2000 mg / kg). Ezenkívül az emberi testben a D-glicerraldehidet trióz-kináz foszforilálja. Ily módon glicerialdehid-3-foszfát képződik, amely belép a glikolízisbe.

A zselatin mikrogömbök D, L-glicerraldehiddel történő 24 órás kezelése olyan mikrogömböket eredményez, amelyek csökkentett számú szabad lizin aminosavmaradékot tartalmaznak. Ezért felmérték a mikrogömbök azon képességét, hogy meghosszabbítsák például a vérnyomáscsökkentő klodinin-hidroklorid hatását.

A mikrogömböket szubkután injekcióval adtuk be albínó tengerimalacokhoz és patkányokhoz. Az injekció beadása után a szisztolés vérnyomás két órán keresztül csökkent, utána visszanyerve kiindulási értékét. Az injekció helyének szöveteit elemezték, és nem találtak mikroszférákat, bár gyulladást figyeltek meg.

Prebiotikus reakciókban

Prebiotikus körülmények között - mint például a korai Föld feltételezte - a formaldehid szolgálhatott a glicerraldehid szintéziséhez, amely egy kémiai köztitermék, amely részt vesz az életben keletkező kémiai folyamatokban.

Az előző hipotézis azon a tényen alapul, hogy mind a glikolízis, mind a fotoszintézis során a glicerraldehid-3-foszfát metabolikus közbenső termékként van jelen.

Javasoltak egy kémiai modellt, amely megmagyarázza a glicerraldehid formaldehidből történő bioszintézisét ciklikus úton. A glicerraldehid szintézisére úgy kerül sor, hogy formaldehidet adunk egy triózhoz (glicerraldehid ↔ dihidroxi-acetonhoz), így egy tetrozt (ketotetróz ↔ aldotetróz) állítunk elő, amely glikoaldehidet állít elő, amely a glicerindehid elődje.

A formaldehid hozzáadása a glikoaldehidhez befejezi a ciklust. A trióz két molekula szintézise hat formaldehid molekulából történik.

Általában úgy gondolják, hogy a cukrok prebiotikus szintézisében részt vesznek a Formosa reakcióban, amelyben a formaldehid kis mennyiségű glikoaldehid jelenlétében aldolkondenzációs reakciók révén cukrokká alakul át.

Javasolták, hogy a cukrok (glikoaldehid, triózok, tetrózok) prebiotikus oxidációjával polihidroxisavakat állítsanak elő, amelyek autokatalitikus anyagként működnek.

A glicerraldehid tejsavvá és glicerinsavvá, a vas-hidroxidtól függő oxiddá történő átalakulása arra utal, hogy ezen hidroxisavak oligoészterei ezen anyag felületén zajlanak.

Irodalom

1. Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. A glicerraldehid-szintézis katalizálása primer vagy szekunder aminosavakkal prebiotikus körülmények között, a pH függvényében. Origin Life Evolution Biosphera. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
2. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Szerves kémia. McGraw-Hill, New York.
3. Robyt, JF 1998. A szénhidrátkémia alapvető elemei. Springer, New York.
4. Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. A glicerraldehid és más egyszerű monoszacharidok autoxidációja fiziológiai körülmények között, pufferionokkal katalizálva. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287.
5. Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. D, L-glicerraldehiddel térhálósított zselatin mikroszférák, mint potenciális gyógyszerbejuttató rendszer: előkészítés, jellemzés, in vitro és in vivo tanulmányok. International Journal of Pharmaceuticals, 215, 175–184.
6. Weber, AL 1987. A triózos modell: glicerraldehid, mint energiaforrás és monomerek az prebiotikus kondenzációs reakciókhoz. Life of Origins, 17, 107-119.