- A szekunder alkohol szerkezete
- Tulajdonságok
- Forráspontok
- savasság
- reakciók
- Kiszáradás
- Reakció aktív fémekkel
- észterezést
- Oxidáció
- Elnevezéstan
- Alkalmazások
- Példák
- 2-oktanol
- Ösztradiol vagy 17p-ösztradiol
- 20-hidroxi-leukotrién
- 2-heptanol
- Irodalom
Egy szekunder alkoholnak a hidroxilcsoporthoz (OH) hordozószén van, amely két szénatomhoz kapcsolódik. Eközben a primer alkoholban a hidroxilcsoportot hordozó szén egy szénatomhoz kapcsolódik, a tercier alkohol pedig három szénatomhoz kapcsolódik.
Az alkoholok kissé gyengébb savak, mint a víz, a következő pKa-val: víz (15,7); metil (15,2), etil (16), izopropil (szekunder alkohol, 17) és terc-butil (18) alkoholok. Mint látható, az izopropil-alkohol kevésbé savas, mint a metil- és etil-alkohol.
Másodlagos alkohol szerkezeti képlete. Forrás: Jü, a Wikimedia Commonsból
A felső kép a szekunder alkohol szerkezeti képletét mutatja. A vörös szén az OH hordozója, és két alkil (vagy aril) R csoporthoz kapcsolódik és egyetlen hidrogénatomhoz kapcsolódik.
Valamennyi alkohol ROH általános képlettel rendelkezik; de ha a hordozó szén figyelhető meg részletesebben, majd az elsődleges (RCH 2 OH), szekunder (R 2 CHOH, itt emelt), és a tercier (R 3 COH) alkoholok kapunk. Ez a tény megváltoztatja fizikai tulajdonságait és reakcióképességét.
A szekunder alkohol szerkezete
Az alkoholok szerkezete az R csoportok természetétől függ, azonban a szekunder alkoholok esetében példákat lehet hozni, figyelembe véve, hogy csak lineáris szerkezetek lehetnek ágakkal vagy anélkül, vagy ciklikus szerkezetek. Például a következő képpel rendelkezik:
Ciklikus szekunder alkohol és elágazó láncú szekunder alkohol. Forrás: Gabriel Bolívar
Vegye figyelembe, hogy mindkét struktúrában van valami közös: az OH egy "V" -hez kapcsolódik. A V mindkét vége egyenlő R csoportot (a kép felső része, ciklikus szerkezet) vagy eltérő (alsó rész, elágazó lánc) képvisel.
Ily módon bármilyen szekunder alkohol könnyen azonosítható, még akkor is, ha nómenklatúrája egyáltalán nem ismert.
Tulajdonságok
Forráspontok
A másodlagos alkoholok tulajdonságai fizikailag nem különböznek túl sokat a többi alkoholtól. Általában átlátszó folyadékok, és szobahőmérsékleten szilárd anyagként több hidrogénkötést kell létrehozniuk és nagy molekulatömegűek.
Ugyanakkor ugyanaz a szerkezeti képlet az R 2 CHOH ezen alkoholok bizonyos általános tulajdonságait sugallja. Például, az OH csoport miatt kevésbé van kitéve, és rendelkezésre hidrogénkötési kölcsönhatásokat, R 2 CH-OH-OHCHR 2.
Ennek oka az, hogy az OH-hordozó szén melletti R csoportok bejuthatnak és akadályozhatják a hidrogénkötések kialakulását. Ennek eredményeként, a szekunder alkoholok alacsonyabb forráspontú, mint a primer is (RCH 2 OH).
savasság
A Brönsted-Lowry meghatározás szerint egy sav az, amely protonokat vagy hidrogénionokat, H + adományoz. Amikor ez történik egy másodlagos alkohollal, akkor:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
A konjugált bázis R 2 CHO -, egy alkoxid-anion, kell stabilizálni negatív töltése. A szekunder alkohol esetében a stabilizáció alacsonyabb, mivel a két R csoport elektronikus sűrűséggel rendelkezik, amely bizonyos mértékben visszatartja az oxigénatom negatív töltését.
Eközben az alkoxid anion egy primer alkohol, RCH 2 O -, akkor kevesebb elektronikus taszítás, mint hogy csak egy R csoport, és nem kettő. Ezenkívül a hidrogénatomok nem gyakorolnak jelentős visszatérést, éppen ellenkezőleg, hozzájárulnak a negatív töltés stabilizálásához.
Ezért a szekunder alkoholok kevésbé savasak, mint a primer alkoholok. Ha ez így van, akkor alapvetõek, és pontosan ugyanazon okokból:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Az R csoportok az oxigén pozitív töltését stabilizálják az elektron sűrűségének egy részének feladásával.
reakciók
Hidrogén-halogenid és foszfor-trihalogenid
A szekunder alkohol reagálhat hidrogén-halogeniddel. Megmutatjuk az izopropil-alkohol és a hidrogén-bromid sav kénsav közegben és az izopropil-bromid előállítása közötti reakció kémiai egyenletét:
CH 3 CHOH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
És reagálhat egy foszfor-trihalogénnel, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
A fenti kémiai egyenlet megfelel a Sec-pentanol és a foszfor-tribromid közötti reakciónak, amely sec-pentil-bromidot eredményez.
