ECETSAV: ELŐZMÉNYEK, SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A ecetsavat vagy -etánsav sav egy szerves, színtelen folyadék, amelynek a kémiai képlete CH ₃ COOH. Vízben való feloldás után ecetnek nevezett ismert keverék alakul ki, amelyet hosszú ideig élelmiszer-adalékanyagként használnak. Az ecet ecetsav vizes oldata, körülbelül 5% koncentrációval.

Mint a neve is jelzi, egy savvegyület, és ezért az ecet pH-ja 7-nél alacsonyabb. Az acetát-só jelenlétében pufferrendszert képez, amely hatékonyan szabályozza a pH-t 2,76 és 2,76 között. 6,76; vagyis fenntartja a pH-t ezen a tartományon belül bázis vagy sav mérsékelt hozzáadásával.

Forrás: Pixabay

A formula ahhoz, hogy észre, hogy ez alkotja az unió metilcsoport (CH ₃) és egy karboxilcsoport (COOH). A hangyasav után a HCOOH az egyik legegyszerűbb szerves sav; amely számos fermentációs folyamat végpontját is képviseli.

Így az ecetsav előállítható aerob és anaerob baktériumok fermentációjával és kémiai szintézissel, amelynek előállításának fő mechanizmusa a metanol-karbonilezés.

A salátaönteként történő mindennapi használaton kívül az iparban a cellulóz-acetát előállításának alapanyagát képviseli, amely polimer fotófóliák készítésére szolgál. Ezenkívül ecetsavat használnak a polivinil-acetát szintéziséhez, amelyet fa ragasztó előállításához használnak.

Amikor az ecet erősen koncentrált, az már nem nevezik ilyennek, és jégecetnek nevezik. Ezen koncentrációk mellett, bár gyenge sav, erősen maró hatású, és a sekély légzés révén bőr- és légúti irritációt okozhat. A jégecetet oldószerként használják a szerves szintézisekben.

Történelem

A férfi tartozó számos kultúra, használta a fermentáció számos gyümölcsök, hüvelyesek, gabonafélék, stb, és így kapjuk az alkoholtartalmú italok, a termék az átalakulás cukrok, mint például glükóz, etanollá, CH ₃ CH ₂ OH.

Valószínűleg azért, mert az alkohol és az ecet előállításának kezdeti módszere a fermentáció, esetleg meghatározhatatlan idő alatt az alkohol előállításának megkísérelése, sok évszázaddal ezelőtt, az ecetet tévesen állították elő. Vegye figyelembe az ecetsav és az etanol kémiai képleteinek hasonlóságát.

Theophastus, a görög filozófus, már az ie 3. században, leírta az ecet fémekre gyakorolt ​​hatását pigmentek, például ólomfehérje előállításakor.

1800

1823-ban torony alakú berendezést terveztek Németországban különféle termékek aerob erjesztésére, ecetsav formájában ecet formájában.

1846-ban Herman Foelbe először az ecetsav szintézisét valósította meg szervetlen vegyületek felhasználásával. A szintézist a szén-diszulfid klórozásával kezdtük, és két reakció után elektrolitikus ecetsavvá redukcióval fejeztük be.

A 19. század végén és a 20. század elején, J. Weizmann kutatásának eredményeként, a Clostridium acetobutylicum baktériumot ecetsav előállításához használták anaerob fermentációval.

1900

A 20. század elején az uralkodó technológia az ecetsav előállítása az acetaldehid oxidációjával.

1925-ben Henry Dreyfus a brit Celanese cégből kísérleti üzemt tervezett a metanol karbonilezésére. Később, 1963-ban a német BASF cég bevezette a kobalt katalizátorként való használatát.

Otto Hromatka és Heinrich Ebner (1949) egy ecet előállítására tervezték egy keverőrendszerrel és levegőellátással ellátott tartályt az aerob erjesztéshez. Ez a gép, néhány kiigazítással, továbbra is használatban van.

1970-ben az észak-amerikai Montsanto cég ródium alapú katalizátorrendszert használt a metanol karbonilezéséhez.

Később a BP vállalat 1990-ben bevezette a Cativa-folyamatot az irídium-katalizátor ugyanazon célra történő felhasználásával. Ez a módszer hatékonyabbnak és kevésbé környezettudatosnak bizonyult, mint a Montsanto-módszer.

Az ecetsav szerkezete

Forrás: Pixabay

A felső kép az ecetsav szerkezetét ábrázolja egy gömb- és rúdmodell segítségével. A piros gömbök megfelelnek az oxigénatomoknak, amelyek viszont a –COOH karboxilcsoporthoz tartoznak. Ezért ez egy karbonsav. A jobb oldalon a szerkezet a metilcsoport, -CH ₃.

