BUTANAL: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK ÉS KOCKÁZATOK - KÉMIA - 2026

A butanal egy négy szénatomból álló, nyitott aldehid lánc, amely analóg a butánnal; valójában ez a vajsav után a szénhidrogén-bután második legoxidáltabb formája. A molekuláris képlete CH ₃ CH ₂ CH ₂ -CHO ahol -CHO jelentése formilcsoport.

Ez az aldehid, az egyik legkönnyebb, átlátszó, gyúlékony folyadékból áll, amely kevésbé sűrű, mint a víz. Ezen felül vízben oldódik és a legtöbb szerves oldószerrel elegyedik; ezért felhasználható egyfázisú szerves keverékek előállítására.

Butanal vagy butiraldehid molekula. Forrás: Jynto

A karbonilcsoport jelenléte (amely a vörös gömbvel rendelkezik, a felső képen) kémiai polaritást ad a butanális molekula számára, és ezért képessé teszi a molekulák közötti dipól-dipól kölcsönhatás megtapasztalására; bár ezek között nem képződnek hidrogénkötések.

Ennek következménye, hogy a butanal forráspontja és olvadáspontja magasabb, mint a butánnál, de alacsonyabb, mint az n-butil-alkohol által képviselt.

A butanolt oldószerként használják, és közbenső termékként számos termék előállítása céljából; például gumi, gyanták, gyógyszerek és agrokémiai anyagok vulkanizálására szolgáló gyorsítók.

A butanal mérgező vegyület, amely belélegezve a felső légúti gyulladást, a hörgőt és a tüdőödémát okozhatja, amely akár halálos következményekkel is járhat.

A butanal felépítése

Nemrég megemlítették, hogy a -CHO-formilcsoport polaritást ad a butanal vagy butiraldehid molekula számára az oxigénatom nagyobb elektronegativitása miatt. Ennek eredményeként molekulái kölcsönhatásba léphetnek egymással a dipól-dipól erőkön keresztül.

A felső képen gömbök és rudak modellel látható, hogy a butanális molekula lineáris szerkezetű. A –CHO csoport szénatomjai sp ² hibridizációval rendelkeznek, míg a fennmaradó szénatomok sp ³ hibridizációval rendelkeznek.

Nem csak, de rugalmas, és összeköttetései a saját tengelyükön foroghatnak; és így különböző konformációk vagy konformerek jönnek létre (ugyanaz a vegyület, de összeköttetésükkel elforgatva).

konformereknek

A következő kép jobban magyarázza ezt a pontot:

Butanális konformerek. Forrás: Gabriel Bolívar.

Az első konformer (a felsőt) megfelel a molekula az első kép: a metil-csoport, a bal oldalon, -CH ₃, és a csoport -CHO, ezek pozíciója anti egymással párhuzamosan; az egyik felfelé, a másik lefelé mutat.

Eközben a második konformer (az alsó) megfelel a molekula -CH ₃, és -CHO a háttérbe szorította pozíciókban; vagyis mindkettő ugyanabba az irányba mutat.

Mindkét konformer gyorsan felcserélhető, ezért a butanális molekula folyamatosan forog és rezeg; és hozzátette azt a tényt, hogy állandó dipóllel rendelkezik, ez lehetővé teszi, hogy kölcsönhatásai elég erősek legyenek ahhoz, hogy 74,8 ° C-on forrjon.

Tulajdonságok

Kémiai nevek

-butanol

-butiraidehid

-1-butanal

-Butiral

-N-butiraldehid.

Molekuláris képlet

C ₄ H ₈ O vagy CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Fizikai megjelenés

Ez tiszta, átlátszó folyadék.

Szag

Jellemző, csípős, aldehid szag.

Forráspont

167 ° F - 760 Hgmm (74,8 ° C).

Olvadáspont

-146 ° F (-96,86 ° C).

gyújtási pont

-8ºF (-22ºC) zárt üveg.

Vízben való oldhatóság

7 g / 100 ml 25 ° C-on.

Oldhatóság szerves oldószerekben

Elegyedik etanollal, éterrel, etil-acetáttal, acetonnal, toluollal és sok más szerves oldószerrel.

