HIPPURINSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, BIOSZINTÉZIS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A hippursav egy szerves vegyület kémiai képlete C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. A benzoesav C ₆ H ₅ COOH és a glicin NH ₂ CH ₂ COOH közötti konjugációval képződik.

Hippurinsav színtelen, kristályos szilárd anyag. Aromás szerves vegyületek anyagcseréjéből származik az emlősök, például emberek, lovak, szarvasmarhafélék és rágcsálók testében.

A hippursavat először izolálták a ló vizeletéből. ban ben. Forrás: Wikipedia Commons.

Bioszintézise a májsejtek vagy vesesejtek mitokondriumaiban fordul elő, a benzoesavból kiindulva. Az elkészítés után a hippursav kiválasztódik a vizeletbe. Valójában a „hippuric” név a vízilovakból származik, egy görög szó, amely ló jelent, mivel először izolálták a ló vizeletéből.

Bizonyos jótékony mikroorganizmusok jelenléte az emberi bélben bizonyos szerves vegyületek felszívódását idézi elő vagy nem, és attól függ, hogy később termelődik-e több vagy kevesebb hippursav.

Ezt alkalmazták az oldószerekkel dolgozó emberek toluolnak való kitettségének meghatározására. Krónikus vesebetegekben a szívkárosodás mutatójaként használható. A speciális optikai eszközökben is felhasználható.

Szerkezet

A hippursav-molekula egy C ₆ H ₅ –C = O benzoil csoportból és –CH _{2 –} COOH csoportból áll, amelyek mindegyike –NH– aminocsoporthoz kapcsolódik.

A hippurin molekula felépítése. Felhasználó: Edgar181. Forrás: Wikipedia Commons.

Elnevezéstan

- Hippurinsav

- N-benzoil-glicin

- 2-benzoamido-ecetsav

- Benzoil-amino-ecetsav

- 2-fenil-formamido-ecetsav

- Fenil-karbonil-amino-ecetsav

- N- (fenil-karbonil) -glicin

- Hippurate (só, például nátrium- vagy kálium-hippirát formájában)

Tulajdonságok

Fizikai állapot

Ortorombás felépítésű, színtelen kristályos szilárd anyag.

Molekuláris tömeg

179,17 g / mol

Olvadáspont

187-191 ° C

Forráspont

210 ºC (elbomlik)

Sűrűség

1,38 g / cm ³

Oldhatóság

Vízben kevéssé oldódik: 3,75 g / L

Hely a természetben

Ez egy normális alkotóelem az emberi vizeletben, mivel az aromás szerves vegyületek metabolizmusából származik, amelyeket táplálékkal vesznek be.

A hippursav az emberek és növényevő emlősök vizeletének normális alkotóeleme. Szerző: Plume Ploume. Forrás: Pixabay.

Ezek közül a vegyületek közül néhány polifenolok, jelen vannak olyan italokban, mint a tea, a kávé, a bor és a gyümölcslevek.

A polifenolok, például klorogénsav, fahéjsav, kininsav és (+) - katechin benzoesavvá alakulnak, amely hippurinsavvá alakul át, és ürül a vizelettel.

Egyéb olyan vegyületek, amelyek szintén előállítják a benzoesavat és ezért a hippursavat, a fenilalanin és a shikimic vagy a pszichinsav.

A benzoesavat élelmiszer-tartósítószerként is használják, így ezekből az ételekből származik a hippursav is.

Vannak olyan italok, amelyek bevétele növeli a hippursav kiválasztását, például alma almabor, Gingko biloba, kamillainfúzió vagy többek között olyan gyümölcsök, mint áfonya, őszibarack és szilva.

Az ivott almalé növeli a hippursav kiválasztását. Szerző: Rawpixel Forrás: Pixabay.

A növényevő emlősök, például szarvasmarha és ló, rágcsálók, patkányok, nyulak, valamint macskák és egyes majmok típusaiban is megtalálhatók a vizeletben.

Mivel először izolálták a lovak vizeletéből, Hippuric nevet kaptak a görög hippos szóból, amely ló jelent.

bioszintézise

Biológiai szintézise a máj vagy a vesesejtek mitokondriumaiban zajlik, és alapvetően a benzoesavból származik. Két lépés szükséges.

