CIKLOPROPÁN (C3H6): SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK ÉS KOCKÁZATOK - KÉMIA - 2025

A ciklopropán egy gyűrűs molekula, amely molekuláris képlete C ₃ H ₆, és amely három szénatom egymáshoz kapcsolódva gyűrűt alkot. A kémiában létezik egy telített szénhidrogéncsalád, amelynek gerince szénatomokból áll, és gyűrű formájában egyes kötések kapcsolódnak egymáshoz.

Ez a család változatos számú molekulából áll (amelyek fő szénláncuk hossza különbözik egymástól), és ismert, hogy magasabb olvadási és forrásponttal rendelkeznek, mint a magas láncoké, és ezeknél nagyobb reakcióképességük is.

A ciklopropánt 1881-ben fedezte fel August Freund nevű osztrák vegyész, aki elhatározta, hogy tudja, mi az etilén mérgező eleme, és azt hitte, hogy ez ugyanaz a ciklopropán.

Ennek ellenére csak az 1930-as években kezdték el ipari szinten gyártani, amikor felfedezték annak érzéstelenítésben való felhasználását, mert addig nem találták kereskedelemben vonzónak.

Kémiai szerkezet

A C ₃ H ₆ molekulaképletű ciklopropán három kicsi szénatomból áll, amelyek olyan konfigurációban kapcsolódnak egymáshoz, hogy gyűrű alakuljon ki, és a lánc minden _{szénén D3h} molekuláris szimmetriáját hagyja.

Ennek a molekulanak a felépítése megköveteli, hogy a képződött kötési szögek 60º körül legyenek, sokkal kisebbek, mint az sp ³ hibrid atomok között megfigyelt 109,5º, ami termodinamikailag stabilabb szög.

Ez azt eredményezi, hogy a gyűrű jelentősebb szerkezeti stressztől szenved, mint más ilyen típusú szerkezetek, a természetes torziós feszültség mellett, amelyet a hidrogénatomok homályos konformációja okoz.

Ugyanezen okból kifolyólag a molekulában a szénatomok között képződő kötések jelentősen gyengébbek, mint a szokásos alkánoké.

Különleges módon és más kötésekkel ellentétben, ahol a két molekula közelsége nagyobb kötési energiát szimbolizál, a molekula szénjei közötti kötések sajátossága, hogy rövidebbek legyenek, mint a többi alkán (geometriájuk miatt), és ugyanakkor gyengébb, mint a közöttük lévő szakszervezetek.

Ezenkívül a ciklopropán a szén-szén kötésekben levő hat elektron ciklikus delokalizációjával stabilitással rendelkezik, kissé instabilabb, mint a ciklobután, és jóval nagyobb, mint a ciklohexán.

Tulajdonságok

Forráspont

A többi, leggyakrabban használt cikloalkánhoz képest a ciklopropán forráspontja a legalacsonyabb az ilyen típusú molekulák között, mínusz 33 fokon ingadozik (nincsenek más cikloalkánok, amelyek nulla alatti hőmérsékleten elpárolognak).

Másrészt, összehasonlítva a lineáris propánnal, a ciklopropán magasabb forráspontú: mínusz 42 ° C-on illékony, kissé alacsonyabb hőmérsékleten, mint az unokatestvére cikloalkánja.

Olvadáspont

A ciklopropán olvadáspontja alacsonyabb, mint más cikloalkánoké, és 128 ° C-nál alacsonyabb hőmérsékleten olvad. Ennek ellenére nem ez az egyetlen cikloalkán, amely nulla alatti hőmérsékleten olvad, és ez a jelenség megfigyelhető a ciklobutánban, a ciklopentánban és a cikloheptánban is.

Tehát, lineáris propán esetén 187 ° C-nál alacsonyabb hőmérsékleten olvad el nulla alatt.

Sűrűség

A ciklopropán a legnagyobb sűrűségű a cikloalkánok között, több mint kétszer olyan magas, mint a sűrűbb közönséges cikloalkán (1,879 g / l ciklopropánon, meghaladva a ciklodekánt 0,871-rel).

Nagyobb sűrűség figyelhető meg a ciklopropánban is, mint a lineáris propánban. A forrás- és olvadáspont közötti különbség a lineáris alkánok és a cikloalkánok között a nagyobb londoni erőknek köszönhető, amelyeket növeli a gyűrű alakja, amely lehetővé teszi a belső atomok közötti nagyobb érintkezési területet.

Reakcióképesség

A ciklopropán molekula reaktivitását közvetlenül befolyásolja kötéseinek gyengesége, és ezekre a kötésekre gyakorolt ​​stressz miatt jelentősen növekszik a többi cikloalkánhoz képest.

Ennek köszönhetően a ciklopropán könnyebben elválasztható, és bizonyos reakciókban alkénként viselkedik. Valójában a ciklopropán-oxigén keverékek rendkívüli reakcióképessége robbanásveszélyessé válhat.

Alkalmazások

A ciklopropán par excellence kereskedelmi felhasználása érzéstelenítő szer, ezt a tulajdonságot először 1929-ben tanulmányozták.

A ciklopropán egy erős, gyors hatású érzéstelenítő szer, amely nem irritálja a légutakat, vagy nem rendelkezik rossz szaggal. Több évtizeden keresztül az oxigénnel együtt használták a betegeket aludni a műtét során, de a nemkívánatos mellékhatások megfigyelhetők voltak, "ciklopropán sokknak" nevezték.

A költségek és a magas tűzveszélyességi tényezők mellett az eljárás során kidobták és helyettesítették más biztonságosabb érzéstelenítőkkel.

Annak ellenére, hogy továbbra is része az érzéstelenítés indukálásához használt vegyületeknek, ma nem része az orvosi alkalmazásokban alkalmazott ágenseknek.

kockázatok

- A ciklopropán egy nagyon gyúlékony gáz, amely mérgező gázokat képez, ha lánggal érintkezik. Ezenkívül reakcióba léphet olyan oxidáló szerekkel, mint például perklorátok, peroxidok, permanganátok, nitrátok és halogének, tüzet és / vagy robbanást okozva.

- A magas ciklopropánszintek fejfájást, szédülést, hányingert, koordináció elvesztését, ájulást és / vagy fejfájást okozhatnak.

- Ez a szívritmus vagy aritmia rendellenességeihez, légzési nehézségekhez, kómához és akár halálhoz is vezethet.

- A cseppfolyósított ciklopropán jegesedést okozhat a bőrön, mert a hőmérséklete jóval nulla alatti.

- Mivel környezeti körülmények között gáz, ez a vegyület a levegőn keresztül könnyen bejuthat a testbe, és csökkenti a levegő oxigénszintjét is.

Irodalom

1. Britannica, E. (második). Ciklopropán. Visszakeresve a britannica.com webhelyről
2. Chemistry, O. (sf). Ciklopropán szintézis. Helyreállítva a organikus-kémia.org-ról
3. ChemSpider. (Sf). Ciklopropán. Visszakeresve a chemspider.com webhelyről
4. Wagnières, O. (második). Ciklopropánt tartalmazó természetes termékek. Helyreállítva az lspn.epfl.ch fájlból
5. Wikipedia. (Sf). Ciklopropán. Vissza a (z) en.wikipedia.org oldalról