Mint látható, ez egy nagyon kicsi és egyszerű molekula. Állandó dipólmomentumot mutat a –COOH csoportnak köszönhetően, amely lehetővé teszi az ecetsav számára, hogy egymást követően két hidrogénkötést képezzenek.

Ezek a hidak térben orientálják a CH ₃ COOH molekulákat, hogy folyékony (és gáznemű) dimereket képezzenek.

Forrás: Pixabay

A kép fölött látható, hogy a két molekula hogyan van elrendezve a két hidrogénkötés kialakításához: OHO és OHO. Az ecetsav elpárologtatásához elegendő energiát kell biztosítani az interakciók megszakításához; ezért folyadék, amelynek forráspontja magasabb a víznél (kb. 118 ° C).

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Kémiai nevek

Sav:

ecetsav

-Etanoic

-Etil

Molekuláris képlet

C ₂ H ₄ O ₂ vagy CH ₃ COOH.

Fizikai megjelenés

Színtelen folyadék.

Szag

Jellegzetes acre.

Íz

Égő

Forráspont

244 ° F - 760 Hgmm (117,9 ° C).

Olvadáspont

61,6 ° F (16,6 ° C).

gyújtási pont

112ºF (nyitott pohár) 104ºF (nyitott pohár).

Vízben való oldhatóság

10 ⁶ mg / ml 25 ° C-on (ez minden arányban elegyedik).

Oldhatóság szerves oldószerekben

Oldódik etanolban, etil-éterben, acetonban és benzolban. Szén-tetrakloridban is oldódik.

Sűrűség

1,051 g / cm ³ 68 ° F (1,044 g / cm ³ 25 ° C-on).

Gőzsűrűség

2,07 (levegőhöz viszonyítva = 1).

Gőznyomás

15,7 mmHg 25 ° C-on.

bomlás

440 ºC feletti hőmérsékleten bomlik széndioxid és metán előállításához.

Viszkozitás

1056 mPascal 25 ° C-on.

korróziós

A jégecet erősen maró hatású, és lenyelése az emberben a nyelőcső és a pylorus súlyos sérüléseit okozhatja.

Az égés hője

874,2 kJ / mol.

A párolgás hője

23,70 kJ / mol 117,9 ° C-on.

23,36 kJ / mol 25,0 ° C-on.

pH

-A 1 M koncentrációjú oldat pH-ja 2,4

- Egy 0,1 M-os oldat pH-ja 2,9

- És 3,4, ha az oldat 0,01 M

Felületi feszültség

27,10 mN / m 25 ° C-on.

pKa

4,76 25 ° C-on.

Kémiai reakciók

Az ecetsav korrozív sok fémet, felszabadító H ₂ gáz és alkotó fémsók nevezett acetátok. A króm (II) -acetát kivételével az acetátok vízben oldódnak. A magnéziummal való reakcióját a következő kémiai egyenlet képviseli:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (g)

Redukcióval az ecetsav etanolt képez. Két vízmolekula vízveszteségéből ecetsavanhidridet is képezhet.

Termelés

Mint korábban kifejtettük, a fermentáció ecetsavat eredményez. Ez a fermentáció lehet aerob (oxigén jelenlétében) vagy anaerob (oxigén nélkül).

Oxidatív vagy aerob erjesztés

Az Acetobacter nemhez tartozó baktériumok képesek hatni az etanolra vagy az etil-alkoholra, ecet formájában ecetsavvá oxidálódva. Ezzel a módszerrel 20% ecetsav koncentrációjú ecetet lehet előállítani.

Ezek a baktériumok képesek ecetet előállítani, és sokféle bemenetre hatnak, amelyek különböző gyümölcsöket, erjesztett hüvelyeseket, malátát, gabonaféléket, például rizst vagy más zöldségeket tartalmaznak, amelyek etil-alkoholt tartalmaznak vagy képesek előállítani.

Az Acetobacter nemzetség baktériumai által elősegített kémiai reakció a következő:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Az oxidációs erjesztést tartályokban hajtják végre mechanikus keveréssel és oxigénellátással.

Anaerob erjesztés

Ez azon alapul, hogy egyes baktériumok ecetsavat állítanak elő, közvetlenül a cukrokra hatva, anélkül, hogy ecetsav előállításához közbenső termékekre lenne szükség.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Az ebben a folyamatban részt vevő baktérium a Clostridium acetobutylicum, amely az ecetsav mellett más vegyületek szintézisébe is képes beavatkozni.

Az acetogén baktériumok ecetsavat termelhetnek, amelyek csak egy szénatomból álló molekulákra hatnak; így van a metanol és a szén-monoxid esetében.

Az anaerob fermentáció olcsóbb, mint az oxidatív fermentáció, azonban azzal a korlátozással rendelkezik, hogy a Clostridium nemzetségbe tartozó baktériumok nem nagyon ellenállnak a savasságuknak. Ez korlátozza annak a képességét, hogy ecetet magas ecetsav-koncentrációval állítson elő, mint például az oxidatív erjedés során.

