- Szerkezet
- Elnevezéstan
- Fizikai tulajdonságok
- Fizikai állapot
- Molekuláris tömeg
- Olvadáspont
- Forráspont
- Flashpoint
- Öngyulladási hőmérséklet
- Fajsúly
- Törésmutató
- Oldhatóság
- Kémiai tulajdonságok
- Hőbomlás
- Fényérzékeny bomlás
- beszerzése
- Hely az univerzumban
- A metoxi-etán felhasználásai
- Csillagközi anyaggal kapcsolatos tanulmányokhoz
- Kémiai transzformációk következtetése a különböző kutatási területeken
- Potenciális felhasználás félvezetőkben
- kockázatok
- Irodalom
A metoxi-etán az éterek vagy alkoxidok családjának szerves vegyülete. Vegyi képlete: CH 3 OCH 2 CH 3. Metil-etil-éternek vagy etil-metil-éternek is nevezik. Ez egy gáz halmazállapotú vegyület szobahőmérsékleten és annak molekula két metilcsoporttal -CH 3, az egyik közvetlenül kapcsolódik az oxigén és a többi tartozó etil--CH 2 CH 3.
A metoxietán színtelen gáz, vízben oldódik, éterrel és etil-alkohollal elegyedik. Éterként alacsony reakcióképességű vegyület, azonban magas hőmérsékleten képes reagálni néhány koncentrált savval.
Metoxi-etán vagy metil-etil-éter. Szerző: Marilú Stea
Általában úgynevezett Williamson-szintézissel nyerik, amely nátrium-alkoxid és alkil-jodid alkalmazását foglalja magában. A bomlását viszont különféle körülmények között vizsgálták.
A metoxi-etánt különféle célkitűzésekkel rendelkező kutatólaboratóriumokban használják, például félvezető nanoanyagok tanulmányozására vagy csillagközi anyagok megfigyelésére az univerzum csillagképeiben és nagy molekuláris felhőiben.
Valójában a nagyon érzékeny távcsöveknek (interferométereknek) köszönhetően a csillagközi tér bizonyos helyein kimutatták.
Szerkezet
A metoxi-vegyület egy metil-csoportot -CH 3 és etilcsoport -CH 2 CH 3 mindkettő kapcsolódik egy oxigénatomhoz.
Mint látható, ebben a molekulában két metilcsoporttal, egy csatolt oxigént CH 3 -O és a másik tartozó etil--CH 2 -CH 3.
Az őrölt vagy alacsonyabb energiájú állapotba, a metil-csoport a -CH 2 -CH 3 jelentése a képest transz-helyzetben a metil-kapcsolt oxigén, azaz egy homlokegyenest ellenkező helyen, figyelembe véve a CH 2 -O kötést, mint a referencia. Ez az oka annak, hogy néha transz-etil-metil-éternek hívják.
A transz-etil-metil-éter szerkezete 3D-ben. Fekete: szén. Fehér: hidrogén. Piros: oxigén. A közötti kötés oxigén és -CH 2 - foroghat, amely esetben a két -CH 3 lenne közelebb egymáshoz. Ben Mills és Jynto. Forrás: Wikipedia Commons.
Ez a molekula elcsavarodhat a CH 2 –O kötésben, ami a metil eltérő térbeli helyzetbe helyezi a transztól eltérőt, a metil-CH 3 csoportok nagyon közel állnak egymáshoz, és ez a csavarás energiát generál a műszerekkel kimutathatóan érzékeny.
Elnevezéstan
- Metoxi-etán.
- metil-etil-éter.
- transz-etil-metil-éter (elsősorban az angol nyelvű irodalomban, fordítás angol transz-etil-metil-éterből).
Fizikai tulajdonságok
Fizikai állapot
Színtelen gáz
Molekuláris tömeg
60,096 g / mol
Olvadáspont
-113,0 ºC
Forráspont
7,4 ºC
Flashpoint
1,7 ºC (zárt pohár módszer).
Öngyulladási hőmérséklet
190 ºC
Fajsúly
0.7251 0 ° C / 0 ° C-on (kevésbé sűrű, mint a víz, de nehezebb, mint a levegő).
