PENTANON: KÉMIAI SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, SZINTÉZIS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A pentanon egy szerves vegyület, amely a ketonok családjába tartozik. A kémiai képlet a C ₅ H ₁₀ O. továbbra is az egyik legegyszerűbb keton, és színtelen folyadék, amelynek aromája hasonló az acetonhoz. Ettől a ponttól kezdve, a vázuk szénatomszámát tekintve, a ketonok pozicionális izomerizmust mutatnak.

A helyzetizomerizmusról beszélve arra utal, hogy hol van a karbonilcsoport, C = O. Így a pentanon valójában két vegyületből áll, amelyek fizikai tulajdonságai kissé eltérnek egymástól: 2-pentanonból és 3-pentanonból (az alsó kép). Mindkettő folyékony, de forráspontja azonos, tehát desztillációval nem választhatók szét.

A pentanon helyzetbeli izomerjeinek molekulái. Forrás: Jynto és Ben Mills a Wikipedia segítségével.

Mindazonáltal a két pentanonnak megvan a saját szintézis útja, tehát nem valószínű, hogy ezek keveréke lenne; keverék, amelyet fagyasztással elválaszthat.

Különösen korlátozott felhasználásuk szerves oldószerként; az aceton alternatívái olyan környezetben, ahol az alacsony forráspontnál magasabb hőmérsékleten használják. Hasonlóképpen, kiindulási anyagok más szerves szintézisekhez, mivel C = O-csoportjuk redukálható vagy nukleofil addíción mehet keresztül.

Kémiai szerkezet

Pozíció izomerek

A képen a pentanon két helyzetbeli izomerjének molekuláris szerkezete található, amelyeket gömbök és rudak modellje ábrázol. A fekete gömbök a szénvázaknak felelnek meg, a fehér gömbök a hidrogénatomoknak és a vörös a C = O csoport oxigénatomjainak.

2-pentanon

A fenti 2-pentanon C = O csoporttal rendelkezik a második szénatomban, ami megegyezik azzal, ha a negyedikben lenne; vagyis a 2-pentanon és a 4-pentanon ekvivalensek, mivel elegendő, ha 180 ° -kal elforgatják őket, hogy szerkezetük azonos legyen.

A bal oldalon a C = O van egy metilcsoport, CH ₃ -, és azon jogát, propilcsoport. Ezért hívjuk ezt a ketont (kevésbé használt) metil-propil-ketonnak (MPK). Első pillantásra láthatja ennek a szerkezetnek az aszimmetriáját.

3-pentanon

A 3-pentanon (alsó) C = O csoporttal rendelkezik a harmadik szénatomon. Vegye figyelembe, hogy ez az izomer az aceton nagyobb változata, és szintén nagyon szimmetrikus; a két gyök a oldalán a C = O csoport jelentése azonos: két etil-gyökök, CH ₃ CH ₂ -. Ezért hívják a 3-pentanont dietil-ketonnak (vagy dimetil-acetonnak).

Intermolekuláris interakciók

A karbonilcsoport jelenléte mind a 2-pentanonban, mind a 3-pentanonban polaritást ad a molekula számára.

Ezért a pentanon mindkét izomerje képes kölcsönhatásba lépni egymással a dipól-dipól erőkön keresztül, amelyekben az elektrosztatikus potenciáltérképen látható legnagyobb negatív töltési sűrűség, δ-, az oxigénatom körül lesz orientálva.

Hasonlóképpen, a londoni diszperziós erők kisebb mértékben beavatkoznak a szénsavas és hidrogénezett vázak között.

Mivel a pentanon nagyobb molekuláris felületű és tömegű az acetonhoz képest, ez a hozzájárulás növeli a dipól-pillanatot, és lehetővé teszi magasabb forráspontját (102 ° C> 56 ° C). Valójában a két izomer 102 ° C-on elpárolog; fagyasztás közben, különböző hőmérsékleteken.

Crystals

A szimmetriák valószínűleg fontos szerepet játszanak a kristályosodásban. Például a 2-pentanon olvadáspontja -78 ° C, a 3-pentanon olvadáspontja -39 ° C.