Sűrűség

0,803 g / cm ³ 68 ° F.

Gőzsűrűség

2,5 (a levegőhöz viszonyítva 1-gyel egyenlő).

Gőznyomás

111 mmHg 25 ° C-on.

Öngyulladás

446ºF. 218 ° C (425 ° F).

Viszkozitás

0,45 cPoise 20 ° C-on

Az égés hője

2479,34 kJ / mol 25 ° C-on.

A párolgás hője

33,68 kJ / mol 25 ° C-on.

Felületi feszültség

29,9 dyne / cm 24 ° C-on

Szagküszöb

0,009 ppm.

Törésmutató

1,3843 20 ° C-on.

Dipólmomentum

2,72 D.

A víz maximális abszorpciójának hullámhosszai (λ)

225 nm és 282 nm (ultraibolya fény).

Polimerizáció

A butanal lúgokkal vagy savval érintkezve polimerizálódhat, a polimerizáció veszélyes.

Reakcióképesség

Levegővel érintkezve oxidálódik, vajsavat képezve. 230 ° C hőmérsékleten a butanal spontán meggyullad a levegővel.

Aldol kondenzáció

Két butanal-molekula KOH jelenlétében és 6-8 ° C hőmérsékleten reagálhat egymással, és így 2-etil-3-hidroxi-hexanolt kapunk. Az ilyen típusú vegyületet aldolnak nevezzük, mivel szerkezetében aldehid- és alkoholcsoportot tartalmaz.

Szintézis

A butanal előállítható n-butil-alkohol katalitikus dehidrogénezésével; a krotonaldehid katalitikus hidrogénezése; és a propilén hidroformilezése.

Alkalmazások

Ipari

-A butanál ipari oldószer, de közbenső termékként szolgál más oldószerek szintézisében is; például 2-etilhexanol, n-butanol és trimetil-propán.

- közbenső termékként szintetikus gyanták, köztük poli (vinil-butir) gyanták előállításában is használják; gumi vulkanizációs gyorsítók; gyógyszeripari termékek gyártása; növényvédő szerek; rovarirtók; antioxidánsok; barnítószerek.

-A butanált nyersanyagként használják szintetikus aromák előállítására. Ezen túlmenően élelmiszer-aromaanyagként használják.

Egyéb

-Emberben a butanal biomarkerként alkalmazandó, amely jelzi az lipid, fehérjék és nukleinsavak oxidatív károsodását.

-Kísérletileg, formalinnal és glutardehiddel együtt alkalmazták arra, hogy megpróbálják csökkenteni a szarvasmarha-pata által tapasztalt lágyulást, amelyet maguknak a szarvasmarháknak a víz, a vizelet és a széklet okoz. A kísérleti eredmények pozitívak voltak.

kockázatok

A butanal romboló a felső légúti nyálkahártya membránjaira, valamint a bőr és a szem szöveteire.

Bőrrel érintkezve bőrpírot és égési sérülést okoz. A szemben ugyanazok a sérülések fordulnak elő, fájdalommal és a szemszövet károsodásával járnak.

A butanal belégzése súlyos következményekkel járhat, mivel gyulladást és ödémát okozhat a gégében és a hörgõben; míg a tüdőben kémiai tüdőgyulladást és tüdőödémát okoz.

A túladagolás jelei a következők: égő érzések a felső légutakban, köhögés, zihálás, vagyis zihálás légzéskor; laringitis, légszomj, fejfájás, émelygés és hányás.

A belégzés végzetes lehet a légzőrendszeri görcs eredményeként.

A butanal lenyelése „égő” érzést okoz az emésztőrendszerben: szájüreg, garat, nyelőcső és gyomor.

Irodalom

1. Morrison, RT és Boyd, RN (1987). Szerves kémia. (5 ^ta Edition.). Szerkesztői Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Pubchem. (2019). Butanal. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanal. Helyreállítva: es.wikipedia.org
5. Vegyi könyv. (2017). Butanal. Helyreállítva: Chemicalbook.com
6. BASF-től. (2017. május). N-butiraldehid.. Helyreállítva: solvents.basf.com