A cadaverine egy természetben előforduló poliamin, több bioaktív formában. A poliaminok kationos tulajdonságokkal rendelkező molekulák, amelyek eloszlanak a sejt citoszoljában, és segítik a sejtnövekedés és a differenciálódási folyamatok szabályozását.
Állatokban a cadaverin koncentrációjának a növekedése a sejtek citoszoljában általában összefüggésben áll a sejtek növekedésével. Időnként azonban az ilyen növekedés a szövet tumorigenezisének következménye lehet.
A cadaverine molekula grafikus ábrája (Forrás: Calvero. Via Wikimedia Commons segítségével)
A növényekben kimutatták, hogy a cadaverine alapvető szerepet játszik a sejtosztódásban és az embriógenezisben. Közvetlenül kölcsönhatásba lép azokkal a nukleinsavakkal és anionos komponensekkel, amelyek a növényi sejtmembrán rendelkeznek.
A kadaverint az egyik bázikus aminosavból, például nitrogéncsoportokban gazdag, szintetizálják. Emiatt az aminosavakban gazdag élelmiszerek, ha nem tartósítják meg őket megfelelően, rohadt szagokat fejlesztenek ki a cadaverin képződésének eredményeként.
Manapság a cadaverint kereskedelmi érdeklődésre állítják elő közvetlen mikrobiális erjesztéssel vagy teljes sejtű bioreaktorokkal.
Mindezek miatt a cadaverin nagy számban alkalmazható a biotechnológiában a mezőgazdaság és az orvostudomány területén, és jelenleg ez a vegyület fontos ipari vegyi anyaggá válik, széles körű alkalmazásának köszönhetően.
Szerkezet
A Cadaverine magja egy 5 szénatomból álló, egyenes módon elrendezett α-alkánból (pentán) áll, és a végein (1. és 5. szénatom) két amin (ω-diamin) van. Szerkezete nagyon hasonló a hexametilén-diaminhoz, ezért felhasználják a poliamidok és poliuretánok szintézisében.
A "cadaverina" köznév a lebomló holttestek illatából származik. Azokat a baktériumokat, amelyek elkezdenek lebontani a testét, nagy mennyiségű cadaverint szintetizálják, és ez az aromát okozza.
A cadaverin molekuláris képlete C5H14N2, és a kémiai vegyület neve 1,5-pentándiamin vagy 1,5-diaminopentán lehet. Ez egy vízben oldódó vegyület.
A cadaverin molekulatömege 102,178 g / mol, olvadáspontja 9 ° C és forráspontja 179 ° C. A vegyület tűzveszélyes 62 ° C feletti hőforrás jelenlétében.
Kereskedelmi formájában a cadaverine színtelen folyékony állapotban van, a riasztó és kellemetlen szaggal szemben.
Ez a vegyület homológ a putreszcinnel szemben, azonban a putreszcin központi csontvázában négy szénatom (bután) van, és nem öt, mint például a cadaverin.
A legtöbb, a cadaverinhez hasonló szerkezetű vegyület, például a putrescin, a norespimidin, a spermidin és a spermin, erős szaggal jellemezhető, amelyet általában a romló húsra jellemző rossz illatnak tekintnek.
Jellemzők
Baktériumokban
A baktériumokban a kadaverin egyik fő funkciója a citoszol pH-jának szabályozása, azaz megvédi a sejteket a savas stressz ellen és ezt érinti, ha a pH csökken, és a táptalajban bőséges mennyiségű L-lizint tartalmaznak, amelyekből szintetizálhatják a cadaverint.
Ezt a védelmi mechanizmust a cadaverine C nevű membránfehérjék jelátvitelével aktiválják. Ezek aktiválódnak, amikor észlelik a H + -ionok koncentrációjának növekedését a sejten kívül.
Ezenkívül, ha a sejtek anaerob körülmények között vannak (oxigén hiányzik), megvédi őket a szervetlen foszfor (Pi) hiányától.
Anaerob baktériumokban a kadaverin a sejtfal nélkülözhetetlen alkotóeleme, mivel kötésként működik a peptidoglikán és a külső membrán között. A cadaverine szintén részt vesz az oldalsó lyukak bioszintézisében és exportálásában az extracelluláris közegbe.
