ETIL-ÉTER: TULAJDONSÁGOK, SZERKEZET, ELŐÁLLÍTÁS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2025

Az etil-éter, más néven dietil-éterben, egy olyan szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C ₄ H ₁₀ O. jellemezve kapunk színtelen folyadék formájában és illékony, és ezért azok palackok zárva kell tartani, olyan szorosan, mint lehetséges.

Ezt az étert a dialkil-éterek tagjaként osztályozzák; vagyis az (ROR) képletű, ahol R és R 'különböző szén-szegmenseket jelent. És ahogy a második nevét, a dietil-étert írja le, két csoport - etil - kötődik az oxigénatomhoz.

Forrás: Choij a Wikipediaból

Az etil-étert eredetileg általános érzéstelenítőként alkalmazták, amelyet 1846-ban vezette be William Thomas Green Morton. Gyúlékonysága miatt azonban felhasználását megsemmisítették, helyettesítve más kevésbé veszélyes érzéstelenítőkkel.

Ezt a vegyületet a vérkeringés idejének becslésére is felhasználták a betegek kardiovaszkuláris állapotának értékelése során.

A testben a dietil-éter szén-dioxiddá és metabolitokká alakulhat; ez utóbbi a vizelettel ürül ki. A beadott éter nagy részét azonban a tüdőbe kilégzik, bármiféle módosítás nélkül.

Másrészt oldószerként használják szappanokhoz, olajokhoz, parfümökhöz, alkaloidokhoz és gumikhoz.

Az etil-éter szerkezete

Forrás: Benjah-bmm27 a Wikipedia-ból

A felső képen az etil-éter molekuláris szerkezetének gömbökkel és oszlopokkal való ábrázolása látható.

Mint látható, az oxigénatomnak megfelelő piros gömb két etilcsoporttal rendelkezik, amelyek mindkét oldalán kapcsolódnak. Az összes összeköttetés egyszerű, rugalmas és szabadon forog az σ tengelyek körül.

Ezek a forgások konformerek néven ismert sztereoizomereket eredményeznek; hogy több, mint izomerek, alternatív térbeli állapotok. A kép felépítése pontosan megfelel az anti-konformernek, amelyben az atomok összes csoportja szakaszos (egymástól elválasztva).

Mi lenne a másik konformer? A háttérbe szorította az egyik, és bár a kép nem áll rendelkezésre, akkor ahhoz, hogy vizualizáljuk a alakja egy U. A felső végei az U, a metilcsoportok, -CH ₃, lenne található, amely ütközne a szterikus taszítás (ők ütköznek a térben).

Ezért várható, hogy a CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ molekula elfogadja az anti konformációt az idő nagy részében.

Intermolekuláris erők

Milyen intermolekuláris erők irányítják az etil-éter molekulákat a folyékony fázisban? A folyadékban tartják őket, elsősorban a diszperziós erőknek köszönhetően, mivel a dipólmomentumukban (1,5D) nincs kellően hiányos elektronsűrűség-tartomány (δ +).

Ennek oka az, hogy az etilcsoportokban egyetlen szénatom sem adja túl nagy mértékben az elektronikus sűrűségét az oxigénatomnak. A fentiek nyilvánvalóak a rendelkezésre álló etil-éter elektrosztatikus potenciál térképével (alsó kép). Vegye figyelembe a kék régió hiányát.

Forrás: Jaelkoury az angol Wikipedia-ban

Az oxigén szintén nem hozhat létre hidrogénkötéseket, mivel a molekuláris szerkezetben nem állnak rendelkezésre OH-kötések. Ezért a pillanatnyi dipolok és molekulatömegük támogatják diszperziós erõket.

Ennek ellenére vízben jól oldódik. Miért? Mivel oxigénatomja nagyobb elektronsűrűséggel képes hidrogénkötéseket elfogadni egy vízmolekulából:

(CH ₃ CH ₂) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Ezek az interakciók felelősek ahhoz, hogy ez az éter 6,04 g oldódjon 100 ml vízben.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Más nevek

-Dietil-éter

-Ethoxyethane

-Etil-oxid

Molekuláris képlet

C ₄ H ₁₀ O vagy (C ₂ H ₅) ₂ O.

