ANTRACÉN: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, TOXICITÁS ÉS FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2024

Az antracén egy policiklusos aromás szénhidrogén (PAH), amelyet három benzolgyűrű fuzionálásával állítanak elő. Színtelen vegyület, de az ultraibolya fény besugárzásakor fluoreszkáló kék színűvé válik. Az antracén könnyen szublimálódik.

Fehér szilárd anyag (alsó kép), de színtelen monoklinikus kristályokként is megjelenhet, enyhe aromás illattal. Szilárd antracén gyakorlatilag oldhatatlan vízben, és részlegesen oldódik szerves oldószerekben, különösen a szén-diszulfid, a CS ₂.

Antracén kristályok. Forrás: Leiem a Wikipedia útján.

1832-ben fedezte fel August Laurent és Jean Dumas, kátrányt használva nyersanyagként. Ezt az anyagot továbbra is használják antracén előállítására, mivel 1,5% aromás vegyületet tartalmaz. Szintetizálható benzoikinonból is.

A környezetben fosszilis szénhidrogének részleges elégetésének eredményeként található meg. Az ivóvízben, a légköri levegőben, a gépjármű kipufogógázokban és a cigarettafüstben található. Az EPA (az Egyesült Államok Környezetvédelmi Ügynöksége) felsorolja a legfontosabb környezetszennyező anyagokat.

Az antracént az ultraibolya fény hatására dimerizálják. Ezenkívül a cink hatására 9,10-dihidroantracénré hidrogénezzük, megőrizve a fennmaradó benzolgyűrűk aromás aromáját. Hidrogén-peroxiddal reagáltatva antrakinonná oxidálódik.

A dörzsöléssel fényt és elektromosságot bocsát ki, a napfény hatására pedig elsötétül.

Intermedierként használják tinták és színezékek, például alizarin előállításához. A fa védelmére használják. Inszekticid, miticid, herbicid és rágcsálóirtó szerként is felhasználják.

Az antracén szerkezete

Az antracén három aromás gyűrűje. Forrás: Jynto

A felső kép az antracén szerkezetét ábrázolja a gömbök és rudak modelljével. Mint látható, három hat szénatomos aromás gyűrű van; ezek benzolgyűrűk. Pontozott vonalak jelzik a szerkezetben jelen lévő aromás aromát.

Valamennyi szénatom van sp ² hibridizációs, így a molekula azonos síkban. Ezért az antracén kicsi, aromás lapnak tekinthető.

Vegye figyelembe azt is, hogy az oldalsó hidrogénatomok (fehér gömbök) gyakorlatilag számos kémiai reakciónak vannak kitéve.

Intermolekuláris erők és kristályszerkezet

Az antracén molekulák kölcsönhatásba lépnek a londoni szétszórt erőkkel és gyűrűiket egymásra rakják. Látható például, hogy ezeknek a "lapoknak" kettő összejön, és miközben π felhőjük elektronjai mozognak (a gyűrűk aromás központjai), sikerül együtt maradniuk.

Egy másik lehetséges kölcsönhatás az, hogy a hidrogéneket, némi pozitív parciális töltéssel, vonzzák a szomszédos antracén molekulák negatív és aromás központjai. Ezért ezek a vonzások irányító hatást gyakorolnak, amely az antracén molekulákat az űrben irányítja.

Az antracént tehát oly módon rendezik el, hogy hosszú távú szerkezeti mintázatot nyújtson; és ezért monoklinikus rendszerben kristályosodhat.

Valószínű, hogy ezek a kristályok antrakkinná való oxidációjuk eredményeként sárgás színűek; amely az antracén származéka, amelynek szilárd anyag sárga.

Tulajdonságok

Kémiai nevek

-Antracén

-Paranaphthalene

-Anthracine

-Zöld olaj

Molekuláris képlet

C ₁₄ H ₁₀ vagy (C ₆ H ₄ CH) ₂.

Molekuláris tömeg

178,234 g / mol.

Fizikai leírás

Fehér vagy halványsárga szilárd anyag. Monoklinikus kristályok alkoholos átkristályosítás terméke.

Szín

Ha a tiszta antracén színtelen. Sárga fény mellett a sárga kristályok kék színűen fluoreszkálnak. Bizonyos sárgás színeket is megjeleníthet.

Szag

Enyhe aromás.

Forráspont

341,3 ° C.

Olvadáspont

216 ° C

gyújtási pont

121ºC (250ºF), zárt pohár.

Vízben való oldhatóság

Vízben gyakorlatilag nem oldódik.

0,022 mg / L víz 0 ° C-on

0044 mg / L víz 25ºC-on.

Oldhatóság etanolban

0,76 g / kg 16 ° C-on

3,28 g / kg 25 ° C-on Vegye figyelembe, hogy oldhatóbb az etanolban, mint a vízben ugyanazon a hőmérsékleten.

Oldhatóság hexánban

3,7 g / kg.

Oldhatóság benzolban

16,3 g / l Nagyobb oldhatósága benzolban megmutatja nagy affinitását vele szemben, mivel mindkét anyag aromás és gyűrűs.

Szén-diszulfid oldhatóság

32,25 g / l

Sűrűség

1,24 g / cm ³ 68 ° F (1,25 g / cm ³ 23 ° C-on).

Gőzsűrűség

6.15 (a levegőhöz viszonyítva 1-hez viszonyítva).

Gőznyomás

1 Hgmm 293 ° F-on (fenséges). 6,56 x ^10-6 Hgmm 25 ° C-on.

Stabilitás

Az ajánlott körülmények között tárolva stabil. Tribolumineszcens és triboelektromos; Ez azt jelenti, hogy dörzsöléskor fényt és elektromos energiát bocsát ki. Az antracén elsötétül, ha napfénynek van kitéve.

