TOLUOL: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK, ELŐÁLLÍTÁS - KÉMIA - 2026

A toluol egy kondenzált aromás szénhidrogén, amelynek képlete C ₆ H ₅ CH ₃ vagy PhCH ₃, és amely egy metil-csoport (CH ₃) kapcsolódik egy benzolgyűrűhöz vagy fenilcsoport (Ph). Természetesen megtalálható a kőolajban, a szénben, a vulkáni füstben és néhány fában, például a dél-amerikai tolufában.

Ezt a jellegzetes illatú oldószert főként ipari alapanyagként és festékhígítóként használják. A macskákban és kutyákban található paraziták, például aszkaridák és horgosférgek kiküszöbölésére is felhasználják.

A toluol szerkezeti képlete. Forrás: Neurotiker a Wikipedia segítségével.

A toluolt először Pierre-Joseph Pelletier és Philippe Walter 1837-ben izolálta a fenyőolajból. Később, 1841-ben, Henri Étienne Sainte-Claire Deville elkülönítette a tolu balzsamból, és rámutatott, hogy terméke hasonló a korábban elkülönítetthez. 1843-ban Berzelius keresztelte Toluin-ként.

A toluol nagy részét melléktermékként vagy másodlagos termékként nyerik a benzingyártási folyamatokban és a szén kokssá történő átalakításában. Ugyancsak laboratóriumi reakciókkal állítják elő, például a benzol metil-kloriddal történő reakciójával.

Szerkezet

A toluol molekuláris szerkezete. Forrás: Ben Mills a Wikipedia útján.

A felső képen a toluol molekuláris szerkezete látható, amelyet a gömbök és rúdok modellje ábrázol. Vegye figyelembe, hogy pontosan megegyezik a megadott szerkezeti képlettel, azzal a különbséggel, hogy nem teljesen lapos molekula.

A benzolgyűrű közepén, amely ebben az esetben fenilcsoport, Ph, aromás tulajdonságát a szaggatott vonalak jelzik. Minden szénatomok sp ² hibridizációs, kivéve a CH ₃ -csoport, amelynek a hibridizáció SP ³.

Ez az oka, hogy a molekula nem teljesen sík: hidrogénatomja CH ₃ találhatók különböző szögekben, hogy a sík a benzolgyűrű.

A toluol apoláris, hidrofób és aromás molekula. Intermolekuláris interakcióik a londoni diszpergáló erőkön és a dipol-dipol kölcsönhatásokon alapulnak, mivel a gyűrű középpontját „töltik” a CH ₃ által biztosított elektronsűrűség; míg a hidrogénatomok elektronsűrűsége alacsony.

Ezért a toluolnak többféle intermolekuláris kölcsönhatása van, amelyek folyadék molekuláit együtt tartják. Ez tükröződik forráspontjában, 111 ° C-ban, amely magas, tekintve, hogy apoláris oldószer.

Tulajdonságok

Fizikai megjelenés

Színtelen és átlátszó folyadék

Moláris tömeg

92,141 g / mol

Szag

Édes, csípős és hasonló a benzolhoz

Sűrűség

0,87 g / ml 20 ° C-on

Olvadáspont

-95 ºC

Forráspont

111 ºC

Oldhatóság

A toluol vízben oldhatatlanul oldódik: 0,52 g / L 20 ° C-on. Ennek oka a toluol és a víz polaritása közötti különbség.

Másrészt a toluol oldódik, vagy ebben az esetben elegyedik etanollal, benzollal, etil-éterrel, acetonnal, kloroformmal, jégecettel és szén-diszulfiddal; vagyis jobban oldódik kevésbé poláros oldószerekben.

Törésmutató (n

1497

Viszkozitás

0,590 cP (20 ° C)

gyújtási pont

6 ºC. A toluolt a füstfedelekben és a lángtól minél távol kell tartani.

Gőzsűrűség

3,14 levegőhöz viszonyítva = 1. Vagyis gőzei háromszor olyan sűrűek, mint a levegő.

Gőznyomás

2,8 kPa 20 ° C-on (körülbelül 0,27 atm).

Öngyulladási hőmérséklet

480 ° C

bomlás

Erõteljesen reagálhat oxidáló anyagokkal. Bomlásig hevítve heves és irritáló füstöt bocsát ki.