Törésmutató
1,3420 4 ° C-on
Oldhatóság
Vízben oldódik: 0,83 mol / L
Acetonban oldódik. Elkeverhető etil-alkohollal és etil-éterrel.
Kémiai tulajdonságok
A metoxi-etán éter, tehát viszonylag nem reaktív. A szén-oxigén-szén C - O - C kötés nagyon stabil bázisokkal, oxidáló és redukáló szerekkel szemben. Csak a savak általi lebontása történik, de csak erõteljes körülmények között, azaz tömény savakkal és magas hõmérsékleten halad tovább.
Lehetséges, hogy levegő jelenlétében oxidálódik, instabil peroxidokat képezve. Ha a benne lévő tartályok hőnek vagy tűznek vannak kitéve, a tartályok hevesen felrobbannak.
Hőbomlás
Amikor a metoxi-etánt 450 és 550 ° C között hevítik, az acetaldehidre, etánra és metánra bomlik. Ezt a reakciót etil-jodid jelenléte katalizálja, amely általában jelen van a laboratóriumi metoxietán mintákban, mert ennek előállítására használják.
Fényérzékeny bomlás
A higanygőz-lámpával (2537 Å hullámhossz) besugárzott metoxi-etán bomlik, és sokféle vegyületet állít elő, köztük hidrogént, 2,3-dimetoxi-butánt, 1-etoxi-2-metoxi-propánt és metil-vinil-étert.
A végtermékek a minta besugárzási idejétől függenek, mivel a besugárzás folytatódásakor az eredetileg képződött termékek később új vegyületeket eredményeznek.
A besugárzási idő meghosszabbításával a következők is képződhetnek: propán, metanol, etanol, aceton, 2-butanon, szén-monoxid, etil-n-propil-éter és metil-szek-butil-éter.
beszerzése
Mivel egy nem szimmetrikus éter, metoxi-etánt lehet előállítani közötti reakciót nátrium-metoxid CH 3 ONa képletű csoport és etil-jodidot CH 3 CH 2 I. Ezt a típusú reakciót az úgynevezett Williamson-szintézis.
Metoxi-etán előállítása Williamson szintézissel. Szerző: Marilú Stea.
A reakció végrehajtása után az elegyet desztilláljuk, így étert kapunk.
Azt is meg lehet előállítható nátrium-etoxid CH 3 CH 2 ONa képletű csoport és metil-szulfát (CH 3) 2 SO 4.
Hely az univerzumban
A transz-etil-metil-étert kimutatták a csillagközi közegben olyan régiókban, mint például az Orion csillagkép és a W51e2 óriásmolekuláris felhő.
Orion csillagkép, ahol molekuláris felhők figyelhetők meg. Rogelio Bernal Andreo. Forrás: Wikipedia Commons.
Ennek a vegyületnek a csillagközi térben történő detektálása és annak bőségének elemzése hozzájárul a csillagközi kémia modellezéséhez.
A metoxi-etán felhasználásai
A metoxi-etánt vagy metil-etil-étert főként laboratóriumi kísérletekben használják tudományos kutatás céljára.
Csillagközi anyaggal kapcsolatos tanulmányokhoz
Mivel a szerves molekula belső forgással rendelkezik, a metoxi-etán kémiai vegyület, amely érdekes a csillagközi anyagok vizsgálatában.
Metilcsoportjainak belső forgatása energiaátmenetet eredményez a mikrohullámú régióban.
Ezért nagy érzékenységű távcsövekkel, például az Atacama nagy milliméter / submillimeter Array vagy ALMA segítségével észlelhetők.
A nagy ALMA csillagászati obszervatórium egy részének megjelenése. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Forrás: Wikipedia Commons.
A belső forgásnak és a nagy űrmegfigyelő intézeteknek köszönhetően a transz-metil-etil-étert megtalálják az Orion csillagképben és a W51e2 óriási molekuláris felhőben.
Kémiai transzformációk következtetése a különböző kutatási területeken
Egyes kutatók megfigyelték kialakulását metoxi vagy metil-etil-éter keverékével az etilén-CH 2 = CH 2 és metanol CH 3 OH besugározzuk elektronokkal.
