- Jellemzők és tulajdonságok
- Szerkezet
- Polaritás
- lúgosság
- Reakcióképesség
- Elnevezéstan
- Alkalmazások
- Példák a nitrilekre
- Nitrilkaucsuk
- Ciamemazine
- Citalopram
- amigdalin
- Irodalom
A nitrilek azok a szerves vegyületek, amelyek rendelkeznek CN funkciós csoporttal, amelybe cianocsoportnak vagy cianidnek is nevezik a szervetlen kémia szempontjából. Az alifás nitrileket az RCN általános képlet, míg az aromás nitrileket az ArCN képlet képviseli.
Bár a hidrogén-cianid, a HCN és a fém-cianid-sók erősen mérgező vegyületek, ez nem pontosan ugyanaz a nitrileknél. A CN-csoport egy szénváz bármilyen típusú (elágazó, lineáris, aromás, stb), viselkedik átlósan eltér a cianid-anion, CN -.
Az alifás nitril általános képlete. Forrás: Benjah-bmm27 a Wikipedia segítségével.
A nitrilek széles körben elterjedtek a műanyagok világában, mivel közülük több származik akrilnitrilből, a CH 2 CHCN-ből, egy olyan nitrilből, amellyel a polimereket, például a nitrilkaucsukot szintetizálják műtéti vagy laboratóriumi kesztyűk készítéséhez. A nitrilok számos természetes és gyógyászati termékben szintén jelen vannak.
Másrészről, a nitrilek a karbonsavak prekurzorai, mivel hidrolízise alternatív szintézis módszerét képezi az utóbbi előállításához.
Jellemzők és tulajdonságok
Szerkezet
A nitril molekuláris szerkezete az RC vagy ArCN vegyületekben az R vagy Ar azonosságának függvényében változhat.
A CN-csoport geometriája azonban lineáris, hármas kötésének, C≡N-nek köszönhetően, amely az sp hibridizáció terméke. Így a CC≡N atomok ugyanabban a vonalban helyezkednek el. Ezen atomokon kívül bármilyen szerkezet lehet.
Polaritás
A nitrilok poláris vegyületek, mivel a CN csoport nitrogénje nagyon elektronegatív és magához vonzza az elektronokat. Ezért magasabb olvadás- vagy forrásponttal bírnak, mint alkán-társaik.
Például, acetonitril, CH 3 CN, egy folyadék, amely forr 82ºC; míg az etán, CH 3 CH 3, olyan gáz, amely forr -89 ° C-on. Ezért vegye figyelembe, hogy a CN csoport milyen nagy hatással van az intermolekuláris kölcsönhatásokra.
Ugyanez az érvelés vonatkozik a nagyobb vegyületekre: ha szerkezetükben egy vagy több CN-csoport van, akkor valószínű, hogy polaritásuk növekszik, és jobban hasonlítanak a poláris felületekhez vagy folyadékokhoz.
lúgosság
Gondolható, hogy a nitrilok nagy polaritása miatt viszonylag erős bázisok az aminokhoz képest. Figyelembe kell azonban venni a C coN kovalens kötéseket és azt a tényt, hogy mind a szén, mind a hidrogén sp hibridizációval rendelkezik.
Az RCN alapja: általában egy vízből származó proton elfogadása:
RCN: + H 2 O ⇌ RCNH + + OH -
Ahhoz, hogy az RCN protonálódjon: a nitrogénen lévő szabad elektronpároknak kötést kell képezniük a H + -ionnal. Ennek azonban van hátránya: a nitrogén sp hibridizációja túlságosan elektronegatívvá teszi azt, oly módon, hogy nagyon erősen vonzza ezt az elektronpárt, és még a kötést sem engedi meg.
Ezért azt mondják, hogy a nitrogén sp elektronpárja nem áll rendelkezésre, és a nitrilok bázissága nagyon alacsony. A nitrilok valójában milliószor kevésbé bázikusak, mint az aminok.
Reakcióképesség
A nitrilek legreprezentatívabb reakciói között hidrolízisük és redukciójuk van. Ezeket a hidrolíziseket a vizes közeg savassága vagy lúgossága közvetíti, karbonsavat vagy karboxilátsót okozva:
RCN + 2H 2 O + HCI → RCOOH + NH 4 Cl
RCN + H 2 O + NaOH → RCOONa + NH 3
A folyamat során amid is képződik.
