CIKLOHEXÉN: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, SZINTÉZIS ÉS FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A ciklohexén egy alkén vagy ciklusos olefint a molekuláris képlete C ₆ H ₁₀. Színtelen folyadékból áll, vízben nem oldódik és sok szerves oldószerrel elegyedik. Jellemzője, hogy gyúlékony, és a természetben általában kőszénkátrányban található.

A ciklohexént a benzol részleges hidrogénezésével és az alkohol ciklohexanol dehidratálásával állítják elő; vagyis egy oxidáltabb forma. Más cikloalkénekhez hasonlóan ez elektrofil és szabad gyökös addíciós reakciókon megy keresztül; például a halogénezési reakciót.

Ciklohexén molekula. Forrás: NEUROtiker.

Ez a gyűrűs alkén (felső kép) azeotrop keverékeket képez (desztillációval nem választható el) alacsonyabb alkoholokkal és ecetsavval. Nem nagyon stabil hosszantartó tároláskor, mivel napfény és ultraibolya sugárzás hatására bomlik.

A ciklohexént oldószerként használják, ezért számos felhasználási területtel bír: például a magas oktánszámú benzin stabilizátora és az olajok extrahálása.

A legfontosabb dolog azonban az, hogy a ciklohexén köztes és nyersanyagként szolgál számos rendkívül hasznos vegyület előállításához, beleértve: ciklohexanont, adipinsavat, maleinsavat, ciklohexánt, butadiént, ciklohexil-karbonsavat stb.

A ciklohexén szerkezete

A ciklohexén szerkezete. Forrás: Kemikungen

A felső kép a ciklohexén szerkezetét mutatja gömbök és rudak modelljével. Vegye figyelembe a hat széngyűrűt és a kettős kötést, a vegyület mindkettő telítetlenségét. Ebből a szempontból úgy tűnik, hogy a gyűrű lapos; de ez egyáltalán nem.

Először is, a kettős kötés szénatomjai sp ² hibridizációval rendelkeznek, ami trigonális sík geometriát eredményez. Ezért ez a két szén, és a hozzájuk szomszédos szénatomok ugyanabban a síkban vannak; míg a két szén ellentétes végén (a kettős kötéshez) a sík felett és alatt van.

Az alábbi kép tökéletesen illusztrálja a most kifejtett képet.

A ciklohexén szerkezetének elölnézete. Forrás: Ben Mills.

Vegye figyelembe, hogy a fekete sáv négy szénből áll: a kettős kötés kettőjéből, a többi pedig mellette. A kitett perspektíva az, amelyet akkor lehet elérni, ha a néző közvetlenül a kettős kötés elé helyezné a szemét. Ezután látható, hogy egy szén van ezen a sík felett és alatt.

Mivel a ciklohexén molekula nem statikus, a két szén cserélni fog: az egyik lemegy, a másik felmegy a sík fölé. Tehát azt várnád, hogy a molekula viselkedjen.

Intermolekuláris interakciók

A ciklohexén szénhidrogén, és ezért intermolekuláris kölcsönhatásai a londoni szórási erőkön alapulnak.

Ennek oka az, hogy a molekula apoláris, állandó dipóliumnyomaték nélkül, és molekulatömege az a tényező, amely a legjobban hozzájárul ahhoz, hogy a folyadékban koherens maradjon.

Hasonlóképpen, a kettős kötés növeli az interakció mértékét, mivel nem mozgatható ugyanolyan rugalmassággal, mint a többi szénatom, és ez elősegíti a szomszédos molekulák közötti kölcsönhatást. Ez az oka annak, hogy a ciklohexén forráspontja valamivel magasabb (83 ° C), mint a ciklohexán (81 ° C).

Tulajdonságok

Kémiai nevek

Ciklohexén, tetrahidrobenzol.

Molekuláris tömeg

82,146 g / mol.

Fizikai megjelenés

Színtelen folyadék.

Szag

Édes illat.

Forráspont

83 ° C, 760 Hgmm.

Olvadáspont

-103,5 ° C

gyújtási pont

-7 ºC (zárt pohár).

Vízben való oldhatóság

Gyakorlatilag nem oldódik (213 mg / L).

Oldhatóság szerves oldószerekben

Elegyedik etanollal, benzollal, szén-tetrakloriddal, petroléterrel és acetonnal. Várhatóan képes apoláris vegyületeket feloldani, mint például a szén allotropjai közül.

Sűrűség

0,810 g / cm ³ 20 ° C-on

Gőzsűrűség

2,8 (a levegőhöz viszonyítva, mint 1)

Gőznyomás

89 Hgmm 25 ° C-on.

Öngyulladás

244 ° C

bomlás

Bomlik uránsók jelenlétében, napfény és ultraibolya sugárzás hatására.