Felületi feszültség

29,46 mN 10 ° C-on

Dipólmomentum

0,36 D

Reakcióképesség

A toluol klórozásra hajlamos, így orto-klór-toluolt és para-klór-toluolt kap. Könnyen nitrifikálható nitrotoluol előállítására is, amely a festékek alapanyaga.

Az egyik rész toluol három rész salétromsavval elegyedik, és így trinitrotoluolt (TNT) képeznek: az egyik legismertebb robbanóanyag.

Hasonlóképpen, a toluol szulfonálódik, így o-toluol-szulfonsavak és p-toluol-szulfonsavak képződnek, amelyek a festékek és a szacharin előállításának alapanyagai.

A toluol metilcsoportja hidrogénveszteséget szenved egy erős bázis hatása miatt. Ugyancsak a metilcsoport hajlamos az oxidációra, így a kálium-permanganáttal reagál, benzoesavat és benzaldehidet eredményezve.

Alkalmazások

Ipari

A TNT-t, a legszimbolikusabb robbanóanyagot toluollal, mint fő nyersanyaggal állítják elő. Forrás: Pixabay.

A toluolt festékek, festékhígítók, körömlakkok, ragasztók vagy ragasztók, lakkok, festékek, nejlon, műanyag, poliuretánhab, legtöbb olaj, vinil-organoszol, gyógyszerek, színezékek gyártásánál használják., parfümök, robbanóanyagok (TNT).

Hasonló módon a toluolt szulfonált toluolok formájában használják a mosószer előállításához. A toluol nagy jelentőséggel bír a műanyag cementek, kozmetikai folttisztítók, fagyálló folyadékok, festékek, aszfalt, állandó markerek, kontaktcementek stb. Gyártásában is.

Oldószer és hígító

A toluolt a festékek hígításában használják, ami megkönnyíti a festék alkalmazását. A polisztirolkészletek széleinek feloldására szolgál, ezáltal lehetővé téve az alkatrészek összekapcsolását, amelyek a méretarányos repülőgépekből állnak. Ezen túlmenően a növényekből származó természetes termékek extrahálásában használják.

A toluol oldószer a maratáshoz használt tintákban. Gumival és toluollal kevert cementeket használnak számos termék lefedésére. A toluolt oldószerként használják nyomdafestékekben, lakkokban, bőrbarnító eszközökben, ragasztókban és fertőtlenítőszerekben is.

Még ennél is érdekesebb, hogy a toluolt oldószerként használják szén nanomatermékekhez (például nanocsövekhez) és fullerénekhez.

Egyéb

A benzol, toluol és xilol (BTX) keverékét adjuk a benzinhez az oktánszámának növelése érdekében. A toluol magas oktántartalmú és sugárhajtómű-adalékanyag. A benzin gyártásában is használják.

A toluol elősegíti a kerek- és horgosférgek, valamint a macskák és kutyák parazitáinak gátféregének kiküszöbölését.

beszerzése

A toluol nagy részét nyersolaj-desztillátumokból nyerik, amelyeket a szénhidrogének pirolízise során (gőzkrakkolás) állítanak elő. Az olajgőzök katalitikus reformja az előállított toluol 87% -át képviseli.

További 9% toluolt távolítunk el az etilén és propilén előállítása során előállított pirolízis-benzinből.

A kokszolókemencékből származó kőszénkátrány az előállított toluol 1% -át teszi ki, míg a fennmaradó 2% -ot sztirolgyártás melléktermékeként nyerik.

Káros hatások

A toluol oldószer, amelyet belélegezve magas szintre emelkedik, mivel narkotikus hatása befolyásolja a központi idegrendszer működését. A toluol lenyeléssel, belélegzéssel és a bőrön át történő felszívódással jut a testbe.

200 ppm expozíciós szintnél izgalom, eufória, hallucinációk, torz észlelés, fejfájás és szédülés léphet fel. Míg a toluolnak való kitettség magasabb szintje depressziót, álmosságot és szûrést okozhat.

Ha az inhaláció meghaladja a 10 000 ppm koncentrációt, akkor az légzési elégtelenség miatt az egyén halálát okozhatja.

Irodalom

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Morrison és Boyd. (1987). Szerves kémia. (Ötödik kiadás). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Országos Biotechnológiai Információs Központ. (2020). Toluol. PubChem Database., CID = 1140. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluol. Helyreállítva: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Toluol - Termofizikai tulajdonságok. Helyreállítva: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (Sf). Toluol. Helyreállítva: vedantu.com