CIKLOPENTÁN (C5H10): SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK ÉS FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A ciklopentán ciklusos szénhidrogén, különösen cikloalkán. Viszont, ez egy szerves vegyület, amelynek molekuláris képlete C ₅ H _10. láthatóvá tehető, mint a zárt változata n-pentán, egy nyitott láncú, amelyben végei össze lett a veszteség két hidrogénatom.

Az alsó kép a ciklopentán csontvázát mutatja. Figyelje meg, milyen geometrikus a csontváz, ötszögletű gyűrűt képezve. Molekuláris szerkezete azonban nem lapos, hanem olyan redőket mutat, amelyek célja a gyűrűn belüli stressz stabilizálása és csökkentése. A ciklopentán erősen illékony és tűzveszélyes folyadék, de nem olyan tűzveszélyes, mint az n-pentán.

Ciklopentán szénváz. Forrás: Ccroberts

Oldószer-kapacitása miatt a ciklopentán az egyik legszélesebb körben alkalmazott oldószer a vegyiparban. Nem meglepő, hogy sok erős illatú termék tartalmazza összetételében, ezért tűzveszélyes. A hűtőszekrényekben használt poliuretán habok habosító anyagként is használják.

A ciklipentán szerkezete

Intermolekuláris interakciók

A ciklopentán molekuláris szerkezete gömb- és rúdmodell szerint. Forrás: Jynto

Az első képen a ciklopentánváz látható. Fent láthatjuk, hogy ez több, mint egy egyszerű ötszög: hidrogénatomok (fehér gömbök) kinyúlik a szélein, míg a szénatomok alkotják az ötszög gyűrűt (fekete gömbök).

Csak a CC- és a CH-kötések mellett a dipól-pillanatuk elhanyagolható, tehát a ciklopentán-molekulák nem képesek kölcsönhatásba lépni egymással a dipól-dipól erői révén. Ehelyett a londoni diszpergáló erőknek köszönhetően együtt tartják őket, és a gyűrűk egymás tetejére próbálkoznak.

Ez a rakás valamivel nagyobb érintkezési felületet kínál, mint amely elérhető lineáris n-pentán molekulák között. Ennek eredményeként a ciklopentán magasabb forráspontú, mint az n-pentán, és alacsonyabb gőznyomású.

A diszperzív erők felelősek a ciklopentán molekuláris kristályok kialakításáért, amikor -94 ºC-on fagyasztják őket. Bár a kristályszerkezettel kapcsolatban nincs sok információ, polimorf és három fázisú: I, II és III, a II. Fázis az I. és III rendezetlen keveréke.

Konformációk és gyűrűfeszültség

A ciklopentán gyűrű nem teljesen lapos. Forrás: Edgar181

A fenti kép téves benyomást kelt abban, hogy a ciklopentán sík; de ez nem így van. Valamennyi szénatomja sp ³ hibridizációval rendelkezik, tehát orbitáik nem egy síkban vannak. Ugyanakkor, mintha ez nem lenne elég, a hidrogénatomok nagyon közel állnak egymáshoz, erősen taszítódnak, amikor elsötétülnek.

Tehát a konformációkról beszélünk, ezek egyike egy félszéké (felső kép). Ebből a szempontból egyértelműen látható, hogy a ciklopentán gyűrű hajlításai vannak, amelyek elősegítik a gyűrű feszültségének csökkentését egymáshoz közel lévő szénatomjai miatt.

Az említett feszültség annak a ténynek köszönhető, hogy a CC kötések 109,5º-nál kisebb szögeket mutatnak, ami ideális érték a tetraéder környezethez sp ³ hibridizációik eredményeként.

Ennek ellenére a ciklopentán stabilabb és kevésbé tűzveszélyes vegyület, mint a pentán. Ez ellenőrizhető a biztonsági gyémántok összehasonlításával, amelyekben a ciklopentán 3, míg a pentán 4 gyúlékonysága 4.

A ciklipentán tulajdonságai

Fizikai megjelenés

Színtelen folyadék, enyhe kőolajszerű szaggal.