A nitrilt aminokká redukálják hidrogén- és fémkatalizátorok felhasználásával:
RCN → RCH 2 NH 2
Elnevezéstan
Az IUPAC nómenklatúrája szerint a nitrilneveket úgy kapják meg, hogy -nitril utótagot adnak hozzá annak az alkánláncnak a nevéhez, amelybõl származik, beleértve a cianocsoport szénatomját is. Így, CH 3 CN hívják ethanonitrile, és CH 3 CH 2 CH 2 CN, butanonitnl.
Hasonlóképpen, megnevezhetők azoknak a karbonsavnak a nevével kezdve, amelyekből eliminálódik a „sav” szó, és az -ico vagy -oic utótagokat az -onitril utótag váltja fel. Például, a CH 3 CN lenne acetonitril (ecetsav); C 6 H 5 CN, lenne benzonitril (a benzoesav); és a (CH 3) 2 CHCN, 2-metil-propionitril.
Alternatív megoldásként, ha figyelembe vesszük az alkil-szubsztituensek nevét, a nitrilok a „cianid” szóval említhetők. Például, CH 3 CN ezután nevezhető metil-cianidot, és a (CH 3) 2 CHCN, izopropil-cianid.
Alkalmazások
A nitril a természetes termékek részét képezi, és keserű mandulaban, különféle gyümölcsök csontjában, tengeri állatokban, növényekben és baktériumokban található meg.
CN-csoportjai alkotják a ciano-lipidek és glikozidok, biomolekulák szerkezetét, amelyek bomlásuk során hidrogén-cianidot, HCN-t bocsátanak ki, egy nagyon mérgező gáz. Ezért bizonyos lények számára küszöbön állnak biológiai felhasználásuk.
Korábban azt mondták, hogy a CN csoportok sok polaritást adnak a molekuláknak, és valójában nem maradnak észrevétlenül, amikor farmakológiai aktivitású vegyületekben vannak jelen. Az ilyen nitrilgyógyszereket hiperglikémia, mellrák, cukorbetegség, pszichózis, depresszió és más rendellenességek leküzdésére használják.
A biológiában és az orvostudományban betöltött szerepe mellett iparilag maroknyi nitril műanyagot alkotnak, amelyekkel korrózióval és zsírokkal szemben ellenálló képességük miatt sebészeti és laboratóriumi kesztyűket, autóalkatrészek tömítéseket, tömlőket és tömítéseket készítenek, anyagok, például tupperware, hangszerek vagy Lego blokkok.
Példák a nitrilekre
Ezután és végül felsorolunk néhány példát a nitrilre.
Nitrilkaucsuk
Az akrilnitril-butadién kopolimer molekuláris szerkezete. Forrás: Klever a Wikipedia segítségével.
A nitrilkaucsuk, amelybõl a fent említett kesztyûk és zsírálló anyagok készülnek, akrilnitrilbõl és butadiénbõl (fent) alkotott kopolimer. Vegye figyelembe, hogy milyen lineáris a CN csoport.
Ciamemazine
A ciamemazin molekuláris szerkezete. Forrás: Epop / Public domain
A Ciamemazine a gyógyszertár területén található nitril példája, amelyet antipszichotikumként használnak, kifejezetten szorongásos rendellenességek és skizofrénia kezelésére. Ismét vegye figyelembe a CN csoport linearitását.
Citalopram
Egy másik nitrilgyógyszer a citalopram, amelyet antidepresszánsként használnak
amigdalin
Az amygdalin molekuláris szerkezete. Forrás: Wesalius / Nyilvános
Az amigdalin egy ciano-glikozid példája. Keserű mandulaban, szilvában, sárgabarackban és őszibarackban található. Vegye figyelembe, hogy a CN csoport milyen kicsi a szerkezet többi részéhez képest; még így is, puszta jelenléte elegendő ahhoz, hogy ennek a szénhidrátnak egyedülálló kémiai identitását adja.
Irodalom
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (10 th kiadás.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Morrison és Boyd. (1987). Szerves kémia. (Ötödik kiadás). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Nitril. Helyreállítva: en.wikipedia.org
- Kémia LibreTexts. (2019. június 05.). A nitrilkémia. Helyreállítva: chem.libretexts.org
- Jim Clark. (2016). Hidrolizáló nitrilok. Helyreállítva: chemguide.co.uk
- Ivy Rose Holistic. (2020). A nitrilok elnevezése. Helyreállítva: ivyroses.com
- Fernández Germán. (Sf). Nitril-nómenklatúra: IUPAC szabályok. Helyreállítva: quimicaorganica.org