- Szerkezet
- Elnevezéstan
- Tulajdonságok
- Fizikai állapot
- Molekuláris tömeg
- Olvadáspont
- Forráspont
- Flashpoint
- Öngyulladási hőmérséklet
- Sűrűség
- Oldhatóság
- Kémiai tulajdonságok
- Dimer képződés
- Egyéb tulajdonságok
- beszerzése
- Alkalmazások
- Anilin és acetaminofén előállításakor
- Más kémiai vegyületek előállításakor
- Különböző alkalmazásokban
- kockázatok
- Kezelések a környezetből történő eltávolítására
- Irodalom
A nitrobenzol egy aromás szerves vegyület, amely egy C 6 H 5 benzol gyűrűből és -NO 2 nitrocsoportból áll. Kémiai képlete C 6 H 5 NO 2. Színtelen vagy halványsárga, olajos folyadék, keserű mandula vagy cipőfény illata.
A nitrobenzol nagyon hasznos vegyület a vegyiparban, mivel lehetővé teszi számos felhasználható vegyi anyag előállítását. Ennek oka az, hogy különféle reakcióknak lehet kitéve.
Nitro-benzol, C 6 H 5 -NO 2. Szerző: Marilú Stea.
A fontos kémiai reakciók között szerepel a nitrálás (ami lehetővé teszi több –NO 2 csoport hozzáadását a molekulahoz) és a redukció (az oxidáció ellentéte, mivel a nitro – NO 2 csoport két oxigénatomját eltávolítják és hidrogénnel helyettesítik).
Nitrobenzollal például anilin és para-acetaminofenol állíthatók elő. Ez utóbbi a közismert acetaminofen, amely lázcsillapító (láz elleni gyógyszer) és enyhe fájdalomcsillapító (kis fájdalomcsillapító gyógyszer).
A nitrobenzolt óvatosan kell kezelni, mivel az irritáló és mérgező, több tünet között bizonyos típusú anémiát okozhat, és úgy vélik, hogy rákot okoz. Káros a környezetre.
Szerkezet
A C 6 H 5 –NO 2 nitrobenzol egy lapos molekula, amelyet egy C 6 H 5 benzol gyűrű alkot, amelyhez egy nitro – N 2 csoport kapcsolódik. Molekulája sík, mert a nitro-NO 2 csoport és a benzolgyűrű között elektronikus kölcsönhatás zajlik.
A nitrobenzol molekula lapos felépítése. A benzolgyűrű kettős kötéseinek elektronjai hajlamosak kölcsönhatásba lépni a nitro-N02 csoporttal. Szerző: Benjah-bmm27. Forrás: Wikimedia Commons.
A nitro--NO 2 -csoport hajlamos vonzza az elektronokat az benzol C 6 H 5 - gyűrű.
A nitrobenzol rezonanciaszerkezete. A benzolgyűrűnek általában pozitív töltése van, míg a nitro-NO2 csoportnak negatív töltése van. Az eredeti feltöltő Samuele Madini volt az olasz Wikipedia-ban.. Forrás: Wikimedia Commons.
Ezért a molekula kissé negatívabb oldalával (ahol a –NO 2 oxigének vannak) és kissé pozitívabb oldalával (a benzolgyűrűvel).
A nitrogéncsoport oxigénjei kissé negatív töltéssel bírnak, mint a benzolgyűrű. Szerző: Marilú Stea.
Elnevezéstan
- Nitrobenzol.
- Nitrobenzin.
- Nitrobenzol.
- A mirbán vagy mirbán olaja vagy esszenciája (használatban lévő kifejezés).
Tulajdonságok
Fizikai állapot
Színtelen vagy halványsárga olajos folyadék.
Molekuláris tömeg
123,11 g / mol.
Olvadáspont
5,7 ° C
Forráspont
211 ° C
Flashpoint
88 ºC (zárt pohár módszer).
Öngyulladási hőmérséklet
480 ° C
Sűrűség
1,2037 g / cm 3 20 ° C-on
Oldhatóság
Vízben kevéssé oldódik: 0,19 g / 100 g víz 20 ° C-on. Teljes mértékben elegyedik alkohollal, benzollal és dietil-éterrel.
Kémiai tulajdonságok
A nitrobenzol kb. 450 ° C-ig stabil, ahol elbomlik, és oxigén hiányában NO, NO 2, benzol, bifenil, anilin, dibenzofurán és naftalin képződik.
A fontos nitro-benzol-reakciók közé tartozik a redukció, a nitrálás, a halogénezés és a szulfonálás.
A nitrobenzol nitrálása kezdetben met-nitro-benzolt eredményez, és hosszú reakcióidővel 1,3,5-nitro-benzolt kapunk.
Bróm vagy klór nitrobenzollal történő reagáltatásával megfelelő katalizátor jelenlétében 3-bróm-nitro-benzol (meta-bróm-nitro-benzol) vagy 3-klór-nitro-benzol (meta-klór-nitro-benzol) jelenlétét kapjuk.
A redukcióra példa, ha metahalogén-nitro-benzolokat ónnal (Sn) sósavban (HCl) kezelve kapunk meta-halogénanilineket.
