PROPILÉN-GLIKOL: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, SZINTÉZIS ÉS FELHASZNÁLÁS - KÉMIA - 2026

A propilén-glikol egy alkohol, amelynek a kémiai képlete C ₃ H ₈ O ₂ vagy CH ₃ CHOH ₂ OH. Színtelen, szagtalan, íztelen, viszkózus folyadékból áll, hasonló a sziruphoz. Nagyon jól oldódik vízben, ami tulajdonságokat kölcsönöz nedvességnek és nedvességnek.

Ezenkívül a propilénglikol egy viszonylag stabil és kémiailag inert vegyület, amely lehetővé tette hígítószerként való felhasználását számos gyógyszer intravénás beadására, valamint különféle betegségek, például ichtiózis lokális és orális kezelésére.

A propilénglikol szerkezeti képlete. Forrás: Jü

Szerkezeti képletét a fenti ábra mutatja, amely lehetővé teszi egyértelmű betekintést arról, hogy molekulájának miként kell lennie. Vegye figyelembe, hogy a szomszédos szénatomon két hidroxilcsoportot tartalmaz, és hogy szénváza a szénhidrogén-propánból származik; vagyis három szénatomot tartalmaz.

Ennek az alkoholnak az egyéb elnevezései az 1,2-propándiol (amelyet az IUPAC javasolja) és az 1,2-dihidroxi-propán, néhány nem túl gyakori közül.

A propilénglikolt iparilag használják különféle ételek és italok előállításában, nedvesítő, stabilizáló, antioxidáns, antimikrobiális, egyéb adalékanyagok hatását fokozó funkciók ellátására.

Az ipari területen számos felhasználást élvez, többek között: fagyálló, oldószer, gyanták és műanyagok előállítása, poliészter szövetek, színezékek és festékek.

Noha biztonságos vegyületnek tekinthető, bizonyos körülmények között toxikus és egészségre ártalmas lehet, ami szívleálláshoz vezethet. Ugyanakkor környezetbarátabb az etilénglikolhoz képest, helyettesítve az utóbbi autófagyállóként.

A propilénglikol szerkezete

Propilén-glikol-molekula. Forrás: Karlhahn

Az első képen a propilénglikol szerkezeti képlete látható; A fenti helyett molekuláris szerkezetét gömbök és rudak modellje ábrázolja. A piros gömbök megfelelnek a két OH csoport oxigénatomjainak.

Minden szerkezetben megfigyelhető kötés képes a saját tengelyére forogni, ami rugalmasságot ad a molekula számára; és ez viszont befolyásolja a rezgési módjaikat.

Intermolekuláris kölcsönhatásaik szempontjából, köszönhetően a két olyan egymáshoz közeli OH-nak, lehetővé teszik, hogy a propilénglikol különböző hidrogénkötéseket képezzen. Ezen hidak következményeként ennek az alkoholnak a forráspontja magasabb, mint a víznél (187,6ºC), annak ellenére, hogy nehezebb.

sztereoizomerek

Propilénglikol sztereoizomerjei. Forrás: Jü

A molekuláris szerkezete, a szénatom a központban (C ₂) aszimmetrikus, mivel négy különböző szubsztituens: OH, H, CH ₃ és CH ₂ OH.

A fenti képen a fentiek is láthatók. Bal oldalon a szerkezeti képlet, a jobb oldalon a propilénglikol két sztereoizomerje:

Vegye figyelembe, hogy az említett sztereoizomer pár tükörképe, azaz nem helyezhetők egymásba; ezért enantiomerek.

Ha a szélsőjobb (R konfiguráció) sztereoizomerjét „megfordítják”, akkor ugyanazt a képletet fogja használni, mint a partnerét (az S konfiguráció); azzal a különbséggel, hogy H atomja a síkból, az olvasó felé mutat, nem pedig a sík mögött.

Tulajdonságok

Kémiai nevek

-Propilénglikol vagy α-propilénglikol

-1,2-propándiol (az IUPAC előnyben részesíti)

-1,2-dihidroxi-

-Methylethylglycol.

Molekuláris tömeg

76,095 g / mol

Olvadáspont

-60 ° C

Forráspont

187,6 ° C.

gyújtási pont

-104 ° C

-99 ºC (zárt pohár).

Vízben való oldhatóság

10 ⁶ mg / l 20 ° C-on; vagyis gyakorlatilag bármilyen arányban elegyedik.

Oldhatóság szerves folyadékokban

Etanolban, acetonban és acetonban oldódik. A víz mellett elegyedik acetonnal és kloroformmal is. Éterben oldódik.