Ez azt jelenti, hogy a 3-pentanon kristályok stabilabbak a hőmérséklettől; molekulái koherensebbek és több hőt igényelnek a folyadékfázisban történő elválasztáshoz

Ha mindkét izomer keveréke lenne, a 3-pentanon kristályosodna először, a 2-pentanon alacsonyabb hőmérsékleten maradjon utolsóként. A szimmetrikusabb 3-pentanon-molekulák könnyebben orientálódnak, mint a 2-pentanon: aszimmetrikusak és ugyanakkor dinamikusabbak.

Tulajdonságok

Fizikai megjelenés

Színtelen folyadékok, acetonhoz hasonló aromával.

Moláris tömeg

86,13 g / mol

Sűrűség

0,81 g / ml (3-pentanon)

0,809 g / ml (2-pentanon)

Olvadáspont

-78 ºC (2-pentanon)

-39 ºC (3-pentanon)

Forráspont

102 ºC (mindkét izomernél)

Vízben való oldhatóság

35 g / L (3-pentanon)

60 g / L (2-pentanon)

Gőznyomás

35 mmHg (3-pentanon)

270 mmHg (2-pentanon) 20 ° C-on

Ezek az értékek nem használhatók mindkét izomer gőznyomásának közvetlen összehasonlításához, mivel az elsőt anélkül mutatják be, hogy a hőmérsékletet mérte.

Lobbanáspont

12,78 ° C (3-pentanon)

10 ºC (2-pentanon)

Stabilitás

A pentanon két izomerje rendkívül tűzveszélyes, ezért azokat lehetőleg távol kell tartani minden hőforrástól. A lobbanáspont azt jelzi, hogy a láng akár 10ºC hőmérsékleten is meggyulladhatja mindkét pentanon gőzét.

Szintézis

Bár a pentanon két izomerje fizikailag és kémiailag nagyon hasonló, szintetikus útjaik függetlenek egymástól, így valószínűtlen, hogy mindkettőt ugyanabban a szintézisben kapjuk meg.

2-pentanon

A 2-pentanol reagenstől, egy szekunder alkoholtól kezdve, ez oxidálható 2-pentanonná, helyben képződő hipoklórsav, HClO felhasználásával oxidálószerként. Az oxidáció a következő lenne:

2-pentanol oxidációja 2-pentanonná. Forrás: Gabriel Bolívar.

A C-OH kötés egyszerűen C = O. A 2-pentanon szintézisére más módszerek is vannak, de ezek közül a legkönnyebb megérteni.

3-pentanon

3-pentanon is szintetizálhatok ketonos dekarboxilezése propánsav, CH ₃ CH ₂ COOH. Ez a szintetikus módszer szimmetrikus ketonokat eredményez, és abban áll, hogy az egyik CH ₃ COOH molekula elveszíti a COOH csoportot CO ₂ formájában, míg a másik OH csoportja H ₂ O formájában:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Egy másik valamivel bonyolultabb útvonal közvetlenül reagálni egy etilén, CH ₂ = CH ₂, CO ₂ és H ₂, így 3-pentanon.

Alkalmazások

Hacsak az alkalmazás nem nagyon szigorú, ez egy specifikus szintézis, vagy azt is kimutatták, hogy a két izomer nem ugyanazt az eredményt adja, nem releváns választani a 2-pentanont vagy a 3-pentanont bármelyik alkalmazásukban.

Más szavakkal: "nem számít", ha a 2-pentanont vagy a 3-pentanont festék vagy gyanta oldószerként vagy zsírtalanítóként kívánja használni, mivel a legfontosabb kritérium az ár és a rendelkezésre állás. A 3-pentanont az autóiparban használják a belső égésű motorok gázok viselkedésének vizsgálatára.

Irodalom

1. Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5. kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10. kiadás). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-pentanon. Helyreállítva: en.wikipedia.org
5. Országos Biotechnológiai Információs Központ. (2019). 2-pentanon. PubChem adatbázis. CID = 7895. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. A Kémiai Királyi Társaság. (2019). 3-pentanon. Helyreállítva: chemspider.com
7. Nalli T. professzor. (2013). A 2-pentanol oxidálása és a termék desztillálása. Helyreállítva: course1.winona.edu