A nitrobenzolszulfonálást füstölgő kénsavval 70-80 ° C-on hajtjuk végre, és a termék meta-nitro-benzolszulfonsav. Ezt vasával és sósavval redukálhatjuk, így metanilsavat kapunk.
Dimer képződés
Egy C 6 H 6 benzol oldatban a nitrobenzol molekulák kapcsolódnak egymáshoz, dimereket vagy molekulapárokat képezve. Ezekben a párokban az egyik molekula a másikhoz képest fordított helyzetben van.
A nitrobenzol-dimerek képződése az egyik, a másikhoz képest fordított molekulával valószínűleg annak köszönhető, hogy mindegyiküknek kissé pozitívabb és egy ellentétes, kissé negatívabb töltésű oldala van.
A dimerben az egyik molekula kissé pozitívabb töltésű része valószínűleg közel áll a másik molekula kissé negatívan töltött oldalához, mivel az ellenkező töltések vonzódnak, és így van a másik két oldallal.
Nitrobenzol dimer, vagyis két olyan molekula, amelyek hajlamosak összefüggeni egyes oldószerekben. Szerző: Marilú Stea.
Egyéb tulajdonságok
Olyan szaga van, mint a mandula vagy a cipőfény. Hőmérsékletének csökkentésekor zöldes-sárga kristályok formájában megszilárdul.
beszerzése
Úgy állítjuk elő, hogy a benzol C 6 H 6 keverékével salétromsav HNO 3 és kénsav H 2 SO 4. A folyamatot nevezik nitrálás és magában foglalja a kialakulását a nitróniumion NO 2 + köszönhetően a kénsav jelenlétében H 2 SO 4.
- A nitrogén-ion képződése NO 2 +:
HNO 3 + 2 H 2 SO 4 ⇔ H 3 O + + 2 HSO 4 - + NO 2 + (nitróniumion)
- A nitrogén-ion támadja a benzolt:
C 6 H 6 + NO 2 + → C 6 H 6 NO 2 +
- Nitrobenzol képződik:
C 6 H 6 NO 2 + + HSO 4 - → C 6 H 5 NO 2 + H 2 SO 4
Összefoglalva:
C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
A benzol nitrálási reakciója nagyon exoterm, azaz sok hő képződik, tehát nagyon veszélyes.
Alkalmazások
Anilin és acetaminofén előállításakor
A nitrobenzolt elsősorban az anilin C 6 H 5 NH 2 szintézisére használják, amely vegyület széles körben használatos növényvédő szerek, ínyek, színezékek, robbanóanyagok és gyógyszerek előállításánál.
Az anilin előállításához a nitrobenzol redukcióját savas közegben, vas vagy ón jelenlétében végezzük, amelyet a következő lépések szerint hajtunk végre:
Nitrobenzol → Nitrosobenzol → Fenil-hidroxi-amin → Anilin
C 6 H 5 NO 2 → C 6 H 5 NO → C 6 H 5 NHOH → C 6 H 5 NH 2
Nitrobenzol redukció anilin előállításához. Benjah-bmm27. Forrás: Wikimedia Commons.
A körülményektől függően az eljárást a közbenső lépések egyikében, például fenil-hidroxil-aminban, meg lehet állítani. Fenil-hidroxi-aminból, erősen savas közegben, para-aminofenolt állíthat elő:
Fenil-hidroxi-amin → p-amino-fenol
C 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2
Ez utóbbit ecetsavanhidriddel kezelik, így kapják a paracetamolt (acetaminofént), amely ismert lázcsillapító és enyhe fájdalomcsillapító, azaz láz és fájdalom kezelésére szolgáló gyógyszer.
Időnként lehetséges a lázas gyermekek kezelése acetaminofennel. Az acetaminofen a nitrobenzol származéka. Szerző: Augusto Ordonez. Forrás: Pixabay.
Acetaminofén tabletta, a nitrobenzol származéka. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle törzs, Ottawa, Kanada, származékos munka: Anrie. Forrás: Wikimedia Commons.
Az anilin előállításának másik módja az, ha a nitrobenzolt szén-monoxiddal (CO) redukáljuk vizes közegben, palládium (Pd) nagyon kis részecskéinek (nanorészecskék) jelenlétében katalizátorként.
C 6 H 5 –NO 2 + 3 CO + H 2 O → C 6 H 5 –NH 2 + 3 CO 2
Más kémiai vegyületek előállításakor
A nitrobenzol a kiindulási pont a vegyületek széles választékának előállításához, amelyet színezékek, peszticidek, gyógyszerek és kozmetikumok formájában használnak.
Néhány színezéket a nitrobenzolnak köszönhetően kapnak. Szerző: Lüthi Edith. Forrás: Pixabay.
Például lehetővé teszi 1,3-dinitrobenzol előállítását, amely klórozással (klór hozzáadása) és redukcióval (oxigénatomok eltávolítása) 3-klór-anilint állít elő. Ezt köztes növényvédő szerek, festékek és gyógyszerek felhasználására használják.