Viszkozitás

0,625 mPascal 25 ° C-on.

Az égés hője

3 751,7 kJ / mol 25 ° C-on.

A párolgás hője

30,46 kJ / mol 25 ° C-on.

Felületi feszültség

26,26 mN / m.

Polimerizáció

Bizonyos körülmények között polimerizálódhat.

Szagküszöb

0,6 mg / m ³.

Törésmutató

1,4465 20 ° C-on.

pH

7-8 hőmérsékleten 20 ° C-on.

Stabilitás

A ciklohexén nem nagyon stabil hosszú távú tárolás közben. A fénynek és a levegőnek kitéve peroxidok képződhetnek. Nem kompatibilis az erős oxidálószerekkel sem.

reakciók

- A cikloalkének főként addíciós reakciókon mennek keresztül, mind elektrofil, mind szabad gyökökkel.

- Brómmal reagáltatva 1,2-dibrómciklohexánt képez.

- Kálium-permanganát (KMnO ₄) jelenlétében gyorsan oxidálódik.

-Es képes epoxidot (ciklohexén-oxidot) előállítani peroxibenzoesav jelenlétében.

Szintézis

A ciklohexént ciklohexanol savkatalízisével állítják elő:

A ciklohexanol kiszáradása. Forrás: Gabriel Bolívar.

Az Δ szimbólum azt a hőt képviseli, amely szükséges az OH csoport vízmolekulákként való kilépésének elősegítéséhez savas közegben (-OH ₂ ⁺).

A ciklohexént szintén előállítják benzol részleges hidrogénezésével; vagyis annak kettős kötéséből kettő hidrogénmolekulát ad hozzá:

A benzol részleges hidrogénezése. Forrás: Gabriel Bolívar.

Bár a reakció egyszerűnek tűnik, magas H ₂ nyomást és katalizátorokat igényel.

Alkalmazások

- Szerves oldószerként használható. Ezenkívül alapanyag adipinsav, adipin-aldehid, maleinsav, ciklohexán és ciklohexil-karbonsav előállításához.

- Ezt a ciklohexán-kloridot állítják elő. Ez egy vegyület, amelyet köztitermékként használnak gyógyszeripari termékek és gumi-adalékanyagok gyártására.

A ciklohexént a ciklohexanon szintézisében is használják, amely alapanyag gyógyszerek, peszticidek, parfümök és színezékek előállításához.

-Ciklohexén részt vesz az aminociklohexanol szintézisében, amely egy felületaktív anyagként és emulgeálószerként használt vegyület.

- Ezen túlmenően a ciklohexén felhasználható butadién laboratóriumi előállítására. Az utóbbi vegyületet szintetikus gumi gyártásában, gépjármű gumiabroncsok gyártásához használják, valamint akril műanyagok gyártásához is.

-Ciklohexén alapanyag a lizin, fenol, policikloolefin gyanta és gumi adalékok előállításához.

-Nagy oktánszámú benzin stabilizátoraként használják.

- Részt vesz a vízálló bevonatok, repedésálló fóliák és a bevonatok kötőanyagainak szintézisében.

kockázatok

A ciklohexén nem nagyon mérgező vegyület, de érintkezéskor a bőr és a szem bőrpírját okozhatja. A belégzés köhögést és álmosságot okozhat. Ezenkívül lenyelése álmosságot, légszomjat és émelygést okozhat.

A ciklohexén rosszul felszívódik a gyomor-bélrendszerből, így a lenyelés nem vár súlyos szisztémás hatásokat. A legnagyobb szövődmény a légzőrendszeren keresztüli aspiráció, amely kémiai tüdőgyulladást okozhat.

Irodalom

1. Joseph F. Chiang és Simon Harvey Bauer. (1968). A ciklohexén molekuláris szerkezete. J. Am. Chem. Soc., 91, 8, 1898 (1969).
2. Karry Barnes. (2019). Ciklohexén: veszélyek, szintézis és szerkezet. Tanulmány. Helyreállítva: study.com
3. Morrison, RT és Boyd, RN (1987). Szerves kémia. (5 ^ta Edition.). Szerkesztői Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Pubchem. (2019). Ciklohexénoxidot. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Vegyi könyv. (2019). Ciklohexénoxidot. Helyreállítva: Chemicalbook.com
6. Toxikológiai adathálózat. (2017). Ciklohexénoxidot. TOXNET. Helyreállítva: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (Sf). A ciklohexén szerkezeti képlete:. Helyreállítva: chemoxy.com