A benziles sav, más néven difenilglucólico sav vagy 2-hidroxi-2,2-difenil-ecetsav, az aromás szerves vegyület szintézisében alkalmazott vegyületek különböző segédprogramok. Ez egy 2-hidroxi-monokarbonsav, amelynek kémiai képlete C14H12O3 (szerkezete két fenolgyűrűvel rendelkezik), molekulatömege 228,25 g / mol.
Általában a vegyiparban használják, ahol sárgás színű kristályos por formájában kapják meg, amely jó oldhatóságú az elsődleges alkoholokban, forráspontja 180 ° C közelében van.
A benzilsav szerkezete (Forrás: Dschanz a Wikimedia Commons segítségével)
"Brønsted" savnak osztályozták. Ami azt jelenti, hogy ez egy vegyület, amely képes hidrogénionokat adományozni egy akceptormolekulához, amely Brønsted bázisként funkcionál.
Szintézisét először 1838-ban hozták létre, és azóta elismerték a különféle szintetikus célokra vagy kísérleti kutatásokra szolgáló általános molekuláris „átrendeződés” általános osztályának „prototípusaként”, ideértve néhány „nyomkövetési” vagy „nyomkövetési” technikát. Izotópokkal.
A benzilsavat a gyógyszeriparban gyógyszerészeti glikolátok szintézisére használják, amelyek olyan vegyületek, amelyek segédanyagként szolgálnak a gyógyszerek, például klidinium, dilantin, mepenzolát, flutropium és más anyagok szállításához és "szállításához".
Ezenkívül sikeresen felhasználták gyógyszerészeti kozmetikai termékek fokozásaként pattanások, pikkelysömör, korfoltok, ráncok és más általános dermatológiai állapotok kezelésére.
Benzilsav szintézise
A benzilsav szintéziséről először 1838-ban számoltak be, amikor von Liebig ismertette egy közönséges aromás α-diketon (benzil) átalakulását egy ion által indukált α-hidroxi-sav (benzilsav) sójává. hidroxid.
A benzil molekuláris "átrendeződésének" a benzilsav előállításának ez a reakciója egy arilcsoport (egy aromás csoportból származó szubsztituens, gyakran aromás szénhidrogén) migrációjával jár, amelyet egy bázikus vegyület jelenléte okoz.
Benzilsav szintézis (Forrás: MegaByte07 a Wikimedia Commons-n keresztül)
Tekintettel arra a tényre, hogy ez a folyamat valószínűleg az egyik ismert molekuláris átrendeződésreakció volt, a benzil-benzilsav-átrendező mechanizmus modellként szolgált a szerves szintézis és a szerves fizikai-kémiai területek számos más folyamatához.
Jelenleg a benzilsavat általában benzilből vagy benzoinból állítják elő, kálium-hidroxiddal, mint "indukáló" szerrel. A reakció során a "kálium-benzilát" néven ismert közbenső termék képződik, amely stabil karboxilátsó.
A közeg sósavval történő savanyítása, ahol ez a reakció megtörténik, az elősegíti a benzilsav képződését kálium-benzilátból. Ezenkívül számos kísérleti jelentés azt is jelzi, hogy a reakciót magas hőmérsékleten hajtják végre.
átültetés
Az átrendeződés (vagy benzil-benzilsav-átrendezés) az a reakció, amely az α-diketonok bázis által indukált átalakulásainak α-hidroxi-savak sókká történő átalakulására szolgál. Ezt különféle típusú diketonokkal, például aromás, félig aromás, aliciklusos, alifás vagy heterociklusos a-diketonokkal hajthatjuk végre, hogy benzilsavat kapjunk.
A benzilsav átrendeződésének bontási mechanizmusa (Forrás: Chemboyz a Wikimedia Commons segítségével)
A reakció mechanizmusa alapvetően minden esetben azonos. Három lépésből áll:
1- A hidroxid-ion reverzibilis hozzáadása az α-diketon-vegyület karbonilcsoportjához, azaz annak egyik ketoncsoportjához, negatív töltésű közbenső terméket eredményezve, amelyet sok szövegben „hidroxi-alkoxidnak” hívnak.
2- Az intermedier intramolekuláris átrendeződése, amely egy második intermediert eredményez, amely megfelelőbb konformációval rendelkezik a karbonilcsoportot érintő nukleofil rohamhoz.