Moláris tömeg

70,1 g / mol

Olvadáspont

-93,9 ° C

Forráspont

49,2 ºC

Lobbanáspont

-37,2 ºC

Öngyulladási hőmérséklet

361 ºC

A párolgás hője

28,52 kJ / mol 25 ° C-on

Viszkozitás

0,413 mPa s

Törésmutató

1,4065

Gőznyomás

45 kPa 20 ° C-on Ez a nyomás körülbelül 440 atm-nek felel meg, azonban alacsonyabb, mint az n-pentáné: 57,90 kPa.

Itt a szerkezet hatása nyilvánul meg: a ciklopentángyűrű hatékonyabb intermolekuláris kölcsönhatásokat tesz lehetővé, amelyek több molekuláját megkötik és megtartják a folyadékban, mint az n-pentán lineáris molekulái. Ezért az utóbbi gőznyomása magasabb.

Sűrűség

0,751 g / cm ³ 20 ° C-on Másrészt gőzei 2,42-szor sűrűbbek, mint a levegő.

Oldhatóság

Csak 156 mg ciklopentán oldódik egy liter vízben 25 ° C-on, hidrofób jellege miatt. Nem poláris oldószerekben, például más paraffinokban, éterekben, benzolban, szén-tetrakloridban, acetonban és etanolban elegyedik.

Oktanol / víz megoszlási együttható

3

Reakcióképesség

A ciklopentán megfelelő tárolás esetén stabil. Ez nem reaktív anyag, mivel CH- és CC-kötéseit nem könnyű megbontani, annak ellenére, hogy az energia felszabadulásához vezetne a gyűrű feszültsége.

Oxigén jelenlétében égési reakcióban ég, legyen az teljes vagy hiányos. Mivel a ciklopentán nagyon illékony vegyület, azokat olyan helyeken kell tárolni, ahol semmilyen hőforrásnak nem szabad kitenni.

Eközben oxigén hiányában a ciklopentán pirolízis-reakción megy keresztül, amely kisebb, telítetlen molekulákká bomlik. Az egyik az 1-pentén, amely azt mutatja, hogy a hő megszakítja a ciklopentángyűrűt és alként képez.

Másrészt a ciklopentán ultraibolya sugárzás hatására brómmal reagálhat. Ilyen módon az egyik CH-kötés C-Br helyettesítésére kerül, amely viszont más csoportokkal helyettesíthető; és így ciklopentán-származékok jelennek meg.

Alkalmazások

Ipari oldószer

A ciklopentán hidrofób és apoláris jellege miatt zsírtalanító oldószerré, más paraffinos oldószerekkel együtt. Emiatt gyakran része sok termék, például ragasztók, szintetikus gyanták, festékek, ragasztók, dohány és benzin összetételének.

Etilén forrás

Amikor a ciklopentánt pirolízisnek vetik alá, akkor az egyik legfontosabb anyag az etilén, amely számtalan felhasználással rendelkezik a polimerek világában.

Szigetelő poliuretán habok

A ciklopentán egyik legjelentősebb felhasználása habosítószerként szigetelő poliuretán habok előállításához; vagyis a ciklopentángőzök nagy nyomásuknak köszönhetően addig terjesztik a polimer anyagot, amíg hasznos tulajdonságokkal rendelkező habot képeznek, amelyet hűtőszekrények vagy fagyasztók keretein belül lehet használni.

Egyes vállalatok úgy döntöttek, hogy a HFC-ket helyettesítik a ciklopentánnal a szigetelő anyagok gyártása során, mivel ez nem járul hozzá az ózonréteg romlásához, és csökkenti az üvegházhatású gázok környezetbe jutását is.

Irodalom

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Ciklopentán. Helyreállítva: en.wikipedia.org
4. Országos Biotechnológiai Információs Központ. (2020). Ciklopentán. PubChem Database, CID = 9253. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Ciklopentán. ScienceDirect. Helyreállítva: sciencedirect.com
6. GE készülékek. (2011, január 11.). Az üvegházhatású gázok kibocsátásának csökkentése a GE hűtőszekrény-gyártóhelyein. Helyreállítva: pressroom.geappliances.com