Sűrűség

1,0361 g / cm ³ 20 ° C-on

Gőzsűrűség

2,62 (a levegőhöz viszonyítva, mint 1).

Gőznyomás

0,13 mmHg 25 ° C-on.

Stabilitás

Alacsony hőmérsékleten szorosan lezárt tartályokban stabil. De nyitott tartályokban és magas hőmérsékleten hajlamos oxidálódni, előállítva propionaldehidet, tejsavat, piruvsavat és ecetsavat.

A propilénglikol kémiailag stabil, ha 95% etanollal, glicinnel vagy vízzel keverik.

Viszkozitás

0,581 cPoise 20 ° C-on

Az égés hője

431 kcal / mol.

A párolgás hője

168,6 cal / g (forráspont).

Fajlagos hő

0,590 cal / g 20 ° C-on.

A képződés hője

-116,1 kcal / mol 25 ° C-on.

Törésmutató

1431 - 1433 20 ° C-on

pKa

14,9 ° C-on 25 ° C-on.

Szintézis

Propilén-oxidból

Ipari szempontból a propilénglikolt propilén-oxidból (ez egy epoxid) állítják elő. Egyes gyártók nem használnak katalizátort ezzel a módszerrel, és a reakciót magas hőmérsékleten, 200 és 220 ºC közötti hőmérsékleten hajtják végre.

Más gyártók ezzel szemben katalizátorként fémeket használnak, és az alkalmazott hőmérsékletek valamivel alacsonyabbak, mint az előzőek, 150 ° C és 180 ° C között, ioncserélő gyanta és kis mennyiségű kénsav vagy lúg jelenlétében.

A reakciót a következő kémiai egyenletben mutatjuk be, ahol a háromszög felső csúcsában a szén savas közegben hidratálva van:

Propilénglikol szintézise propilén-oxidból. Forrás: Jü

A végtermék 20% propilénglikolt tartalmaz, és ezenkívül 99,5% -ig tisztítható.

Glicerinből

A propilénglikol szintézisét glicerinből katalizátorok felhasználásával is elvégezhetjük; mint például a Raney Ni katalizátor.

A glicerinnek három OH csoportja van, tehát meg kell szabadulnia egytől, ugyanakkor hidrogén szükséges az átalakuláshoz, és a víz felszabadul egy hidrogenolízis reakcióban.

kockázatok

Noha a propilénglikol élelmiszerekben való használatát az Egyesült Államok Élelmezési és Gyógyszerügynöksége (1982) biztonságosnak ítéli, káros hatásokról számoltak be. Ezek közül hyperosmolalitás, hemolízis, szívritmuszavar és tejsavas acidózis fordult elő.

Egy 15 hónapos fiú, aki nagy adagokban kapott C-vitamint szuszpendált propilénglikolban, epizódokban nem reagált stimulációra, tachypnea, tachycardia, diaphoresis és hypoglykaemia.

Jelentettek a D-vitamin bevitelével kapcsolatos rohamok jelenlétéről, amelyek propilénglikolt alkalmaztak beadási hordozóként. Emellett a hiperosmolalitás állapotáról beszámoltak olyan kisgyermekekben is, akik propilénglikolt tartalmazó multivitamineket fogyasztottak.

Felnőtteknél a propilénglikol nagy dózisának intravénás beadása veseelégtelenséget és májműködési zavart okozhat. Ezenkívül a toxikus hatások magukban foglalják a hiperosmolalitást, metabolikus acidózist (tejsavas acidózis) és szeptikus szindrómát.

A propilénglikolt tartalmazó gyógyszerek gyors, intravénás injektálása idegrendszeri depresszióval, hipotenzióval, stroke, aritmia, eszméletvesztéssel és végül szívmegálláshoz társult.

A WHO (1974) javasolta a propilénglikol napi maximális adagját 25 m / kg / nap az élelmiszerekben. Néhány vizsgálat a propilénglikol toxikus hatásait fedezte fel, ha szérumkoncentrációja meghaladja a 25 mg / dL-t.

Alkalmazások

-Doctors

Hígítószer a gyógyszerekben

Egyes mesterséges könnykészítmények, például a Systane, propilénglikolt használnak összetevőként.

Hígítószerként alkalmazzák számos gyógyszer intravénás beadására, ideértve a diazepamot, digoxint, lorazepámot, ferritoint, etomidátot, nitroglicerint, nátrium-fenobarbitált stb.

A propilénglikolt alkohol alapú kéztisztító szerekben használják, hidratáló hatásúak a kezek kiszáradásának megakadályozására.

Higroszkópos anyag

A propilénglikolt adják a légzőkészülékeknek azzal a céllal, hogy csökkentsék a hörgőszekréció viszkozitását, mint az asztmás betegségek esetében.