A metanol karbonilezése

A metanol reagálhat szén-monoxiddal, ecetsav előállítására katalizátorok jelenlétében

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Jód-metán katalizátor alkalmazásával a metanol karbonilezése három lépésben történik:

Az első szakaszban, hidrogén-jodid (HI) reagál a metanol, termelő jód-metánt, amely reakcióba lép egy második lépésben a szén-monoxid, alkotó vegyületet jód acetaldehid (CH ₃ COI). A CH ₃ országinformáció azután hidratáljuk, hogy ecetsavat termeljen és regenerálják HI.

A Monsanto-eljárás (1966) egy módszer ecetsav előállítására metanol katalitikus karbonilezésével. 30–60 atm nyomáson, 150–200 ° C hőmérsékleten, ródium-katalizátor-rendszerrel fejlesztették ki.

A Monsanto folyamatot nagyrészt felváltotta a BP Chemicals LTD által kifejlesztett Cativa (1990) eljárás, amely irídiumkatalizátort használ. Ez a folyamat olcsóbb és kevésbé szennyező.

Az acetaldehid oxidációja

Ehhez az oxidációhoz fémkatalizátorokat, például naftenátokat, mangán sókat, kobaltot vagy krómot kell használni.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Az acetaldehid-oxidáció nagyon magas hozammal rendelkezik, amely megfelelő katalizátorokkal elérheti a 95% -ot. A reakció melléktermékeit desztillációval elválasztják az ecetsavtól.

A metanol karbonilezési módszerét követően az ecetsav ipari termelésének második formája az acetaldehid oxidációja.

Alkalmazások

Ipari

-Ecetsav reagál etilénnel oxigén jelenlétében, vinil-acetát-monomert képezve, palládiumot alkalmazva reakciókatalizátorként. A vinil-acetát polivinil-acetáttá polimerizálódik, amelyet a festékek és ragasztóanyagok alkotórészeként használnak.

- Különböző alkoholokkal reagáltatva észtereket kap, beleértve az etil-acetátot és a propil-acetátot. Az acetát-észtereket oldószerként használják tintákhoz, nitrocellulózhoz, bevonatokhoz, lakkokhoz és akrillakkokhoz.

-Ha két ecetsav-molekula kondenzációja következtében elveszíti a molekula egy molekuláját, ecetsavanhidrid képződik, CH ₃ CO-O-COCH ₃. Ez a vegyület részt vesz a cellulóz-acetát szintézisében, amely egy polimer, amely szintetikus szövetből áll és amelyet fotofilmek előállításához használnak.

Oldószerként

-Poláris oldószer, amely hidrogénkötéseket képezhet. Oldja fel a poláris vegyületeket, például a szervetlen sókat és a cukrokat, de nem poláris vegyületeket, például olajokat és zsírokat is feloldhat. Ezenkívül az ecetsav elegyedik poláris és nem poláros oldószerekkel.

- Az ecetsav elegyedése az alkánokban a láncuk meghosszabbodásától függ: az alkán lánc hosszának növekedésével az ecetsavval történő keverhetőség csökken.

Az orvosok

-Hígított ecetsavat használnak fertőtlenítőszerként, helyileg alkalmazva, baktériumok, például sztreptokokok, sztafilokokok és álnév megtámadására. Ennek köszönhetően bőrfertőzések kezelésére alkalmazzák.

- Az ecetsavat Barrett nyelőcsőjének endoszkópiájában használják. Ebben az állapotban a nyelőcső bélése megváltozik, és hasonló lesz a vékonybél bélésével.

-A 3% -os ecetsavgél hatékony segédanyagnak tűnik a vaginális Misoprostol gyógyszer kezelésében, és orvosi abortust indukál a középső trimeszterben, különösen olyan nők esetében, akiknek hüvelyi pH-ja legalább 5.

-Kémiai hámlás helyettesítésére használják. Ezzel a felhasználással azonban szövődmények merültek fel, mivel legalább egy esetet a beteg szenvedett égési sérüléseiről számoltak be.

Ételekben

Az ecetet régóta használják ételízesítésként és aromaként, ezért az ecetsav legismertebb alkalmazása.

Irodalom

1. Byju években. (2018). Mi az etánsav? Helyreállítva: byjus.com
2. Pubchem. (2018). Ecetsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Ecetsav. Helyreállítva: en.wikipedia.org
4. Vegyi könyv. (2017). Ecetsav. Helyreállítva: Chemicalbook.com
5. Ecetsav: mi ez és miért? Helyreállítva: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2018. június 22.). Mi az ecetsav? Helyreállítva: gondolat.com