- Általános képlet
- típusai
- Elsődleges amidok
- Másodlagos amidok
- Harmadlagos amidok
- poliamidok
- Fizikai és kémiai tulajdonságok
- Olvadáspont és forráspont
- Oldhatóság
- lúgosság
- Bomlási képesség redukcióval, dehidrációval és hidrolízissel
- Elnevezéstan
- Ipari felhasználások és a mindennapi életben
- Példák
- Irodalom
Az amidok, más néven savas aminok, szerves vegyületek, amelyek aminokból vagy ammóniából származó molekulákat tartalmaznak. Ezek a molekulák kapcsolódnak acilcsoport, átalakítjuk a amidok egy származéka karbonsavak helyettesítésével az OH csoport egy NH 2, NHR vagy NRR csoport.
Más szavakkal, amidok képződnek, amikor egy karbonsav amidációval vagy aminnal reagál egy amidációval nevezett eljárás során; Egy vízmolekulát eltávolítunk, és az amidot a maradék karbonsavval és aminnal képezzük.
Pontosan e reakció miatt az aminosavak az emberi testben összekapcsolódnak egy polimerben, és így fehérjéket képeznek. Az amidok egy kivételével szobahőmérsékleten szilárd anyagok, forráspontjuk magasabb, mint a megfelelő savak.
Gyenge bázisok (bár erősebbek, mint a karbonsavak, észterek, aldehidek és ketonok), nagy oldószerteljesítményűek, és a természetben és a gyógyszeriparban nagyon gyakoriak.
Köthetnek és képesek poliamidoknak nevezett polimereket is, a nejlonban és a kevlarban található kemény anyagokat golyóálló mellényekben.
Általános képlet
Az amid legegyszerűbb formájában szintetizálható egy ammóniamolekulából, amelyben a hidrogénatomot az acilcsoport (RCO-) helyettesíti.
Ez az egyetlen amid molekula képviseletében a RC (O) NH 2 és minősül primer amid.
Ez a szintézis többféle módon megtörténhet, de a legegyszerűbb módszer egy karbonsav és egy amin kombinációja magas hőmérsékleten, hogy megfeleljen a magas aktiválási energia igényének és elkerülhető legyen a reakció. fordítsa vissza az amid visszatérését a kezdeti reagensekhez.
Az amidok szintézisére alternatív módszerek is vannak, amelyekben a karbonsav "aktiválása" történik, amelynek során először azt észtercsoportokká, acil-kloridokká vagy anhidrid-származékokká alakítják.
Másrészről, más módszerek különféle funkcionális csoportokból indulnak, amelyek magukban foglalják a ketonokat, aldehideket, karbonsavakat, sőt alkoholokat és alkéneket katalizátorok és egyéb segédanyagok jelenlétében.
A szekunder amidok, amelyek természetükben sokkal nagyobb, azok, amelyeket primer aminokból nyernek, a tercier amidok pedig szekunder aminokból indulnak. A poliamidok azok a polimerek, amelyek egységei amidkötésekkel kapcsolódnak egymáshoz.
típusai
Az amidok, hasonlóan az aminokhoz, alifás és aromás csoportokra oszthatók. Az aromás vegyületek megfelelnek az aromás szabályoknak (egy ciklikus és lapos molekula rezonanciakötésekkel, amelyek bizonyítják a stabilitási körülményeket) és Hückel szabályának.
Ezzel szemben az alifás amidokat primer, szekunder és tercier részre osztják, a poliamidokon kívül, amelyek ezen anyagok másik különféle típusa.
Elsődleges amidok
Elsődleges amidok mindazok, amelyekben az amino-csoport (-NH 2) közvetlenül csatlakozik csak egy szénatomhoz, amely maga jelentése karbonilcsoport.
Ennek az amidnak az aminocsoportja csak egy fokú szubsztitúcióval rendelkezik, tehát szabad elektronokkal rendelkezik és hidrogénkötéseket képezhet más anyagokkal (vagy más amidokkal). Ezek a szerkezet RC (O) NH 2.
Másodlagos amidok
Másodlagos amidok azok amidok, amelyekben a nitrogén az aminocsoport (-NH 2) először kapcsolódik a karbonil-csoporthoz, hanem egy másik R szubsztituens.
Ezek az amidok gyakoribbak és RC (O) NHR 'képletűek. Hidrogénkötéseket képezhetnek más amidokkal, valamint más anyagokkal.
Harmadlagos amidok
Ezek olyan amidok, amelyekben hidrogénatomjaik teljesen helyettesítették a karbonilcsoportot és két szubsztituens láncot vagy R funkciós csoportot.
Ezek az amidok, mivel nem rendelkeznek páratlan elektronokkal, nem képesek hidrogénkötéseket képezni más anyagokkal. Mindazonáltal minden amid (primer, szekunder és tercier) kötődik a vízzel.
poliamidok
A poliamidok olyan polimerek, amelyek amidokat használnak kötésként ismétlődő egységeik számára; vagyis ezeknek a polimereknek a -CONH 2 kémiai képlet mindkét oldalával kötések vannak, ezeket hidakként használva.
Néhány amid szintetikus, de mások megtalálhatók a természetben, például aminosavak. Ezen anyagok felhasználását egy későbbi szakasz ismerteti.
Az amidokat kötési típusuk szerint is meg lehet osztani ionos vagy kovalens vegyületekre. Az ionos (vagy sós) amidok rendkívül lúgos vegyületek, amelyek ammónia, amin vagy kovalens amid molekuláinak reaktív fémmel, például nátriummal történő kezelésekor alakulnak ki.