Molekuláris tömeg

74,14 g / mol.

Fizikai megjelenés

Színtelen folyadék.

Szag

Édes és fűszeres.

Íz

Égő és édes.

Forráspont

34,6 ° C (94,3 ° F) 760 Hgmm-en.

Olvadáspont

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabil kristályok.

gyújtási pont

-49ºF (zárt tartály).

Vízben való oldhatóság

6,04 g / 100 ml 25 ° C-on.

Oldhatóság más folyadékokban

Elegyedik rövid szénláncú alifás alkoholokkal, benzollal, kloroformmal, petroléterrel, zsíroldószerrel, sok olajjal és tömény sósavval.

Oldódik acetonban és nagyon jól oldódik etanolban. Oldékony benzinben, benzolban és olajokban is.

Sűrűség

0,714 mg / ml 20 ° C hőmérsékleten.

Gőzsűrűség

2,55 (az 1 sűrűséggel vett levegőhöz viszonyítva).

Gőznyomás

442 Hgmm 68 ° F-on. 538 Hgmm 25 ° C-on. 58,6 kPa 20 ° C-on

Stabilitás

Lassan oxidálódik a levegő, a páratartalom és a fény hatására, peroxidok képződésével.

A peroxid képződés éteres tartályokban lehetséges, amelyek nyitva vannak és több mint hat hónapig tárolódnak. A peroxidokat robbantani lehet súrlódással, ütéssel vagy hevítéssel.

Kerülje az érintkezést a következőkkel: cink, halogének, nemfém-oxi-halogenidek, erős oxidálószerek, kromil-klorid, tementin-olajok, fém-nitrátok és kloridok.

Öngyulladás

356 ° F (180 ° C).

bomlás

Hevítéskor bomlik, heves és irritáló füstöket bocsát ki.

Viszkozitás

0,2448 cPoise 20ºC-on.

Az égés hője

8 807 Kcal / g.

A párolgás hője

89,8 cal / g 30 ° C-on.

Felületi feszültség

17,06 din / cm 20 ° C-on

Ionizációs potenciál

9,53 eV.

Szagküszöb

0,83 ppm (tisztaságot nem adunk meg).

Törésmutató

1,355 15 ° C-on.

beszerzése

Etil-alkoholból

Az etil-éter etil-alkoholból nyerhető katalizátorként kénsav jelenlétében. Kénsav vizes közegben disszociál termelő a hidrónium ionok, H ₃ O ⁺.

A vízmentes etil-alkohol átfolyik a kénsav oldaton, melegítve 130–140 ° C között, etil-alkohol molekulák protonálódását eredményezve. Ezt követően egy másik nem protonált etil-alkohol molekula reagál a protonált molekulával.

Amikor ez megtörténik, a második etil-alkohol molekula nukleofil rohama elősegíti a víz felszabadulását az első molekulából (a protonált molekula); Ennek eredményeként, egy protonált etil-éter (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃) van kialakítva, az oxigénnel részlegesen feltöltött pozitív.

Ez a szintézis módszer azonban elveszíti hatékonyságát, mivel a kénsavat fokozatosan hígítják az eljárás során előállított vízzel (az etil-alkohol dehidratációjának terméke).

A reakció hőmérséklete kritikus. 130 ° C alatti hőmérsékleten a reakció lassú, és az etil-alkohol kicsapódik.

150 ° C felett a kénsav etilén képződését (kettős kötésű alként) okozza, etil-alkohollal való összekapcsolás helyett etil-éterré.

Etilénből

Fordított eljárásban, azaz az etilén hidratálásában a gőzfázisban, etil-éter képződhet melléktermékként az etil-alkohol mellett. Valójában ez a szintetikus módszer eredményezi e szerves vegyület nagy részét.

