FEHLING REAKCIÓ: KÉSZÍTMÉNYEK, HATÓANYAGOK, PÉLDÁK, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A Fehling-reakció vagy a Fehling- teszt olyan módszer, amely lehetővé teszi a mintában levő redukáló cukrok kimutatását és bizonyos mértékű meghatározását. Kémiai tulajdonságai nagyon hasonlóak a Benedict-reakcióéhoz, csak abban a rézkomplexben különböznek egymástól, amely részt vesz a cukrok oxidációjában.

A Fehling-teszttel az aldehidet és a ketont is meg lehet különböztetni; az alfa-hidroxi-ketonok azonban pozitív választ adnak, mint a monoszacharid-ketózok esetében. Így az aldózok (monoszacharid-aldehidek) és a ketózok, amelyek alkotják a redukáló cukrokat, oxidálódnak megfelelő savas formájukká.

Kémcsövek, amelyekben elvégezték a Fehling-teszt vagy a reakciót. Forrás: FK1954

A fenti ábra a bal oldali kémcsőben fehlingi reagenst mutatja. Kék színét a vízben oldott CuSO ₄ · 5H ₂ O okozza, amelynek rézionjai komplexben vannak a tartarát anionokkal, megakadályozva, hogy a réz-hidroxid kicsapódjon lúgos közegben.

Miután a reakció meleg fürdőben, 60 ° C-on lezajlott, aldehidek vagy redukáló cukrok jelenlétében, barna csapadék képződik, amely pozitív tesztre utal.

Ez a csapadék réz-oxid, Cu ₂ O, amelyet meg lehet mérni annak meghatározására, hogy hány redukáló cukrot vagy aldehidet tartalmazott a mintában.

Fehling reagens előállítása

A Fehling-reagens valójában két oldat - A és B - keverékéből áll, amelyben a bistartrato-kumarát (II) komplex képződik; ez az igazi hatóanyag.

Megoldás

Fehling A oldat egy olyan vizes oldat CuSO ₄ · 5H ₂ O, amelyhez kis mennyiségű kénsavat adhatunk segítséget feloldja a kékes kristályok. A szükséges térfogattól függően 7 g vagy 34,65 g rézsót feloldunk, 100 ml-t, illetve 400 ml-t egy mérőlombikba töltünk, és desztillált vízzel jelig töltsük fel.

Ez az oldat halványkék színű és Cu ²⁺ -ionokat tartalmaz, amelyek a redukált fajok lesznek, amikor a Fehling-reakció zajlik.

B megoldás

A Fehling B oldata erősen lúgos nátrium-kálium-tartarát, más néven La Rochelle sója néven ismert nátrium-hidroxid-oldat.

Ennek a sónak a képlete a KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, amelyet HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H- ként írhatunk elő, és 35 g-ot feloldunk 12 g NaOH-ban, 100 ml desztillált víz. Vagy ha több mennyiségű La Rochelle-só áll rendelkezésre, akkor 173 g-ot lemérünk és 400 ml desztillált vízben feloldunk 125 g NaOH-val, 500 ml-re töltve desztillált vízzel.

Fehling reagense

Az erősen lúgos közeg célja a tartarát központi hidroxilcsoportjainak protonálása, hogy oxigénatomjai összehangolódjanak a Cu ²⁺ -kal, és létrehozzák a bisztartaratokrakkát-komplexet (II). Ez a sötétebb kék komplex akkor képződik, ha azonos mennyiségű A és B oldatot keverünk össze.

Miután ezt megtették, 2 ml-es aliquot mennyiséget veszünk és egy kémcsőbe visszük, amelybe 3 csepp mintát adunk, amelyet meg akarunk tudni, hogy tartalmaz-e aldehidet vagy redukáló cukrot. Ezután, végül, a megfelelően támasztott kémcsövet 60 ° C-on melegvizes fürdőbe helyezzük, és várni kell, hogy megjelenjen egy barna csapadék, amely pozitív tesztre utal.

Hatóanyag

Bistartratocuprate komplex (II). Forrás: Füstláb

A felső képen a bistartratocuprate komplex (II) szerkezeti képlete található. Minden egyes Cu ²⁺ -ion oldatban A komplexek két tartarátok oldatból B, megakadályozza, hogy a réz-hidroxid kicsapódjon jelenléte miatt az OH ^- ionok a közegben.

Ezt a komplexet Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ^{2− néven} lehetne írni. Miért változott a negatív töltés -6-ról -2-re? Ez azért van, mert a kép nem tartja a környező K ⁺ vagy Na ⁺ ionok, amelyek semlegesítik a negatív töltések a karboxilát-csoportok, -CO ₂ ^-, a végein a komplex.

Tehát a Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ^6–, ha két pár K ⁺ és Na ⁺ veszi körül, töltése Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ^{2– marad}, ahol a komplexum közepén van. van Cu ²⁺.

Mi a reakció akkor történik, amikor ez a komplex aldehiddel, aldózzal vagy ketózissal érintkezik? A ketózok ciklikus konformációjukban az anomer szén-C-OH-t CHO-kén oxidálják: egy aldóz, amely ezután tovább folytatja savas formájú, COOH képződését.

Kémiai egyenlet

A következő kémiai egyenlet mutatja az aldehidek karbonsavakké történő oxidációját:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ² + + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

De mivel a közeg erősen lúgos, van RCOO- ^- és nem RCOOH.

Az oxidált aldehid, aldóz vagy ketóz, RCHO, oxidálódik, mivel extra kötéshez jut az oxigénnel. Másrészt a Cu ²⁺ ionok Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ²) ^-ra redukálódnak, a fajok pedig redukálódnak. Mivel a komplex reagál, és a piros Cu ₂ O csapadék képződik, a tartarát-ionok szabadulnak fel, és továbbra is szabadon a közegben.

Felhasználások és példák

Ha gyanítható egy aldehid vagy keton, akkor a pozitív Fehling-reagens-teszt azt jelzi, hogy ez aldehid. Ez gyakran nagyon hasznos organikus minőségi tesztekben. Bármely aldehidet, mindaddig, amíg ez az alifás és nem aromás, reagálni fog, és látni fogjuk, a vörös csapadékot Cu ₂ O.

A Fehling-reakció lehetővé teszi a mintában levő redukáló cukrok mennyiségének meghatározását Cu ₂ O méréssel. Ugyanakkor nem célszerű különbséget tenni az aldóz vagy a ketózis között, mivel mindkettő pozitív eredményt ad. A szacharóz azon kevés cukrok egyike, amely negatív eredményt ad, az oldat kékes marad.

A glükóz, fruktóz, maláta, galaktóz, laktóz és cellobióz, mivel redukáló cukrok, pozitívan reagálnak Fehling reagenseire; ezért ennek a módszernek köszönhetően felismerhetők és számszerűsíthetők. Például a vérben és a vizeletben a glükóz mennyiségét Fehling reagenssel számszerűsítettük.

Irodalom

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT és Boyd, RN (1990). Szerves kémia. (5 ^ta kiadás). Szerkesztői Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Fehling megoldása. Helyreállítva: en.wikipedia.org
5. Sullivan Randy. (2012). Fehling-teszt. Oregon Egyetem. Helyreállítva: chemdemos.uoregon.edu
6. Robert John Lancashire. (2015. január 4). Fehling tesztje. Helyreállítva: chem.uwimona.edu.jm