Másrészt a kovalens amidok szilárd anyagok (kivéve a folyékony formamidot), nem vezetnek áramot, és a vízben oldódók esetében oldószerként szolgálnak a szerves és szervetlen anyagok számára. Az ilyen típusú amidnak magas forráspontja van.
Fizikai és kémiai tulajdonságok
Az amidok fizikai tulajdonságai magukban foglalják a forráspontokat és az oldhatóságot, míg a kémiai tulajdonságok magukban foglalják a sav-bázis természetét és annak bomlási képességét redukcióval, dehidrációval és hidrolízissel.
Fontos továbbá megjegyezni, hogy az amidok normál körülmények között színtelenek és szagtalanok.
Olvadáspont és forráspont
Az amidok magas olvadáspontú és forrásponttal rendelkeznek molekuláik méretéhez, mivel képesek hidrogénkötéseket képezni.
A hidrogénatomok egy -NH 2 -csoport pozitív elég alkotnak hidrogén kötést szabad elektronpárt egy másik molekulához.
Ezeknek a képződött kötéseknek ésszerű mennyiségű energiát kell elbontaniuk, tehát az amidok olvadáspontja magas.
Etánamidot, például formák színtelen kristályok 82 ° C-on, annak ellenére, hogy egy primer amid, és egy rövid szénláncú (CH 3 CONH 2).
Oldhatóság
Az amidok oldhatósága meglehetősen hasonló az észterekhez, de ugyanakkor jellemzően kevésbé oldódnak, mint a hasonló aminok és karbonsavak, mivel ezek a vegyületek adományozhatnak és elfogadhatnak hidrogénkötéseket.
A kisebb amidok (primer és szekunder) oldódnak vízben, mivel képesek hidrogénkötéseket képezni a vízmolekulákkal; A felsőoktatási intézményeknek nincs ez a képessége.
lúgosság
Az aminokkal összehasonlítva az amidok kevés bázikus szilárdsággal rendelkeznek; mégis erősebb bázisok, mint a karbonsavak, észterek, aldehidek és ketonok.
A rezonanciahatások és ezért a pozitív töltés kialakulása révén az aminok megkönnyíthetik a proton átadását: ez arra készteti őket, hogy gyenge savként viselkedjenek.
Ezt a viselkedést bizonyítja az etánamid és a higany-oxid reakciójában higany és víz sóvá alakítása.
Bomlási képesség redukcióval, dehidrációval és hidrolízissel
Noha az amidok általában nem redukálódnak, az amidok bonthatók (aminokká) katalitikus redukcióval magas hőmérsékleten és nyomáson; katalitikus úton történő felhasználás nélkül is redukálhatók aldehidekké.
Dehidrálhatók dehidrálószerek (például tionil-klorid vagy foszfor-pentoxid) jelenlétében, így nitrilt (-C≡N) képezhetnek.
Végül hidrolizálhatjuk, hogy ezek savvá és aminré alakuljanak; Ehhez a reakcióhoz erős savra vagy lúgra van szükség ahhoz, hogy gyorsabban megy végbe. Ezek nélkül a reakció nagyon alacsony sebességgel megy végbe.
Elnevezéstan
Az amidokat "-amid" vagy "-karboxamid" utótaggal kell megnevezni, ha az amidcsoport részét képező szén nem szerepelhet a fő láncban. Az ezekben a molekulákban alkalmazott előtag "amido-", amelyet a vegyület neve követ.
Azokat az amidokat, amelyekben a nitrogénatomon további szubsztituensek vannak, az aminokhoz hasonlóan kell kezelni: ábécé sorrendben és "N-" betűvel feliratozva, mint az NN-dimetil-metánamid esetében.
Ipari felhasználások és a mindennapi életben
Az amidok, a rendelkezésre álló egyéb alkalmazásokon túl, az emberi test részét képezik, és ezért kritikus fontosságúak az életben.
Készítik az aminosavakat, és polimer formában jönnek össze a fehérjeláncok felépítése céljából. Emellett megtalálhatók a DNS-ben, RNS-ben, hormonokban és vitaminokban.
Általában megtalálhatók az iparban karbamid (állati hulladék) formájában, a gyógyszeriparban (például a paracetamol, penicillin és LSD fő alkotóelemeként), valamint a nylon és a Kevlar esetében poliamidként.
Példák
- Formamid (CH 3 NO), egy vízzel elegyedő folyadék, amely herbicidek és peszticidek részét képezheti.
- etánamid (C 2 H 5 NO), közbülső termék a acetont és a karbamid.
- Etándiamid (CONH 2) 2, karbamid helyettesítője műtrágyákban.
- N-metil-etánamid (C 3 H 7 NO), maró és nagyon gyúlékony anyag.
Irodalom
- Wikipedia. (Sf). Amid. Vissza a (z) en.wikipedia.org oldalról
- Feladat, C. (sf). Az amidok előállítása és tulajdonságai. Beolvasva a chemistry-assignment.com webhelyről
- Britannica, E. (második). Amid. Visszakeresve a britannica.com webhelyről
- ChemGuide. (Sf). Amidok. Vissza a (z) chemguide.co.ukFarmer webhelyről, PS (sf). Az amidok fizikai tulajdonságai. A (z) chem.libretexts.org webhelyből származik