Fertőtlenítő

Antiseptikumként alkalmazzák, az etanolhoz hasonló hatású; de kissé kevésbé hatékony, mint az etanol. A propilénglikol helyi alkalmazása 40-60% -os vizes hígítás mellett.

Ichtioózis kezelése

Az X kromoszómához kapcsolt ichthyosisos és ichthyosis vulgaris betegek kezelésére alkalmazták. Ezekre a betegségekre a bőrfoltok és -héjak folyamata jellemző.

A propilénglikol és más alkoholmentes gélek növelik a szalicilsav keratolitikus hatását. A kémiai vegyületeknek ez a kombinációja hasznos lehet az ichtiozis kezelésében.

Egyéb

A kenőcsöt, amelynek összetétele 70% propilénglikol, jó eredményekkel használják a szaruhártya ödéma kezelésében.

-Ipari

Ételekben

A propilénglikol nagyon hasznos nedvesítőszer az élelmiszerekben. Ezen felül tartósítószerként működik, amely képes hatni a kórokozókra. Ezenkívül alacsony reakcióképességű vegyület, így nem reagál az élelmiszer más összetevőivel.

-A higroszkóposság biztosítja a víz és más anyagok abszorpcióját optimális körülmények között. Ily módon az élelmiszerek páratartalmát ellenőrzik, hogy elkerüljék azok kiszáradását és romlásának felgyorsulását.

-Ez egy antioxidáns, amely meghosszabbítja az élelmiszer felezési idejét, védve azt a káros hatásoktól, amelyeket az oxigén okozhat benne.

- Úgy oldja az adalékanyagokat, amelyek jelen lehetnek az élelmiszer-feldolgozásban, például: színezékek, aromaanyagok és antioxidánsok.

-Folyékony édesítőszerek, krémes fagylalt, felvert tej stb.

Fagyálló

Az etilénglikolhoz hasonló funkciót tölt be. De a propilénglikolt alacsonyabb toxicitásuk miatt előnyben részesítették. Az etilénglikol kalcium-oxalát kristályokat képezhet, amelyek károsíthatják a szívet, a tüdőt és a veséket.

A propilénglikol képes megakadályozni a jégkristályok képződését, megakadályozva a fagyást. Ezenkívül csökkenti a víz fagypontját, akadályozva annak előfordulását. Ezt a repülőgép szárnyak jégtelenítésére is használják.

Kozmetikumok és testápolási termékek

A haj nedvességtartalmának fenntartására szolgál. Ezen felül elősegíti a bőr és a haj lágyítását, és szabályozza a baktériumok növekedését.

A propilénglikolt számos testápolási termék gyártásában használják, mint például: dezodorok, fényvédő szerek, arckrémek, testápoló szerek és segédanyagok a borotvakrémben használt hab stabilizálására.

Hidratálóként is használják a bőr és a kéz kiszáradásának megakadályozására.

Egyéb

A propilénglikolt ragasztók, tömítőanyagok és bevonatok gyártásához használják.

Hőátadó folyadékokban, valamint hidraulikus és fékfolyadékokban használják. Ezenkívül a por eltávolításában is használják; színezékekben és színezékekben: kenőanyagok, földgáz kiszáradás, lágyítók, felületaktív anyagok és viaszok.

A textiliparban poliészter szálak gyártására használják. Festékekben és bevonatokban használják az elemek védelmére; oldószerként nyomdafestékekben és alkalmazható műanyagok gyártásában.

-Kiegészítő felhasználások

Az amerikai hadsereg füst előállítására használja, amely függönyként vagy képernyőként szolgál, hogy elrejtse a csapatok mozgását a csatatéren.

A vonatok és hajók méretarányos modelljeiben is használják a füst kibocsátásának szimulálására a kis fűtőberendezések révén.

A propilénglikolt és a glicerint együtt használják az e-cigaretta folyékony patronjaiban is, amelyek csökkentik a hagyományos cigaretta használatának toxikus hatásait.

Irodalom

1. Wikipedia. (2019). Propilén-glikol. Helyreállítva: en.wikipedia.org
2. Pubchem. (2019). Propilén-glikol. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. A Dow Chemical Company. (2019). Propilén-glikolok ipari alkalmazásokhoz. Helyreállítva: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL és Pagelen, NM (2014). Propilén-glikol-toxicitás gyermekeknél. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (2018. március 2.). Propilén-glikol az élelmiszerekben: biztonságos ez az adalékanyag? Helyreállítva: Heatline.com
7. Zöld Carolyn. (2017. szeptember 26.) A propilénglikol felhasználása a mindennapi életben. Helyreállítva: bizfluent.com