CIKLOALKÉNEK: KÉMIAI SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, NÓMENKLATÚRA - KÉMIA - 2026

A cikloalkének a bináris szerves vegyületek csoportjába tartoznak; vagyis csak szénből és hidrogénből állnak. Az "én" végződés azt jelzi, hogy szerkezetükben kettős kötés van, telítetlenségnek vagy hidrogénhiánynak hívják (azt jelzi, hogy a képletben hiányoznak a hidrogének).

Alkéneknek vagy olefineknek nevezett telítetlen, lineáris láncú szerves vegyületek részei, mivel olajos (olajos) megjelenésűek, de a különbség az, hogy a cikloalkének zárt láncúak, és ciklusokat vagy gyűrűket képeznek.

Ciklopropén, egyfajta cikloalkén

Mint az alkénekben, a kettős kötés megfelel egy σ kötésnek (nagy energia szigma) és π kötésnek (alacsonyabb pi energia). Ez az utolsó kötés teszi lehetővé a reakcióképesség kialakulását, könnyebb megbontása és szabad gyökök képződése miatt.

Van egy általános képletű, amely a C _n H _2n-2. Ebben a képletben az n jelöli a szerkezet szénatomszámát. A legkisebb cikloalkén a ciklopropén, azaz csak 3 szénatomot és egyetlen kettős kötést tartalmaz.

Ha azt szeretnénk, hogy kapjunk egy szerkezet egy a szénatomok száma = 3 képlet alkalmazásával C _n H _{n-2, akkor} elegendő kicserélni n 3, megszerzése a következő molekuláris képlet:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄.

Ezután van egy ciklus 3 szénatommal és 4 hidrogénnel, ugyanaz, mint az ábrán látható.

Ezek a kémiai vegyületek ipari szinten nagyon hasznosak, mivel könnyű új anyagok, például polimerek képződésében (a kettős kötés jelenléte miatt), vagy ugyanannyi szénatomot tartalmazó cikloalkánok előállításához, amelyek elősegítik a képződést más vegyületek.

Kémiai szerkezet

A cikloalkének szerkezetében lehet egy vagy több kettős kötés, amelyeket egyetlen kötéstel kell elválasztani; ezt konjugált szerkezetnek nevezzük. Ellenkező esetben visszatükröző erők jönnek létre közöttük, ami a molekula lebontását okozza.

Ha a kémiai szerkezetben egy cikloalkénnek két kettős kötése van, akkor azt "diénnek" nevezzük. Ha három kettős kötése van, akkor "trénisz". És ha négy kettős kötés van, akkor egy "tetraénről" beszélünk, és így tovább.

Az energiatakarékosabb struktúrák ciklusában nincs sok kettős kötés, mivel a molekuláris szerkezet torzul a benne lévő mozgó elektronok által okozott nagy mennyiségű energia miatt.

Az egyik legfontosabb trén a ciklohexatrién, egy vegyület, amely hat szénatomot és három kettős kötést tartalmaz. Ez a vegyület az arénainak vagy aromásnak nevezett elemek csoportjába tartozik. Ilyen például a naftalin, a fenantrén és az antracén.

Elnevezéstan

A cikloalkének megnevezéséhez figyelembe kell venni a Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Szövetsége (IUPAC) szabványait:

Cikloalkén egyetlen kettős kötéssel és alkil- vagy gyökös szubsztituensek nélkül

- Megszámoljuk a ciklus szénatomszámát.

- A „ciklus” szót írják, amelyet a gyökér követ, amely megfelel a szénatomok számának (többek között met, et, prop, de pent), és az „ene” végződésű, mert az alkénnek felel meg.

Két vagy több kettős kötéssel és alkil- vagy gyökös szubsztituensek nélküli cikloalkének

A szénláncot úgy számozzuk, hogy a kettős kötések két egymást követő szám között helyezkedjenek el, a lehető legkisebb értékkel.

A számokat vesszővel elválasztva írják. A számozás befejezése után kötőjelet írunk a számok betűktől való elválasztására.

Ezután a "ciklus " szót írják, amelyet a gyökér követ, amely megfelel a szerkezet szénatomszámának. Írja be az "a" betűt, majd írja be a kettős kötések számát a di (kettő), tri (három), tetra (négy), penta (öt) előtaggal és így tovább. Az "eno" utótaggal ér véget.

A következő példa két felsorolást mutat: az egyik piros, kék pedig kék.

A piros körben található számozás az IUPAC szabványoknak megfelelő formát mutatja, míg a kék körben nem helyes, mert a kettős kötés nem szerepel a kisebb értékű egymást követő számok között.

Az alábbi táblázat a cikloalkének legfontosabb reakcióit szemlélteti:

Ha az egyik kettős kötésű szénatomot cseréljük ki, akkor a reaktáns hidrogénje hozzákapcsolódik a szénhez, amelyben több hidrogénatom van. Ezt Markovnikovi szabálynak hívják.

Példák

Ciklohexén: C6H10.

Ciklobutén: C4H6.

Ciklopentén: C5H8.

1,5-Ciklo-oktadién: C8H12.

1,3-ciklobutadién: C4H4.

1,3-ciklopentadién: C5H6.

1,3,5,7-ciklooktát-tetraén: C8H8.

ciklopropén

cikloheptén

Irodalom

1. Tierney, J., (1988, 12), Markownikoff szabálya: Mit mondott, és mikor mondta? J.Chem.Educ. 65, 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Szerves kémia: Rövid tanfolyam, (kilencedik kiadás), Mexikó, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (Organic Chemistry, 4. kiadás, 1980), Mexikó: McGraw-Hill.
5. Morrison, Boyd, R., (1998), Szerves kémia (5. kiadás), Spanyolország, Addison Wesley Iberoamericana