- Az akrilnitril felépítése
- Tulajdonságok
- Fizikai megjelenés
- Moláris tömeg
- Olvadáspont
- Forráspont
- Lobbanáspont
- Öngyulladási hőmérséklet
- Sűrűség
- Gőzsűrűség
- Gőznyomás
- Oldhatóság
- bomlás
- Termelés
- Sohio folyamat
- Alternatív eljárások
- Alkalmazások
- kockázatok
- Irodalom
A akrilnitril egy szerves vegyület, amely kondenzálva képletű CH 2 CHCN. Ez az egyik legegyszerűbb nitril. Kémiailag és szerkezetileg ez nem más, mint a termék az Unió közötti vinilcsoport, CH 2 = CH-, és a nitrilcsoport, ciano- vagy cianid, nitrilcsoport. Nagyon nagy ipari hatású anyag a műanyag világában.
Fizikailag színtelen folyadék, bizonyos hagyma illatával, tisztátalan állapotban sárgás árnyalatú. Fokozottan tűzveszélyes, mérgező és valószínűleg karcinogén hatású, ezért rendkívül veszélyes anyagként osztályozzák. Ironikus módon műanyagokat és mindennapi játékokat készít, mint például a tupperware és a Lego blokkok.
Az akrilnitril polimerek jelen vannak a műanyag műanyagban. Forrás: Stebulus a Wikipedia-n keresztül.
Ipari méretekben az akrilnitrilt a Sohio-folyamat állítja elő, bár számos más, kevésbé jövedelmező módszer is előállítható. Szinte az összes előállított mennyiséget műanyagok előállítására szánják, amelyek homopolimereken, például poliakrilnitrillel, vagy kopolimereken, például akrilnitril-butadién-sztirolon alapulnak.
Az akrilnitril felépítése
Az akrilnitril molekuláris szerkezete. Forrás: Benjah-bmm27 / Nyilvános
A felső képen az akrilnitril molekula látható, amelyet egy gömb és rúd modellje ábrázol. A fekete gömb szénatomoknak felel meg, míg a fehér gömb és a hidrogén atomoknak felel meg a kék gömbnek. A bal végén, CH 2 = CH- megfelel a vinil-csoport, és a jobb oldali, a ciano-csoport, C = N.
A teljes molekulához lapos, mivel a szénatomok a vinilcsoport van sp 2 hibridizációs. Eközben a cianocsoport szénatomszintű hibridizációja van, és a nitrogénatom mellett van egy vonalban, amely ugyanabban a síkban helyezkedik el, mint a molekula többi része.
A CN-csoportot biztosít polaritása a molekulához, így a CH 2 CHCN molekula létrehozza állandó dipól, ahol a legnagyobb elektronsűrűségű irányul a nitrogénatom. Ezért a dipol-dipol kölcsönhatások fennállnak, és felelősek azért, hogy az akrilnitril folyadék legyen, amelynek forráspontja 77 ºC.
A CH 2 CHCN molekulák laposak, és várható, hogy -84 ° C-on megszilárdult kristályaikban egymás felett vannak elrendezve, mint papírlapok vagy papírlapok, oly módon, hogy dipóliái nem taszítják egymást.
Tulajdonságok
Fizikai megjelenés
Színtelen folyadék, de sárgás árnyalattal, ha van szennyeződése. Ha van, javasolják, hogy használat előtt desztillálják. Illékony és intenzív illata hasonló, mint a hagymának.
Moláris tömeg
53,064 g / mol
Olvadáspont
-84 ºC
Forráspont
77 ºC
Lobbanáspont
-5 ºC (zárt csésze)
0 ºC (nyitott csésze)
Öngyulladási hőmérséklet
481 ºC
Sűrűség
0,81 g / cm 3
Gőzsűrűség
1,83 a levegővel szemben.
Gőznyomás
109 Hgmm 25 ° C-on
Oldhatóság
Vízben oldhatósága 25 ° C-on 74 g / L. Az akrilnitril szintén jól oldódik acetonban, petroléterben, etanolban, etil-acetátban és benzolban.
bomlás
Hőbomlás közben mérgező hidrogén-cianid-, szén-oxid- és nitrogén-oxidgázokat bocsát ki.
Termelés
Sohio folyamat
Az akrilnitrilt hatalmas méretekben lehet előállítani számos kémiai reakció és folyamat révén. Ezek közül a Sohio-folyamat a legelterjedtebb, amely a propilén katalitikus ammoxidációjából áll. Egy fluid ágyas reaktorban a propilént 400 és 510 ° C közötti hőmérsékleten keverik levegővel és ammóniával, ahol szilárd katalizátorokon reagálnak.