Öngyulladás

540 ° C (1,004 ° F).

bomlás

Veszélyes vegyületek égéskor keletkeznek (szén-oxidok). Hevítésre erős oxidánsok hatására bomlik, csípős és mérgező füstöket fejlesztve.

Az égés hője

40,110 kJ / kg.

Kalóriakapacitás

210,5 J / mol · K.

Maximális abszorpciós hullámhossz (látható és ultraibolya fény)

Maximális λ 345,6 nm és 363,2 nm.

Viszkozitás

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Amint látható, viszkozitása csökken a hőmérséklet emelkedésével.

Elnevezéstan

Az antracén egységes policiklusos molekula, és az ilyen típusú rendszerre létrehozott nómenklatúra szerint valódi neve Tricene lenne. A tri előtag azért van, mert három benzolgyűrű van. Az antracén triviális név azonban elterjedt és gyökerezik a népkultúrában és a tudományban.

Az abból származó vegyületek nómenklatúrája általában kissé összetett, és attól függ, hogy a szén milyen helyettesítésben zajlik. Az alábbiakban bemutatjuk az antracén szénszámait:

Szénszámozás antracénben. Forrás: Edgar181

A számozás sorrendje az említett szénatomok reakcióképességének vagy érzékenységének prioritása miatt van.

A végszén (1-4 és 8-5) a legreakcióképesebb, míg a középső rész (9-10) a többi reakcióban reagál; például oxidatívként antrakinont (9, 10-dioxoantracen) képezve.

toxicitás

Bőrrel érintkezve irritációt, viszketést és égést okozhat, amelyet a napfény súlyosbíthat. Az antracén egy fényérzékenyítő, amely fokozza az UV sugárzás okozta bőrkárosodást. Akut dermatitiszt, telangiectasia-t és allergiát okozhat.

Ha szembe kerül, irritációt és égési sérülést okozhat. Az antracén belélegzése irritálhatja az orrot, a torkot és a tüdőt, köhögést és zihálást okozva.

Az antracén bevitel embernél fejfájással, émelygéssel, étvágycsökkenéssel, gyomor-bélrendszeri gyulladásokkal, lassú reakciókkal és gyengeséggel társult.

Javaslatok merültek fel az antracén rákkeltő hatására. Ezt a feltételezést azonban nem erősítették meg, még bizonyos antracénszármazékokat is alkalmaztak bizonyos rák kezelésére.

Alkalmazások

Technikai

- Az antracén egy szerves félvezető, amelyet szcintillátorként használnak nagy energiájú fotonok, elektronok és alfa-részecskék detektoraiban.

- Műanyagok, például polivinil-toluol bevonására is felhasználják. Ez a vízhez hasonló jellemzőkkel bíró műanyag szcintillátorok előállítása céljából történik a sugárterápiás dozimetriában.

- Az antracént általában UV-sugárzás nyomjelzőként használják, nyomtatott áramköri táblák bevonataként alkalmazzák. Ez lehetővé teszi a bevonat ultraibolya fényben történő ellenőrzését.

Bipedal molekula

2005-ben a kaliforniai Riverside-i egyetemi vegyészek szintetizálták az első kétgyűrűs molekulát: 9,10-ditioantratratén. Ha lapos rézfelületre hevíti, akkor egyenes vonalban halad, és úgy mozoghat, mintha két láb lenne.

A kutatók szerint a molekula potenciálisan használható a molekuláris számításban.

Piezochromaticity

Egyes antracénszármazékok piezochromatikus tulajdonságokkal rendelkeznek, vagyis képesek megváltoztatni a színt, azokra gyakorolt ​​nyomás függvényében. Ezért nyomásérzékelőként használhatók.

Az antracént az úgynevezett füstszűrők készítésében is használják.

Ökológiai

A policiklusos aromás szénhidrogének (PAH) környezetszennyező anyagok, elsősorban víz, ezért erőfeszítéseket tesznek ezen vegyületek toxikus jelenlétének csökkentésére.

Az antracén anyag (PAH), és modellként használják a hidrikus pirolízis módszer alkalmazásának tanulmányozására a PAH vegyületek lebontása során.

A hidrogén-pirolízist ipari vízkezelésben használják. Az antracénre ​​gyakorolt ​​hatása az oxidációs vegyületek képződését eredményezte: antron, antrokinon és xanton, valamint a hidroantracén származékok.

Ezek a termékek kevésbé stabilak, mint az antracén, ezért kevésbé kitartanak a környezetben, és könnyebben eliminálhatók, mint a PAH-vegyületek.

Egyéb

-Antrocén oxidálódik, és antrokinont eredményez, amelyet színezékek és színezékek szintézisében használnak

- Az antracént a fa védelmére használják. Rovarirtó, miticid, herbicid és rágcsálóirtó szerekként is felhasználják.

- Az antraciklin antibiotikumot alkalmazták a kemoterápiában, mivel gátolja a DNS és az RNS szintézisét. Az antraciklin molekulát a DNS / RNS bázisok közé helyezik, gátolva a gyorsan növekvő rákos sejtek replikációját.

Irodalom

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). A piridil-divinil-antracén-származékok piezokróm tulajdonságai: Raman és DFT együttes vizsgálat. Malagai egyetem.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Antracén. Helyreállítva: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2019). Antracén. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN és Chetana PR (2016). Az antracén és származékainak áttekintése: alkalmazások. Kutatás és vélemények: Journal of Chemistry.