Ebben az eljárásban a szilárd hordozóhoz kapcsolt foszforsavkatalizátorokat alkalmazunk, amelyeket úgy állíthatunk be, hogy több étert állítsanak elő.

Az etanol gőzfázisú dehidratálása alumínium-oxid-katalizátorok jelenlétében 95% -os hozamot eredményezhet az etil-éter előállítása során.

toxicitás

Bőr és szem irritációt okozhat. A bőrrel való érintkezés megszáradást és repedést okozhat. Az éter általában nem hatol át a bőrön, mivel gyorsan elpárolog.

Az éter által okozott szemirritáció általában enyhe, és súlyos irritáció esetén a károsodás általában visszafordítható.

Lenyelése kábító hatásokat és gyomorirritációt okoz. A súlyos lenyelés vesekárosodást okozhat.

Az éter belégzése orr- és torokirritációt okozhat. Éter belélegzése esetén az alábbiak léphetnek fel: álmosság, izgatottság, szédülés, hányás, szabálytalan légzés és fokozott nyálkahártya.

A nagy expozíció eszméletvesztést és akár halált is okozhat.

Az OSHA a légiforgalmi munkahelyi expozíciós határértéket 800 ppm-re állítja, átlagolva egy 8 órás műszakban.

Szemirritáció: 100 ppm (ember). Szemirritáció: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Alkalmazások

Szerves oldószer

Szerves oldószer, amelyet bróm, jód és más halogének oldására használnak; a legtöbb lipid (zsír), gyanta, tiszta gumi, néhány alkaloid, mézga, parfüm, cellulóz-acetát, cellulóz-nitrát, szénhidrogének és színezékek.

Ezenkívül felhasználják az aktív hatóanyagok extrahálására állati és növényi szövetekből, mivel a sűrűsége alacsonyabb, mint a víznél, és úszik rajta, miközben a kívánt anyagokat feloldja az éterben.

Általános érzéstelenítés

1840 óta használják általános érzéstelenítőként, helyettesítve a kloroformot, mivel gyógyászati ​​előnye van. Ez azonban tűzveszélyes anyag, ezért klinikai körülmények között súlyos nehézségekbe ütközik a használata.

Ezen felül néhány nemkívánatos posztoperatív mellékhatást idéz elő, például émelygést és hányást a betegekben.

Ezen okok miatt az éter általános érzéstelenítőként való használatát megtagadták, helyettesítve más érzéstelenítőkkel, például halotánnal.

Éter szellem

Az etanollal kevert étert használják az éter szellemének nevezett oldat kialakításához, amelyet gyomorpuffadás és a gastralgia enyhébb formáinak kezelésére használtak.

A vérkeringés értékelése

Az étert használják a kar és a tüdő közötti vérkeringés értékelésére. Az étert az egyik karba injektálják, és a vért a jobb pitvarba, majd a jobb kamrába, és onnan a tüdőbe vezetik.

Az éter befecskendezésétől az éter szagának a kilégzett levegőbe történő bejutásáig eltelt idő körülbelül 4–6 s.

Oktató laboratóriumok

Az étert sokféle kísérletben használják a laboratóriumok oktatásában; például Mendel genetikai törvényeinek bemutatásakor.

Az étert a Drosophila nemzetség legyének megsemmisítésére használják, és lehetővé teszik a szükséges kereszteződéseket közöttük, ezáltal bizonyítékként szolgálva a genetika törvényeit

Irodalom

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. A Sevier. (2018). Dietil-éter. Science Direct. Helyreállítva: sciencedirect.com
4. Az Encyclopaedia Britannica szerkesztői. (2018). Etil-éter. ncyclopædia Britannica. Helyreállítva: britannica.com
5. PubChem (2018). Éter. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Dietil-éter. Helyreállítva: en.wikipedia.org
7. XI. Biztonsági adatlap: etil-éter.. Helyreállítva: quimica.unam.mx