Növényekben
A növényekben megvizsgálták a cadaverin és származékainak a stressz és az öregedés modulátoraként való alkalmazását. Ez beavatkozik a jelzőrendszerbe, hogy mindkét tényező ellen aktiválja a védelmi rendszereket.
Egyes tudósok szerint a kadaverin kötődik a DNS cukor-foszfát gerincéhez, védi és stabilizálja a mutagén ágensek ellen, mivel a növényi sejtekben magas koncentrációkat találtak ozmotikus és sós stressz alatt.
A fagyasztott növényi szövetekhez hozzáadott kadaverin csökkenti a DNS károsodást, növeli az antioxidáns enzimek és az mRNS képződését. A kórokozók által fertőzött sejtekben kimutatták a cadaverin koncentrációjának növekedését.
Még mindig sok vita merül fel a kadaverin pontos aktivitásáról a növények immunválaszában. Általánosságban elmondható, hogy a cadaverint vezetőként és jelátvivőnek tekintik a növények belső anyagcseréjében.
Állatokban
Kevés ismeretes van a cadaverine hatásmechanizmusáról az állatokban. Világos azonban, hogy nem szintetizálódik a citoszolban, mivel az állati sejtek nem rendelkeznek a reakcióhoz szükséges enzimmel.
Ez a vegyület a sejten belül különböző úton képződik. A cadaverin jelenlétét mindig megfigyelték az egyre növekvő állati sejtekben, függetlenül attól, hogy normál vagy túlzott növekedést mutatnak-e (valamilyen patológia miatt).
Szintézis
Szinte minden szervezetben a cadaverint az L-alanin aminosav közvetlen dekarboxilezésével állítják elő, köszönhetően a lizin-dekarboxiláz enzimnek a sejtjeikben bekövetkező hatásának.
A cadavaerin szintézisének grafikus rajza a lizin-dekarboxiláz enzim (LDC) hatására (Forrás: RicHard-59, a Wikimedia Commons segítségével)
A növényekben a lizin-dekarboxiláz enzim a kloroplasztokban található. Pontosabban a stromában és a magok hajtásaiban (palánták) megnőtt a cadaverine termelése.
Ugyanakkor a magvak, az embrionális tengely, a sziklevelek, az epikotil, a hipokotil és a gyökér sok növényfajban mutatják a lizin-dekarboxiláz enzim legnagyobb aktivitási csúcsait.
A fentiek ellenére ténylegesen hiányzik a cadaverin közvetlen enzimatikus katalízissel történő kísérleti előállítása, mivel egy bizonyos mennyiségű cadaverin előállítása után a lizin-dekarboxiláz elveszíti tevékenységének 50% -át.
Ipari szinten ezt a vegyületet elválasztási és tisztítási módszerekkel nyerik a bioreaktorokban tartott baktériumoktól, amelyet szerves oldószerek, például n-butanol, 2-butanol, 2-oktanol vagy ciklohexanol alkalmazásával nyernek.
Egy másik módszer, amellyel jó hozam érhető el a cadaverin előállításánál, a fázisok elválasztása kromatográfiával, desztillációval vagy kicsapással, mivel alacsonyabb olvadáspontú, mint a sejtfermentációban használt többi vegyületnél.
Irodalom
- Gamarnik, A. és Frydman, RB (1991). Cadaverine, nélkülözhetetlen diamin a csírázó szójabab (Glycine max) magjainak normál gyökérfejlődéséhez. Növényi fiziológia, 97 (2), 778-785.
- Kovács T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… és Tóth, D. (2019). A kadaverin, a mikrobióma metabolitja, nyomnyi aminosavreceptorok révén csökkenti az emlőrák agresszivitását. Tudományos jelentések, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X. és Ouyang, P. (2017). Előrelépések a cadaverine baktériumok előállításában és alkalmazásában. Engineering, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, és Delcour, AH (2003). A porin cadaverin-gátlása szerepet játszik a sejtek túlélésében savas pH mellett. Journal of bakteriology, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., és Mishra, SN (2013). Cadaverine: lizin-katabolit, amely részt vesz a növények növekedésében és fejlődésében. Növényjelzés és viselkedés, 8 (10), e25850.