A reaktánsok csak egyszer lépnek be a reaktorba, a következő reakció zajlik:
2CH 3 -CH = CH 2 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 CH 2 = CH - C≡N + 6 H 2 O
Vegye figyelembe, hogy az oxigén vízre redukálódik, míg a propilén akrilnitrilré oxidál. Ezért az „ammónia” név, mivel oxidáció, amely magában foglalja az ammónia részvételét.
Alternatív eljárások
A Sohio-folyamaton kívül említhetők más olyan reakciók is, amelyek lehetővé teszik az akrilnitril előállítását. Nyilvánvaló, hogy nem mindegyik méretezhető vagy legalábbis nem elég költséghatékony, és nem termelnek magas hozamú vagy tisztaságú termékeket.
Akrilnitril szintetizálódik kiindulási, ismét, a propilén, de ahhoz, hogy reagálnak a nitrogén-monoxid a PbO 2 -ZrO 2 katalizátorok formájában aerogél. A reakció a következő:
4 CH 3 -CH = CH 2 + 6 NO → 4 CH 2 = CH - C≡N + 6 H 2 O + N 2
A propilént nem tartalmazó reakció az etilén-oxiddal kezdődik, amely hidrogén-cianiddal reagál etilén-ciano-hidrinné alakulva; majd ezt követően 200 ºC hőmérsékleten dehidratálják akrilnitrilben:
EtO + HCN → CH 2 OHCH 2 CN
CH 2 OHCH 2 CN + Q (200 ° C) → CH 2 = CH - C = N + H 2 O
Egy másik, sokkal közvetlen reakció a hidrogén-cianid hozzáadása acetilénhez:
HC≡CH + HCN → CH 2 = CH - C = N
Számos melléktermék képződik, tehát az akrilnitril minősége gyengébb a Sohio-folyamathoz képest.
A már említett anyagok mellett a laktonitril, a propionitril és a propanal vagy a propaldehid szintén kiindulási anyagként szolgál az akrilnitril szintéziséhez.
Alkalmazások
A legosok elsősorban ABS műanyagból készülnek, egy kopolimerből, amelynek az akrilnitril része. Forrás: Pxhere.
Az akrilnitril nélkülözhetetlen anyag a műanyagipar számára. Számos származékaiból származó műanyag nagyon ismert. Ez a helyzet az akrilnitril-butadién-sztirol (ABS) kopolimer esetében, amellyel a Legos darabjait előállítják. Van még akrilszálak is, amelyeket poliakrilnitril homopolimerrel (PAN) készítettünk.
A műanyagok között, amelyek monomerként akrilnitrilt tartalmaznak, vagy amelyek gyártásától függ, az alábbiakat tartalmazhatja: akrilnitril-sztirol (SAN), akrilnitril-butadién (NBR), akrilnitril-sztirol-akrilát (ASA), poliakrilamid és szintetikus gumi és nitrilgyanták.
Gyakorlatilag bármely természetes polimer, például a pamut módosítható úgy, hogy akrilnitrilt épít be a molekuláris szerkezetébe. Így nitrilszármazékokat kapunk, amelyek az akrilnitril kémiáját nagyon széles körűvé teszik.
Az egyik felhasználása a műanyagok világán kívül rovarirtó szerként kevert szén-tetrakloriddal. Mivel ezek a növényvédő szerek a tengeri ökoszisztémára nézve szörnyű hatással vannak, azokat betiltották vagy súlyos korlátozások tárgyát képezték.
kockázatok
Az akrilnitril veszélyes anyag, ezért nagyon óvatosan kell kezelni. A vegyület bármilyen nem megfelelő vagy túlságosan hosszan tartó expozíciója halálos lehet, akár belélegzéssel, lenyeléssel, akár fizikai érintkezéssel.
A hőforrástól minél távol kell tartani, mivel nagyon gyúlékony és illékony folyadék. Nem szabad vízzel érintkezni, mivel hevesen reagál vele.
Ezen felül ez egy esetlegesen rákkeltő anyag, amelyet máj- és tüdődaganatokkal társítottak. Azoknak, akik ezt az anyagot ki vannak téve, az akrilnitril metabolizmusa következtében megnövekszik a vizelettel kiválasztott tiocianát és a vér cianidszintje.
Irodalom
- Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5. kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (10. kiadás). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Akrilnitril. Helyreállítva: en.wikipedia.org
- Országos Biotechnológiai Információs Központ. (2020). Akrilnitril. PubChem Database., CID = 7855. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Elsevier BV (2020). Akrilnitril. ScienceDirect. Helyreállítva: sciencedirect.com
- Korry Barnes. (2020). Mi az akrilnitril? - Felhasználások és tulajdonságok. Tanulmány. Helyreállítva: study.com
- Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Szintézise akrilnitril a propilén és a nitrogén-oxid keverékei a PbO 2 -ZrO 2 aerogél katalizátorok. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488