CIKLOBUTÁN: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK ÉS SZINTÉZIS - KÉMIA - 2026

A ciklobután jelentése szénhidrogéncsoport, amely egy cikloalkán négy szénatomot tartalmaz, azzal a molekuláris képlete C ₄ H ₈. Úgy is nevezik tetrametilén-, tekintve, hogy azok négy CH ₂ egység, amelyek egy gyűrű szögletes geometria, bár a név ciklobután inkább elfogadott és ismert.

Szobahőmérsékleten színtelen, gyúlékony gáz, amely erős lánggal ég. Legeredetibb felhasználása hőforrásként égés közben; szerkezeti alapja (négyzet) azonban magában foglalja a mély biológiai és kémiai szempontokat, és valamilyen módon hozzájárul ezen vegyületek tulajdonságainak javításához.

Ciklobután-molekula feszült konformációban. Forrás: Jynto.

A felső kép egy négyzet alakú ciklobután molekulát mutat. A következő részben elmagyarázzuk, miért nem stabil ez a konformáció, mivel szorosan kapcsolódnak egymáshoz.

A ciklopropán után ez a legstabilabb cikloalkán, mivel minél kisebb a gyűrűméret, annál reaktívabb lesz. Ennek megfelelően a ciklobután instabilabb, mint a pentán és a hexán ciklus. Kíváncsi azonban származékaiban egymag vagy négyzet alakú szív tanúja, amely, mint látni fogjuk, dinamikus.

A ciklobután szerkezete

Az első képen a ciklobután szerkezetét egyszerű szénsavas és hidrogénezett négyzet alakjában mutatták be. Azonban ebben a tökéletes négyzet a pályák szenvednek súlyos csavarás eredeti szögek: révén vannak elválasztva szögben 90º képest 109.5º egy szénatomon sp ³ hibridizációs (szögletes feszültség).

Az Sp ³ szénatomok tetraéderek, és néhány tetraéder esetében nehéz lenne orbitális részeiknek annyira meghajlani a 90º-os szöget; de még inkább az lenne, ha az sp ² (120º) és sp (180º) hibridizációjú szénatomok eltérnék az eredeti szöget. Ezért a ciklobután lényegében sp ³ szénatomot tartalmaz.

A hidrogénatomok szintén nagyon közel vannak egymáshoz, elkerülve a térben. Ez növeli a sztérikus akadályt, amely a torziós feszültség miatt gyengíti a feltételezett négyzetet.

Ezért a szög- és torziós feszültségek (a „gyűrűfeszültség” kifejezésbe beágyazva) ezt az alakváltozást normál körülmények között instabillá teszik.

A ciklobután molekula mindkét feszültség csökkentésére törekszik, és ennek elérése érdekében átveszi a pillangó vagy puckered (angolul puckered) konformációt.

Pillangó vagy ráncos alakzatok

A ciklobután konformációi. Forrás: Füstláb.

A ciklobután valódi konformációit a fenti ábra mutatja. Ezekben a szög- és torziós feszültségek csökkennek; mivel, mint láthatjuk, most nem minden hidrogénatom van eltakarva. Van azonban energiaköltség: összeköttetéseinek szöge élesedik, vagyis 90 és 88 ° között esik.

Vegye figyelembe, hogy összehasonlítható egy pillangóval, amelynek háromszög szárnyai három szénatomból állnak; a negyedik pedig 25º-os szögben van elhelyezve az egyes szárnyakhoz viszonyítva. A kétirányú nyilak jelzik, hogy a két konformátor között egyensúly van. Olyan, mintha a pillangó lefelé és felfelé lenne a szárnyaival.

A ciklobutánszármazékokban viszont ez a csapkodás várhatóan sokkal lassabb és térben akadályozott.

Intermolekuláris interakciók

Tegyük fel, hogy egy pillanatra elfelejtette a négyzeteket, és helyette szénsavas pillangók lépnek fel. A szárnyukban ezeket csak a londoni diszperziós erők tartják együtt a folyadékban, amelyek arányosak szárnyak területével és molekulatömegével.

Tulajdonságok

Fizikai megjelenés

Színtelen gáz.

Molekulatömeg

56,107 g / mol.