Megjegyzendő, hogy mindkét reakcióban a szekunder alkil-halogenid (R 2 CHX) keletkezik.
Kiszáradás
Ebben a reakcióban a szomszédos szénatomok H és OH elvesznek, kettős kötést képezve e két szénatom között. Ezért alken képződik. A reakció savkatalizátort és hőellátást igényel.
Alkohol => alkén + H 2 O
Például a következő reakció léphet fel:
Ciklohexanol => ciklohexént + H 2 O
Reakció aktív fémekkel
A másodlagos alkoholok reagálhatnak fémekkel:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Az izopropil-alkohol káliummal reagál, így kálium- és hidrogénionok izoproxid sóvá alakul.
észterezést
A szekunder alkohol egy karbonsavval reagálva észtert képez. Például a szek-butil-alkohol ecetsavval történő kémiai egyenletét szek-butil-acetát előállítására mutatjuk be:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Oxidáció
A primer alkoholokat aldehidekké oxidálják, ezeket pedig karbonsavakká oxidálják. A szekunder alkoholok acetonnal oxidálódnak. A reakciókat általában kálium-dikromát (K 2 CrO 7) és krómsav (H 2 CrO 4) katalizálja.
Az általános reakció:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Elnevezéstan
A szekunder alkoholokat úgy nevezzük el, hogy meghatározzuk az OH csoport helyét a fő (leghosszabb) láncban. Ez a szám megelőzi a nevet, vagy utána szerepelhet az adott lánchoz tartozó alkán neve után.
Például, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOH 3 jelentése 2-hexanol vagy hexán-2-ol.
Ha a szerkezet ciklikus, akkor nem kell számlálót elhelyezni; kivéve, ha vannak más szubsztituensek. Ez az oka annak, hogy a második képen a ciklikus alkoholt ciklohexanolnak nevezzük (a gyűrű hatszögletű).
És az azonos képen szereplő (az elágazó láncú) alkohol esetében a neve: 6-etil-heptán-2-ol.
Alkalmazások
-Sec-butanolt használunk oldószerként és kémiai közbenső termékként. Ez a fék hidraulikafolyadékában, ipari tisztítószerekben, polírozókban, festékeltávolítókban, ásványi úszóanyagokban, gyümölcs-esszenciákban és parfümökben található meg.
- Az izopropanol-alkoholt ipari oldószerként és antikoagulánsként használják. Olajokban és gyorsan száradó tintákban használják, mint fertőtlenítőszert és helyettesítik az etanolt a kozmetikumokban (például bőrkrémek, hajfestékek és alkohol dörzsölésekor).
- Az izopropanol a folyékony szappanokban, üvegtisztítószerekben, az alkoholmentes italokban és az élelmiszerekben található szintetikus aromaanyagokban összetevő. Ezenkívül ez egy kémiai közbenső termék.
-Ciklohexanolt oldószerként, szövet kikészítéséhez, bőrfeldolgozáshoz és emulgeálószerként használják a szappanokban és szintetikus mosószerekben.
-A metil-ciklohexanol a szappan alapú folttisztítószerek és a speciális szövetmosószerek alkotóeleme.
Példák
2-oktanol
2-oktanol-molekula. Forrás: Jü, a Wikimedia Commonsból
Ez egy zsíros alkohol. Színtelen folyadék, vízben kissé oldódik, de a legtöbb nem-poláros oldószerben oldódik. Egyebek mellett aromák és illatanyagok, festékek és bevonatok, festékek, ragasztók, otthoni ápolás és kenőanyagok előállításánál használják.
Ösztradiol vagy 17p-ösztradiol
Ösztradiol-molekula. Forrás: NEUROtiker, a Wikimedia Commonsból
Ez egy szteroid nemi hormon. Szerkezetében két hidroxilcsoport van. Ez a domináns ösztrogén a reproduktív években.
20-hidroxi-leukotrién
Ez egy metabolit, amely valószínűleg a leukotrién lipidjének oxidációjából származik. Cisztinil-leukotriénként osztályozzák. Ezek a vegyületek a gyulladásos folyamat mediátorai, amelyek hozzájárulnak az allergiás nátha patofiziológiai tulajdonságaihoz.
2-heptanol
A gyümölcsben található alkohol. Ugyancsak megtalálható gyömbérolajban és eperben. Átlátszó, színtelen és vízben nem oldódik. Különféle gyanták oldószereként használják, és az ásványi feldolgozás flotációs szakaszában vesz részt.
Irodalom
- James. (2014. szeptember 17.). Alkoholok (1) - Nómenklatúra és tulajdonságok. Helyreállítva: masterorganicchemistry.com
- A munkahelyi egészségvédelem és biztonság enciklopédia. (Sf). Alkoholok.. Helyreállítva: insht.es
- Clark J. (2015. július 16.). Az alkoholok szerkezete és osztályozása. Kémia Libretextek. Helyreállítva: chem.libretexts.org
- Pubchem. (2019). 20-hidroxi-leukotrién E4. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5 ta Edition. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 th kiadás.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-oktanol. Helyreállítva: en.wikipedia.org