Nitrobenzolt használtunk festékként használt benzidin előállításához. Ezen túlmenően nitrobenzolt használunk kinolin, azobenzol, metanilsav, dinitrobenzol, izocianátok vagy piroxin előállításához sok más vegyület között.
Különböző alkalmazásokban
Nitrobenzolt használnak vagy használtak:
- Extraktor oldószer a gépekben használt kenőolajok tisztításához
- Oldószer cellulóz-éterekhez
- Fémek csiszolására szolgáló keverékek összetevője
- Szappanokban
- Keverékekben cipőtisztításhoz
- Tartósítószer permetezőfestékekhez
- A keverékek alkotóeleme a padló polírozásához
- Mandula esszenciapótló
- Az parfümiparban
- Szintetikus gumi gyártásában
- Oldószer különféle folyamatokban
A nitrobenzol része a cipőtisztító keverékeknek. D-a kuru. Forrás: Wikimedia Commons.
kockázatok
A nitrobenzol mérgező a belélegzés, lenyelés és a bőrön át történő felszívódás miatt.
Bőr-, szem- és légutakat irritálja. Methemoglobinemia néven ismert típusú vérszegénységet okozhat, amely csökkenti a vörösvértestek képességét az oxigén felszabadítására a szövetekbe, és fáradtsághoz vezet.
Ezenkívül a nitrobenzol nehézlégzést, szédülést, látássérülést, légszomjat, összeomlást és halált okoz. Káros a máj, lép, vese és a központi idegrendszer.
Becslések szerint ez mutagén lehet és valószínűleg rákot okozhat az emberekben, mivel állatokban okozta.
Ezenkívül a nitrobenzolt nem szabad a környezetbe ártalmatlanítani. Az állatokra, növényekre és mikroorganizmusokra kifejtett mérgező hatása nagyon káros az ökoszisztémákra.
A mikroorganizmusokkal szembeni toxicitás csökkenti azok biológiai lebonthatóságát.
Kezelések a környezetből történő eltávolítására
A környezet nitrogén-benzinnel való szennyeződése a különböző iparágak hulladékain keresztül fordulhat elő, mint például a festék- vagy a robbanóanyag-ipar.
A nitrobenzol egy nagyon mérgező szennyező anyag, amelyet természetes körülmények között nehéz lebontani, ezért az ivóvíz és a növényi öntözőrendszerek súlyos szennyeződését okozhatja.
Magas stabilitása és mikroorganizmusokkal szembeni mérgező képessége miatt gyakran választják modellnek a szennyvízkezelési vizsgálatok során.
A nitrobenzol eltávolítását a szennyezett vízből különféle módszerekkel vizsgálják. Az egyik fotokatalitikus lebontáson alapul, vagyis napfény felhasználásával a lebontási reakció gyorsítójaként titán-dioxid TiO 2 jelenlétében.
Napenergia-reaktorral kiküszöbölhető a vízszennyezés nitrobenzollal. Mihai-Cosmin Pascariu. Forrás: Wikimedia Commons.
A kerámia vas (Fe) és réz (Cu) katalizátorral végzett mikroelektrolízis módszereit is sikeresen tesztelték. A mikroelektrolízis lehetővé teszi a nitrobenzol elektromos árammal történő lebontását.
Irodalom
- Az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára. (2019). Nitro-benzol. Helyreállítva a pubchem.ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
- Morrison, RT és Boyd, RN (2002). Szerves kémia. 6. kiadás. Prentice-Hall.
- Moldoveanu, SC (2019). Egyéb nitrogéntartalmú vegyületek pirolízise. A szerves molekulák pirolízisében (második kiadás). Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
- Smith, PWG és mtsai. (1969). Aromás nitrálás-nitrovegyületek. Elektrofil helyettesítések. Aromás kémiában. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
- Windholz, M. et al. (szerkesztők) (1983). A Merck index. Egy vegyi anyagok, gyógyszerek és biológiai anyagok enciklopédia. Tizedik kiadás. Merck & CO., Inc.
- Ullmann ipari kémia enciklopédia. (1990). Ötödik kiadás. A22. Kötet VCH Verlagsgesellschaft mbH.
- Whang, T.-J. et al. (2012). A nitrobenzol UV-besugárzott fotokatalitikus lebomlása a titánkötéssel a kvarccsőn. A Photoenergy International Journal, 2012. évfolyam, ID azonosító: 681941. Helyreállítva az hindawi.com webhelyről.
- Shikata, T. et al. (2014). Nitrobenzol anti-párhuzamos dimerképződés nem poláros oldószerekben. AIP Advances 4, 067130 (2014). Helyreállítva a doaj.org webhelyről.
- Krogul-Sobczak, A. és mtsai. (2019). Nitrobenzol redukálása anilinné CO / H 2 O-val a palládium nanorészecskék jelenlétében. Catalysts 2019, 9, 404. Helyreállítva az mdpi.com webhelyről.
- Yang, B. és mtsai. (2019). A Fe / Cu katalitikus-kerámia-töltőanyag kísérleti méretű előállítása, tulajdonságai és alkalmazása nitrogénbenzol-vegyületek szennyvízkezelésére. Catalysts 2019, 9, 11. Helyreállítva az mdpi.com webhelyről.