MONOSZACHARIDOK: JELLEMZŐK, FUNKCIÓK ÉS PÉLDÁK - BIOLÓGIA - 2025

A monoszacharidok viszonylag kicsi molekulák, amelyek a bonyolultabb szénhidrátok szerkezeti alapját képezik. Ezek szerkezetük és sztereokémiai konfigurációjuk szerint változnak.

A monoszacharid legszembetűnőbb példája, és a természetben is a legelterjedtebb példa a hat szénatomból álló d-glükóz. A glükóz nélkülözhetetlen energiaforrás, és egyes polimerek, például keményítő és cellulóz alapvető alkotóeleme.

Írta: Alejandro Porto, a Wikimedia Commons segítségével

A monoszacharidok olyan vegyületek, amelyek aldehidekből vagy ketonokból származnak, és szerkezetükben legalább három szénatomot tartalmaznak. Nem bocsáthatják át hidrolízis folyamatokat, hogy egyszerűbb egységekké bomolhassanak.

A monoszacharidok általában szilárd anyagok, színük fehér és kristályos, édes ízű. Mivel poláros anyagok, vízben jól oldódnak és nem poláros oldószerekben oldhatatlanok.

Glikozidos kötések útján összekapcsolhatók más monoszacharidokkal és különféle vegyületeket képezhetnek, nagy biológiai jelentőséggel bírnak és szerkezetükben nagyon változatosak.

A molekulák nagy száma, amelyeket a monoszacharidok képezhetnek, lehetővé teszi számukra, hogy gazdagok legyenek mind információban, mind funkciójukban. Valójában a szénhidrátok a legelterjedtebb biomolekulák az organizmusokban.

A monoszacharidok egyesítése diszacharidokat - például szacharózt, laktózt és maltózt - és nagyobb polimereket, például glikogént, keményítőt és cellulózt eredményez, amelyek a szerkezeti funkciók mellett energiatároló funkciókat is ellátnak.

Általános tulajdonságok

A monoszacharidok a legegyszerűbb szénhidrátok. Strukturálisan szénhidrátok, és ezek közül sok képviselhető az (CH ₂ O) _n empirikus képlettel. Fontos energiaforrást jelentenek a sejtek számára, és részét képezik az élethez nélkülözhetetlen különféle molekuláknak, például a DNS-nek.

A monoszacharidok szén-, oxigén- és hidrogénatomokból állnak. Oldatban való oldatban a cukor túlnyomó formája (például ribóz, glükóz vagy fruktóz) nem egy nyitott lánc, hanem energetikailag stabilabb gyűrűk.

A legkisebb monoszacharidok három szénből állnak, és ezek dihidroxi-aceton, d- és l-glicerraldehid.

A monoszacharidok szénvázának nincs elágazása, és az összes szénatom, kivéve egyet, hidroxilcsoporttal (-OH) rendelkezik. A fennmaradó szénatomon egy karbonil-oxigén található, amelyet acetál- vagy ketálkötéssé lehet kombinálni.

Szerkezet

A glükóz, a monoszacharid kémiai szerkezete.

sztereoizomeriától

A monoszacharidok - a dihidroxi-aceton kivételével - aszimmetrikus szénatomokkal rendelkeznek, vagyis négy különböző elemhez vagy szubsztituenssel kapcsolódnak. Ezek a szénatomok felelősek a királis molekulák és ennélfogva az optikai izomerek megjelenéséért.

Például a glicerraldehid egyetlen aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, ezért a sztereoizomereknek két formája van, amelyeket d- és l-gliceráldehid betűkkel jelölnek. Az aldotetroszok esetében két aszimmetrikus szénatom van, míg az aldopentózisok három.

Az aldohexózok, mint a glükóz, négy aszimmetrikus szénatommal rendelkeznek, ezért 16 különféle sztereoizomer formájában létezhetnek.

