- Nómenklatúra és képzés
- Felépítés és jellemzők
- Példák
- Halogenidjeik
- neopentil
- Neopentil-glikol
- Lítium-neopentil
- Neopentil-Tosilát
- Neopentil-2,3,4,5,6-pentafluor-benzoát
- Irodalom
A neopentil- vagy neopentil- jelentése egy szubsztituens csoport vagy alkilrészében, amelynek képlete (CH 3) 3 CCH 2 -, és a neopentán sodródás, egy a számos szerkezeti izomerek alkán pentán. Ez az egyik pentilcsoport, amely a természetben vagy számtalan szerves vegyületben található meg leginkább.
A neo előtag az „új” szóból származik, valószínűleg arra utal, hogy az ilyen típusú szerkezet felfedeződött a pentán izomerjei között. Jelenleg az IUPAC ajánlásai elutasították használatát; azonban még mindig gyakran alkalmazzák, amellett, hogy más hasonló alkil-helyettesítőkre alkalmazzák.
A neopentil szerkezeti képlete. Forrás: Benjah-bmm 27.
A felső képen a neopentil szerkezeti képlete található. Bármely olyan vegyület, amely tartalmazza azt, mint a fő része annak szerkezetét, leírható a következő általános képletű (CH 3) 3 CCH 2 R, ahol R jelentése alifás oldallánc (bár ez is lehet aromás, Ar), egy funkciós csoport, vagy egy heteroatom.
Ha megváltoztatjuk az R a hidroxil-csoport, megkapjuk neopentil-alkohol, (CH 3) 3 CCH 2 OH. Ennek az alkoholnak a példájában a neopentil a molekula szinte teljes szerkezetét lefedi; Ha nem ez a helyzet, akkor azt mondják, hogy a molekula egy frakciója vagy csak egy fragmentuma, tehát egyszerűen csak egy további szubsztituensként viselkedik.
Nómenklatúra és képzés
Neopentil képződése neopentánból. Forrás: Gabriel Bolívar a Mol View-n keresztül.
A neopentil az a közneve, amellyel ez a pentilszubsztituens ismert. De az IUPAC által szabályozott nómenklatúra-szabályok szerint neve 2,2-dimetil-propil (a kép jobb oldalán). Látható, hogy valóban két metilcsoport kapcsolódik a 2 szénhez, amelyek a másik kettővel alkotják a propil szénvázát.
Ezzel a neopentil-alkohol neve 2,2-dimetil-propán-1-ol lesz. Ezért a neo prefix továbbra is érvényben van, mivel sokkal könnyebb megnevezni, feltéve, hogy egyértelmű, hogy mit utal konkrétan.
Eleinte azt is mondták, hogy a neopentil neopentánból származik, vagy pontosabban: 2,2-dimetil-propánból (a kép bal oldalán), amely keresztnek tűnik. Ha az egyik a négy CH 3 volt, hogy elveszíti bármely hidrogének (piros körök), a neopentil-csoport, (CH 3) 3 CCH 2 · azonnal alkotnak.
Amint ez a gyök egy molekulához kapcsolódik, neopentilcsoporttá vagy szubsztituenssé válik. Ebben az értelemben a neopentil előállítása "könnyű".
Felépítés és jellemzők
A neopentil nagy mennyiségű szubsztituens, még inkább, mint a terc-butil; sőt, mindkét részvény valami közös, és ez az, hogy van egy 3.-hez kapcsolódó szénatom három CH 3 mp. Ironikus módon a neopentil és a terc-butil hasonlóak a terc-pentil (1,1-dimetil-propil) és a terc-butil csoporthoz.
A szerkezet a terc-butil-jelentése (CH 3) 3 C-, míg a neopentil jelentése (CH 3) 3 CCH 2 -; azaz, csak különböznek, mivel az utóbbinak egy metilén-csoport, CH 2, közvetlenül a 3 ° szénatom. Így a neopentil minden terjedelme és szerkezeti tulajdonságát megmutatja, egy szénlánccal csak egy további szénatommal hosszabb.
A neopentil még terjedelmesebb és nagyobb sztereikus akadályt okoz, mint a terc-butil. A vége hasonlít egy ventilátor vagy egy háromlábú láb késére, amelynek CH és CC összeköttetése rezeg és forog. Ezen kívül, most kell adnia a megfelelő forgatások CH 2, ami növeli a molekuláris térben, hogy a neopentil foglal.