3- A második közbenső termék gyors átalakítása a megfelelő α-hidroxi-sav sójává protonátadási reakció segítségével.
Az α-diketonok szintén benzilsav-észterekké alakíthatók alkohollal való reakciójával alkoxid-ion jelenlétében.
Az átrendezés tehát nem más, mint egy α-diketon bázis (általában kálium-hidroxid) jelenlétében zajló szerves reakciója a megfelelő α-hidroxi-karbonsavak előállításához, amint az a benzilsav szintézisében történik. kiindulva benzil (1,2-difenil-etándion).
Amint ebből az eljárásból meg lehet érteni, az átrendezés magában foglalja a carbanion, amely egy anionos szerves vegyület molekuláris migrációját jelenti, ahol a negatív töltés egy szénatomon helyezkedik el.
Alkalmazások
A fentiekben ismertetett benzilsav egy szerves vegyület, amely "bázisként" szolgál különféle vegyületek kémiai szintéziséhez.
Gyógyszertan
A gyógyszerészeti glikolátok jó példája a benzilsav gyakorlati előnyeinek. Segédanyagként glikolátokat használnak, amelyek nem más, mint olyan anyagok, amelyeket gyógyszerekkel kevernek össze, hogy ízüket, alakjukat, állandóságukat vagy egyéb tulajdonságaikat (például stabilitás) biztosítsák, de amelyek inertek farmakológiai szempontból.
A benzilsavból származó segédanyagokkal előállított fő gyógyszerek között szerepel néhány vegyület, amely a következőkből származik:
- Klidinium: bizonyos gyomor rendellenességek, például fekélyek, irritábilis bél szindróma, bélfertőzések, hasi görcsök kezelésére szolgáló gyógyszer. A szervezet bizonyos szekrécióinak csökkentésére szolgál, és általában klidinium-bromid formájában nyerik.
- Dilantin: fenitoin néven is ismert, amely epilepsziás vagy rohamok elleni gyógyszer, és bizonyos típusú rohamokhoz hasznos.
- Mepenzolát: gyomorégés és bélizomgörcsök csökkentésére, valamint gyomorfekély kezelésére szolgál.
- Flutropium: antikolinerg szer, amely az acetilkolin kompetitív antagonistájaként működik, és főként krónikus obstruktív tüdőbetegségek kezelésére szolgál.
Ezekben a gyógyszerekben a benzilsav, mint segédanyag funkciója valószínűleg az, hogy a hatóanyagokat szállítsa, és ha a test belsejében van, ezek közötti kapcsolat hidrolizálható, és az utóbbiak felszabadulhatnak, hogy gyakorolják farmakológiai funkcióikat.
Egyéb felhasználások
A már említettek mellett a benzilsavat farmakológiai kozmetikai készítményekben is alkalmazzák, ahol hatékonynak bizonyult pattanások, psoriasis, életkor foltok, száraz bőr, pigmentált bőrelváltozások, ráncok stb. Kezelésében.
Irodalom
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Tudjon meg többet. Biztosnak lenni. Beolvasva: 2020. január 8., a www.drugs.com webhelyről
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Tudjon meg többet. Biztosnak lenni. Beolvasva: 2020. január 8., a www.drugs.com webhelyről
- Drugs.ncats.io. Országos Transzlációs Tudományok Fejlesztési Központja. Beolvasva 2020. január 8-án, a www.drugs.ncats.io webhelyről
- Mindennapi egészség. Beolvasva 2020. január 8-án, a www.everydayhealth.com webhelyről
- Gill, GB (1991). Benzil - benzilsav átrendeződések.
- Országos Biotechnológiai Információs Központ. PubChem adatbázis. Benzilsav, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). MiraCosta Főiskola. Beolvasva 2020. január 8-án, a www.miracosta.edu webhelyről
- Ruey, JY és Van Scott, EJ (1997). 5 621 006 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom. Washington DC: az Egyesült Államok Szabadalmi és Védjegy Iroda.
- Selman, S. és Eastham, JF (1960). Benzilsav és a kapcsolódó átrendeződések. Negyedéves áttekintés, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Tudjon meg többet. Biztosnak lenni. Beolvasva: 2020. január 8., a www.drugs.com webhelyről