Ezek az aszimmetrikus szén-dioxidok optikai aktivitást mutatnak, és a monoszacharidok formái jellegétől függően változik ez a tulajdonság. A glükóz leggyakoribb formája a forgásirányú, és a szokásos fruktóz formája forgó.

Ha kettőnél több aszimmetrikus szénatom jelentkezik, a d- és l-előtagok a karbonil-széntől legtávolabbi aszimmetrikus atomra utalnak.

Vérzőgombák és vérfélék

A monoszacharidok képesek gyűrűket képezni egy olyan alkohol jelenlétének köszönhetően, amely alkohollal reagál és féltecetál képződik. Hasonlóképpen, a ketonok reakcióba léphetnek alkohollal és általában egy hemiketállal.

Például glükóz esetén az 1. helyzetben lévő szén (lineáris alakban) ugyanolyan szerkezetű 5. szénatommal reagál a szénatommal, így egy intramolekuláris hemiacetált képez.

Az egyes szénatomokon lévő szubsztituensek konfigurációjától függően a ciklikus formájú cukrok a Haworth-előrejelzési képlet szerint reprezentálhatók. Ezekben az ábrákban az olvasóhoz legközelebbi gyűrű széle, és ezt a részt vastag vonalak képviselik (lásd a fő képet).

Így egy cukor, amelynek hat terminusa van, egy piranóz, és egy gyűrű, amelynek öt terminusa van, furanóznak nevezik.

Így a glükóz és a fruktóz ciklikus formáit glükopiranóznak és fruktofuranóznak nevezzük. Mint fentebb tárgyaltuk, a d-glükopiranóz két sztereoizomer formában létezhet, amelyeket α és β betűk jelölnek.

Konformációk: szék és hajó

Haworth-diagramok azt sugallják, hogy a monoszacharidok szerkezete sík, azonban ez a vélemény nem igaz.

A gyűrűk nem laposak a szénatomjukban levő tetraéderes geometria miatt, ezért kétféle alakváltozást képesek elfogadni: szék és hajó vagy hajó.

A nyereg alakú alakja merevebb és stabilabb, mint a hajó, ezért a hexózokat tartalmazó oldatokban ez a domináns alakzat.

A szék formájában a szubsztituensek két osztálya megkülönböztethető, axiális és ekvatoriálisnak. A piránózisokban az ekvatoriális hidroxilcsoportok észterezési folyamatok könnyebben mennek keresztül, mint az axiális csoportok.

Írta: Alejandro Porto, a Wikimedia Commons segítségével

A monoszacharidok tulajdonságai

A d-glükóz mutációja és anomer formái

Vizes oldatokban néhány cukor úgy viselkedik, mintha további aszimmetrikus központjuk lenne. Például a d-glükóz két izomer formában létezik, amelyek különböznek a fajlagos forgáson: α-d-glükóz β-d-glükóz.

Bár az elemi összetétel azonos, mindkét faj fizikai és kémiai tulajdonságai szempontjából különbözik. Amikor ezek az izomerek belépnek a vizes oldatba, az optikai forgás változása az idő múlásával bizonyul, és az egyensúlyi végső értéket eléri.

Ezt a jelenséget mutarrotációnak nevezik, és akkor fordul elő, amikor az alfa-izomer egyharmadát keveredik a béta-izomer kétharmadával, 20 ° C átlaghőmérsékleten.

A monoszacharidok módosítása

A monoszacharidok glikozidkötéseket képezhetnek alkoholokkal és aminokkal, módosított molekulákat képezve.

Hasonlóképpen foszforilálhatók, vagyis foszfátcsoportot adhatunk a monoszacharidhoz. Ez a jelenség különféle metabolikus folyamatokban nagy jelentőséggel bír, például a glikolitikus út első lépése a glükóz foszforilációját foglalja magában, így a közbenső glükóz-6-foszfátot kapjuk.

A glikolízis előrehaladtával más metabolikus intermedierek képződnek, például dihidroxi-aceton-foszfát és 3-foszfát-gliceril-foszfát, amelyek foszforilált cukrok.