A magyarázatokon kívül a neopentil azonos tulajdonságokkal rendelkezik, mint a többi alkil-helyettesítő: hidrofób, apoláris, nem tartalmaz telítetlenségeket vagy aromás rendszereket. Olyan terjedelmes, hogy szubsztituensként csökkenni kezd; vagyis nem olyan gyakran találja meg, mint a terbutilal.
Példák
A neopentilvegyületeket az (R) képletben az R azonosságának megváltoztatásával állíthatjuk elő. A (CH 3) 3 CCH 2 R képletben. Mivel ilyen terjedelmes csoport létezik, kevesebb olyan példa áll rendelkezésre, amelyekben szubsztituensként találhatók, vagy ahol frakciónak tekintik kicsi molekuláris szerkezetű.
Halogenidjeik
Ha R helyettesítünk halogénatomot, akkor neopentil- (vagy 2,2-dimetil-propil) -halogenidet kapunk. Így neopentil-fluorid, -klorid, -bromid és -jodid van:
-FCH 2 C (CH 3) 3
-ClCH 2 C (CH 3) 3
-BrCH 2 C (CH 3) 3
-ICH 2 C (CH 3) 3
Ezek a vegyületek folyékonyak, és valószínűleg halogén-donorokként használhatók bizonyos szerves reakciókhoz, vagy kvantumkémiai számítások vagy molekuláris szimulációk elvégzéséhez.
neopentil
Ha R helyettesített OH-val, a neopentil-alkoholt kapjuk; de ha ez NH 2 helyett, akkor lesz neopentil (vagy 2,2-dimetil-propil), (CH 3) 3 CCH 2 NH 2. Ez a vegyület szintén folyadék, és tulajdonságainak magyarázatához nincs sok bibliográfiai információ.
Neopentil-glikol
A neopentil-glikol szerkezeti képlete. Forrás: Emeldir a Wikipedia segítségével.
A neopentil-glikol vagy 2,2-dimetil-propán-1,3-diol egyedülálló eset, amikor a pentilcsoportnak két szubsztitúciója van (felső kép). Megjegyezzük, hogy a neopentil elismert közepén a szerkezet, amelyben egy másik, a CH 3 veszít egy H kötődni egy második OH-csoport, így megkülönböztetve magát a neopentil-alkohol.
A várakozások szerint ez a vegyület erősebb intermolekuláris kölcsönhatásokkal rendelkezik (magasabb forráspont), mivel nagyobb számú hidrogénkötést képes létrehozni.
Lítium-neopentil
A lítium-neopentil szerkezeti képlete. Forrás: Edgar 181 a Wikipedia útján.
Behelyettesítve R lítiumatom megkapjuk egy fémorganikus vegyület úgynevezett lítium neopentil-, C 5 H 11 Li vagy (CH 3) CCH 2 Li (felső kép), amelyben egy C-Li kovalens kötés kiemelkedik.
Neopentil-Tosilát
Neopentil-tozilát molekula. Forrás: Gabriel Bolívar a Mol View-n keresztül.
A felső képen a neopentil-tozilát molekula található, amelyet gömbök és rudak modellje ábrázol. Ez egy példa, ahol R jelentése aromás szegmens, Ar, amely toszilátcsoportból áll, amely tparazol és -para-helyzetű szulfát. Ez az irodalomban ritka vegyület.
A neopentil-toszilátban a neopentil nem élvez elsőbbséget, hanem szubsztituensként található, és nem a szerkezet központi részén.
Neopentil-2,3,4,5,6-pentafluor-benzoát
Neopentil-2,3,4,5,6-pentafluor-benzoát. Forrás: Gabriel Bolívar a Mol View-n keresztül.
Végül van még egy szokatlan példa: neopentil-2,3,4,5,6-pentafluor-benzoát (felső kép). Ebben ismét a neopentil-csoport található szubsztituensként, a benzoát, a benzolgyűrűben kapcsolt öt fluoratommal együtt, a molekula alapvető részét képezi. Vegye figyelembe, hogy a neopentil felismeri a lábát vagy a keresztét.
A neopentilvegyületek, mivel ez nagyon terjedelmes, kevésbé előfordulnak kevésbé a kisebb alkilszubsztituensekkel összehasonlítva; például metil, ciklobutil, izopropil, terc-butil stb.
Irodalom
- Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5 ta Edition. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (10 th kiadás.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). A szerves kémia szemléltetett szótára: neopentilcsoport. Helyreállítva: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2020). Pentyl-csoport. Helyreállítva: en.wikipedia.org