Forráspont

12,6 ° C Ezért hideg körülmények között elvileg kezelhető, mint bármilyen folyadék; az egyetlen részlet, hogy erősen illékony, és gőzei továbbra is kockázatot jelentenek, amelyet figyelembe kell venni.

Olvadáspont

-91 ° C

gyújtási pont

50ºC-on, zárt üvegben.

Oldhatóság

Vízben nem oldódik, ami nem poláris jellegű; de enyhén oldódik alkoholokban, éterben és acetonban, amelyek kevésbé poláros oldószerek. Ez várhatóan logikusan oldódik (bár erről nem számoltak be) nem poláros oldószerekben, például szén-tetrakloridban, benzolban, xilolban stb.

Sűrűség

0,7125 5 ° C-on (a víz 1-hez viszonyítva).

Gőzsűrűség

1,93 (1 levegőhöz viszonyítva). Ez azt jelenti, hogy sűrűbb, mint a levegő, és ezért, ha nincs áram, nem hajlamos emelkedni.

Gőznyomás

1180 Hgmm 25 ° C-on.

Törésmutató

1,3625 290 ° C-on.

Az égés entalpia

-655,9 kJ / mol.

A képződés hője

6,6 Kcal / mol 25 ° C-on.

Szintézis

A ciklobutánt szintetizáló ciklobutadién hidrogénezésével állítják elő, amelynek szerkezete szinte azonos, azzal a különbséggel, hogy kettős kötéssel rendelkezik; és ezért még reagálóbb. Ez talán a legegyszerűbb szintetikus módszer a beszerzésére, vagy legalábbis csak ehhez, és nem származékhoz.

Nyersolajban való előállítása nem valószínű, mivel a reakció olyan módon végződne, hogy megtöri a gyűrűt és kialakítja a vonalláncot, azaz n-butánt.

Egy másik módszer, hogy megkapjuk a ciklobután áll feltűnő ultraibolya sugárzás az etilén-molekulák, CH ₂ = CH ₂, amely dimerizációra. Ez a reakció fotokémiai szempontból kedvező, de nem termodinamikai szempontból:

A ciklobután szintézise ultraibolya sugárzással. Forrás: Gabriel Bolívar.

A fenti kép nagyon jól foglalja össze a fenti bekezdésben mondottakat. Ha etilén helyett például bármelyik két alkén lenne, akkor helyettesített ciklobutánt kapunk; vagy ami ugyanaz, a ciklobután származéka. Valójában sok érdekes szerkezetű származékot szintetizáltak ezzel a módszerrel.

Más származékok azonban bonyolult szintetikus lépéseket tartalmaznak. Ezért a ciklobutánokat (amint származékaikat nevezzük) vizsgáljuk a szerves szintézisek vizsgálata során.

Alkalmazások

A ciklobután önmagában csak hőforrásként szolgál; de származékai bonyolult területeken lépnek be a szerves szintézis területén, gyógyszerészeti, biotechnológiai és orvostudományi alkalmazásokkal. A penitrems és a grandisol a túlságosan összetett struktúrákba való belemerülés nélkül a ciklobutánok példái.

A ciklobutánok általában olyan tulajdonságokkal rendelkeznek, amelyek előnyösek a baktériumok, növények, tengeri gerinctelenek és gombák metabolizmusában. Biológiailag aktívak, és ezért felhasználásuk nagyon változatos és nehezen meghatározható, mivel mindegyiknek különös hatása van bizonyos szervezetekre.

Grandisol - egy ciklobután-származék példája. Forrás: Jynto.

A grandisol például a gyomorból származó feromon (egy bogárfajta). Fent, és végül a szerkezete ábrázolva, monoterpénnek tekintve, négyszög alapú ciklobutánnal.

Irodalom

1. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (11 ^th Edition). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Bután. Helyreállítva: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2019). Bután. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015, november 29.). A cikloalkánok fizikai tulajdonságai. Kémia LibreTexts. Helyreállítva: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Ciklobután-fizikai tulajdonságok és elméleti tanulmányok. A Yale Egyetemi Kémia Tanszék.
7. Klement Foo. (Sf). Ciklobutánok a szerves szintézisben. Helyreállítva: scripps.edu
8. Myers. (Sf). Ciklobutánok szintézise. Chem 115. Helyreállítva: hwpi.harvard.edu