A foszforilációs folyamat negatív töltést ad a cukrok számára, megakadályozva, hogy ezek a molekulák könnyen kilépjenek a sejtből. Ezenkívül reaktivitást ad számukra, hogy kötődéseket képezzenek más molekulákkal.

A pH hatása a monoszacharidokra

A monoszacharidok stabilak a környezetben magas hőmérsékleten és híg ásványi savakkal. Ezzel szemben, ha erősen koncentrált savaknak vannak kitéve, a cukrok dehidrációs folyamaton mennek keresztül, amely furán-aldehid származékokat eredményez, amelyeket furfuráloknak neveznek.

Például, ha a d-glükózt melegítjük tömény sósavval, akkor egy 5-hidroxi-metil-furfurolnak nevezett vegyületet kapunk.

Amikor a furfurolok fenolokkal kondenzálnak, színes anyagokat állítanak elő, amelyeket markerként lehet használni a cukrok elemzésében.

Másrészt az enyhe lúgos környezet átrendeződést idéz elő az anomer szén és a szomszédos szén körül. Amikor a d-glükózt bázikus anyagokkal kezelik, d-glükóz, d-gyümölcs és d-mannóz keveréke alakul ki. Ezek a termékek szobahőmérsékleten fordulnak elő.

Amikor a hőmérséklet vagy az alkáli anyagok koncentrációja megemelkedik, a monoszacharidok fragmentációs, polimerizációs vagy átrendeződéses folyamatokon mennek keresztül.

Jellemzők

Áramforrás

A monoszacharidok és általában a szénhidrátok, az étrend alapvető elemei, mint energiaforrások. Amellett, hogy celluláris tüzelőanyagként és energiatárolóként működik, közbenső metabolitokként is működnek az enzimatikus reakciók során.

Sejt kölcsönhatás

Összekapcsolhatók más biomolekulákkal - például fehérjékkel és lipidekkel -, és a sejt kölcsönhatáshoz kapcsolódó kulcsfontosságú funkciókat tölthetik be.

A nukleinsavak, a DNS és az RNS az öröklõdésért felelõs molekulák, szerkezetükben cukrok, konkrétan pentózok. A D-ribóz az RNS gerincében található monoszacharid. A monoszacharidok a komplex lipidek fontos alkotóelemei is.

Az oligoszacharidok alkotóelemei

A monoszacharidok az oligoszacharidok (a görög oligo jelentése kevés jelentése) és a poliszacharidok alapvető szerkezeti elemei, amelyek sok monoszacharid egységet tartalmaznak, akár egyetlen osztályba, akár különféle fajtákba.

Ez a két összetett szerkezet biológiai üzemanyag-tárolóként, például keményítőként működik. Fontos szerkezeti alkotóelemek is, például a cellulóz, amelyet a növények merev sejtfalában és a különféle növényi szervezetek fás és rostos szöveteiben találnak.

Osztályozás

A monoszacharidokat kétféleképpen lehet besorolni. Az első a karbonilcsoport kémiai természetétől függ, mivel ez lehet keton vagy aldehid. A második osztályozás a cukorban lévő szénatomok számára összpontosít.

Például a dihidroxi-aceton egy ketoncsoportot tartalmaz, ezért "ketóza" -nak nevezzük, ellentétben a glicerialdehidekkel, amelyek aldehidcsoportot tartalmaznak és "aldóznak" tekintik.

A monoszacharidokhoz specifikus nevet rendelnek, attól függően, hogy hány szénatomot tartalmaz a szerkezetük. Így egy négy, öt, hat és hét szénatomos cukor tetrózoknak, pentózoknak, hexózoknak és heptózoknak nevezik.

Az összes említett monoszacharid-osztály közül a hexózok messze a legszélesebb csoport.

Mindkét osztályozás kombinálható, és a molekula számára megadott név a szénszám és a karbonilcsoport típusának keveréke.