A reakció mechanizmusa megy keresztül a kialakulását a radikális CH 3 O •, amely megtámadja a kettős kötés gazdag elektronokból CH 2 = CH 2. A kapott CH 3 -O-CH 2 -CH 2 • adduktot rögzít egy hidrogén egy CH 3 OH és formák a metil-etil-éter CH 3 -O-CH 2 -CH 3.
Az elektronok besugárzása által indukált ilyen típusú reakciók vizsgálata hasznos a biokémia területén, mivel megállapítást nyert, hogy ezek kárt okozhatnak a DNS-ben, vagy a fémorganikus kémia területén, mivel ez elősegíti a nanoszerkezetek kialakulását.
Ezenkívül ismert, hogy nagy mennyiségű szekunder elektron keletkezik, amikor az elektromágneses vagy szemcsés sugárzás kölcsönhatásba lép a térben lévő kondenzált anyaggal.
Ezért becslések szerint ezek az elektronok kémiai átalakulásokat kezdeményezhetnek a csillagközi por anyagában. Ezért fontos a metil-etil-éter tanulmányozása ezekben a reakciókban.
Potenciális felhasználás félvezetőkben
Számítógépes számítási módszerekkel egyes tudósok úgy találták, hogy a metoxi-etánt vagy a metil-etil-étert adszorbeálhatják a gallium (Ga) -dalékolt grafén (figyelembe kell venni, hogy az adszorpció különbözik az abszorpciótól).
A grafén egy nanoanyag, amely szénatomokból áll, hatszögletű mintázatban elrendezve.
A grafén mikroszkopikus képe. Maido Merisalu. Forrás: Wikipedia Commons.
A metoxi-etán adszorpciója adalékolt grafénön az éterben lévő oxigén és a nanomatermék felületén lévő galliumatom kölcsönhatása révén valósul meg. Ennek az adszorpciónak köszönhetően a nettó töltés az éterből a galliumba kerül.
A metil-etil-éter adszorpciója és ennek a töltés-átadásnak köszönhetően a gallium-adalékolt grafén p-típusú félvezető tulajdonságokkal rendelkezik.
kockázatok
A metoxietán nagyon gyúlékony.
Levegővel érintkezve instabil és robbanásveszélyes peroxidokat képezhet.
Irodalom
- Az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára. (2019). Etil-metil-éter. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Irvine WM (2019) Etil-metil-éter (C 2 H 5 OCH 3). In: Gargaud M. et al. (eds). Az asztrológiai enciklopédia. Springer, Berlin, Heidelberg. Helyreállítva a link.springer.com webhelyről.
- Harmadszor, B. et al. (2015). Transz-etil-metil-éter keresése az Orion KL-ben. Csillagászat és asztrofizika. 582, L1 (2015). Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
- Filseth, SV (1969). A higany 6 (3 P 1) metil-etil-éter fényérzékeny bomlása. A Fizikai Kémia Folyóirata. 73. kötet, 4. szám, 1969. április, 793-797. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
- Casanova, J.Jr. (1963). Diákok előállítása és gáz-metil-etil-éter manipulálása. Journal of Chemical Education. 40. kötet, 1. szám, 1963. január. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
- Ure, W. és Young, JT (1933a). A gáznemű reakciók mechanizmusáról. I. A metil-etil-éter hőbontása. A Journal of Physical Chemistry, XXXVII. Kötet, 9. szám: 1169-1182. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
- Ure, W. és Young, JT (1933b). A gáznemű reakciók mechanizmusáról. II. Homogén katalízis a metil-etil-éter bomlásában. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
- Shokuhi Rad, A. és mtsai. (2017). DFT tanulmány a dietil-, etil-metil- és dimetil-éterek adszorpciójáról a Gallium-adalékolt grafén felületére. Alkalmazott felszíni tudomány. 401. évfolyam, 2017. április 15, 156–161. Oldal. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
- Schmidt, F. és mtsai. (2019). Az etil-metil-éter elektron által indukált képződése metanol és etilén kondenzált keverékeiben. J. Phys. Chem., 2019, 123, 1, 37-47. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.