A glükóz (C ₆ H ₁₂ O ₆) esetében hexóznak tekintik, mivel hat szénatomot tartalmaz, és szintén aldóz. A két osztályozás szerint ez a molekula aldohexóz. Hasonlóképpen, a ribulóz ketopentóz is.

A monoszacharidok fontos származékai

glikozidok

Ásványi sav jelenlétében az aldopiranózok alkoholokkal reagálva glikozidokat képezhetnek. Ezek aszimmetrikus vegyes acetálok, amelyeket a hemiacetálból származó anomer szénatom reagáltatása képez egy alkohol hidroxilcsoportjával.

A képződött kötést glikozid-kötésnek nevezik, és úgy is kialakítható, hogy a monoszacharid anomer szénje és egy másik monoszacharid hidroxilcsoportja reagáltatva diszacharidot képezzen. Ily módon oligoszacharid és poliszacharid láncok képződnek.

Bizonyos enzimekkel, például glükozidázokkal, vagy savasságra és magas hőmérsékleten kitéve hidrolizálhatók.

N-glikozil-aminok vagy N-glükozidok

Az alldózok és a ketózok képesek aminokkal reagálni és N-glükozidokat eredményeznek.

Ezek a molekulák fontos szerepet játszanak a nukleinsavakban és a nukleotidokban, ahol a bázisok nitrogénatomjai N-glükozilamin kötéseket képeznek, amelyek a szénatommal d-ribóz 1. helyzetében vannak (RNS-ben) vagy 2-dezoxi-d-ribóz (DNS-ben).

Muraminsav és neuraminsav

Az amino-cukrok e két származékának szerkezete kilenc szénatomot tartalmaz, és a baktériumok és az állati sejtek burkolatának fontos szerkezeti elemei.

A baktériumsejt falának strukturális alapja N-acetilmuraminsav, és az aminosav-N-acetil-d-glükozamin alkotja, amely tejsavhoz kapcsolódik.

Az N-acetil-neuraminsav esetében az N-acetil-d-mannozamin és a piruvsav származéka. A vegyület megtalálható az állati sejtek glikoproteinjeiben és glikolipidjeiben.

Cukrok-alkoholok

A monoszacharidokban a karbonilcsoport redukálható és cukor-alkoholokat képezhet. Ez a reakció hidrogén-gáz és fémkatalizátorok jelenlétében megy végbe.

D-glükóz esetén a reakció cukor-alkohol d-glücitolt eredményez. Hasonlóképpen, a d-mannóz által végzett reakció d-mannitot eredményez.

Természetesen két nagyon gazdag cukor található, a glicerin és az inozit, mindkettő kiemelkedő biológiai jelentőséggel bír. Az első bizonyos lipidek alkotóeleme, míg a második a foszfatil-inozitban és a fitinsavban található.

A fitinsav sója a fitin, amely nélkülözhetetlen hordozóanyag a növényi szövetekben.

Példák monoszacharidokra

Szőlőcukor

Ez a legfontosabb monoszacharid, és jelen van minden élőlényben. Ez a karbonátlánc szükséges a sejtek létezéséhez, mivel energiát biztosít számukra.

Hat szénatomos karbonátláncból áll, amelyet tizenkét hidrogénatom és hat oxigénatom egészít ki.

-Towered

Ezt a csoportot a karbonilcsoport a karbonátlánc egyik végén képezi.

istennők

Glycoaldehyde

Trios

glicerinaldehidet

Ez a monoszacharid az egyetlen olyan aldóz, amely három szénatomból áll. Mert úgy nevezik, mint trióz.

Ez az első monoszacharid, amelyet fotoszintézis során nyernek. Amellett, hogy részét képezi a metabolikus útvonalaknak, például a glikolízist.

Tetrosa

Erythrosa és Treosa

Ezekben a monoszacharidokban négy szénatom és egy aldehidcsoport van. Az eritróz és a treóz a királis szénatomok szerkezetében különböznek.

Treózban DL vagy LD konformációkban találhatók, míg eritroózban mindkét szén konformációi DD vagy LL

Pentosas

Ezen a csoporton belül megtaláljuk azokat a karbonátláncokat, amelyek öt szénatomot tartalmaznak. A karbonil helyzetétől függően megkülönböztetjük a rióz, a dezoxiribóz, arabinóz, a xilóz és a lixóz monoszacharidokat.

A Ribose az RNS egyik fő alkotóeleme, és segít olyan nukleotidok kialakításában, mint az ATP, amelyek energiát szolgáltatnak az élőlények sejtjeinek.

A dezoxiribóz egy öt szénatomot tartalmazó monoszacharid dezoxi-cukrából származik (empirikus C5H10O4 képletű pentóz)

Az Arabinóz az egyik monoszacharid, amely a pektinben és a hemicellulózban jelenik meg. Ezt a monoszacharidot baktériumtenyészetekben használják szénforrásként.

A xilózt fa cukornak is nevezik. Fő funkciója az emberi táplálkozáshoz kapcsolódik, és az emberi test nyolc esszenciális cukrojának egyike.

A lixóz ritka monoszacharid természetű és néhány faj baktériumfalán található.

hexózokkal

A monoszacharidok ebben a csoportjában hat szénatom található. Azokat is osztályozzák, hogy hol található a karbonilcsoport:

Az Allose egy ritka monoszacharid, amelyet csak egy afrikai fa leveleiből nyernek.

Az Altrose egy monoszacharid, amely a Butyrivibrio fibrisolvens baktérium egyes törzseiben található.

A glükóz hat szénatomos karbonátláncból áll, amelyet tizenkét hidrogénatom és hat oxigénatom egészít ki.

A mannóz összetétele hasonló a glükózhoz, fő funkciója az, hogy energiát termeljen a sejtek számára.

A Gulose egy édes ízű mesterséges monoszacharid, amelyet nem élesztők erjesztnek.

Az idózis a glükóz epimerje, és energiaforrásként szolgál az élőlények sejtjeinek extracelluláris mátrixához.

A galaktóz egy monoszacharid, amely része a glikolipideknek és a glikoproteineknek, és főként az agy idegsejtjeiben található.

A talóz egy másik mesterséges monoszacharid, amely vízben oldódik és édes ízű.

-Cetose

A szénatomok számától függően megkülönböztethetjük a három szénatomból álló dihidroxi-acetont és a négyből álló eritrulózt.

Hasonlóképpen, ha öt szénatomjuk van, és figyelembe véve a karbonil helyzetét, ribulózt és xilulózt találunk. Hat szénatomból áll, sicosa, fruktóz, szorbóz és tagatose van.

Irodalom

1. Audesirk, T., Audesirk, G. és Byers, BE (2003). Biológia: Élet a földön. Pearson oktatás.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, és Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biokémia. WH Freeman és társaság.
3. Curtis, H. és Schnek, A. (2008). Curtis. Biológia. Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, és Cox, MM (2008). A biokémia Lehninger alapelvei. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG és Pratt, CW (2013). A biokémia alapjai: élet molekuláris szinten. Wiley.
6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J. Monosacharidok: kémiája és szerepe a természetes termékekben.
7. CHAPLIN, MFI monoszacharidok. MASS SPECTROMETRY, 1986, vol. 1 p. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glükóz / _ / -. J. Physiol, 1975, vol. 228. o. 775.
9. DARNELL, James E., et al. Molekuláris sejtbiológia. New York: Tudományos amerikai könyvek, 1990.
10. VALENZUELA, A. A monoszacharidok szerkezete és működése. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP. Alapvető molekuláris biológia-5. Artmed Editor, 2014.
12. KARP, Gerald. Sejt- és molekuláris biológia: fogalmak és kísérletek (6. McGraw Hill, Mexikó, 2011).