Az első lépés a benzoesav konvertálása benzoiladeniláttá. Ezt a lépést a benzoil-CoA-szintetáz enzim katalizálja.

A második lépésben a glicin áthalad a mitokondriális membránon, és reagál benzoiladeniláttal, hippirátot generálva. Ezt a benzoil-CoA-glicin-N-acil-transzferáz enzim katalizálja.

A bél mikrobiota fontossága

Bizonyítékok vannak arra, hogy a nagy molekulatömegű polifenolos vegyületek nem jól felszívódnak az emberi bélben. A polifenolok metabolizálódását az emberi bélben a mikrobióta néven ismert természetes baktériumok kolonizálásával hajtják végre.

A mikrobiota különféle típusú reakciókon keresztül működik, mint például dehidroxilezés, redukció, hidrolízis, dekarboxilezés és demetilezés.

Például a mikroorganizmusok a katechingyűrűt valerolaktonra bontják, amelyet ezután fenilpropionsavvá alakítanak. Ezt felszívódik a bélben és metabolizálódik a májban, benzoesavat előállítva.

Más tanulmányok azt mutatják, hogy a klorogénsavnak a bél mikrobiota általi hidrolízise koffeinsavat és kininsavat eredményez. A koffeinsavat 3,4-dihidroxi-fenil-propionsavvá redukálják, majd dehidroxilálják 3-hidroxi-fenil-propionsavvá.

Ezután az utóbbi és a kininsav benzoesavvá alakul, és ez hippi-savvá alakul.

Egyes vizsgálatok azt mutatják, hogy egy bizonyos típusú bél-mikrobiota jelenléte elengedhetetlen az élelmiszer fenolos alkotóelemeinek metabolizmusához és következésképpen a hippirát képződéséhez.

Megállapítást nyert, hogy az étrend típusának megváltoztatásával a bél mikrobiota megváltozhat, ami ösztönözheti a hippursav nagyobb vagy kisebb termelését.

Alkalmazások

A foglalkozási orvoslásban

A hippursavat biomarkerekként használják a levegőben lévő magas toluol-koncentrációk munkahelyi expozíciójának biológiai monitorozására.

Belélegzéssel történő felszívódása után a toluol az emberi testben benzoesavval hippirinsavvá metabolizálódik.

Annak ellenére, hogy nincs specifikussága a toluollal szemben, jó összefüggést találtak a munkakörnyezet levegőjén található toluol-koncentráció és a vizeletben a hippursav szintje között.

Ez a leggyakrabban használt mutató a toluol megfigyelésében az exponált munkavállalókban.

A kitett munkavállalók által a hippursav képződésének legfontosabb forrásai a toluollal és az ételekkel való környezetszennyezés.

A cipőipar munkavállalói szerves oldószereknek, különösen toluolnak vannak kitéve. Azok az emberek, akik olaj alapú festékekkel dolgoznak, az oldószerek toluoljának vannak kitéve.

A toluollal történő akut és krónikus expozíció többféle hatást fejt ki az emberi testben, mivel érinti az idegrendszeri, gyomor-bélrendszeri, vese- és kardiovaszkuláris rendszereket.

Ezen okok miatt olyan fontos a hippursav ellenőrzése a toluollal kitett munkavállalók vizeletében.

Antibakteriális hatás

Bizonyos információforrások szerint a hippurin koncentrációjának növelése a vizeletben antibakteriális hatással lehet.

Lehetséges felhasználások

Biológiai markerként krónikus vesebetegségben

Egyes kutatók azt találták, hogy a hippursav eliminációjának fő útja a tubuláris vese szekréció, és ennek a mechanizmusnak a megszakadása a vérben való felhalmozódásához vezet.

A krónikus vesebetegek szérumában a hippurin koncentrációja, amelyet évek óta hemodializálnak, korrelál az ilyen betegek szív bal kamra hipertrófiájával.

Ezért javasolták biomarkerként vagy a szív bal kamra túlterhelésének meghatározására szolgáló módszerként, amely a krónikus vesebetegség utolsó szakaszában lévő betegek fokozott halálozási kockázatával jár.

Nemlineáris optikai anyagként

A hippursavat nemlineáris optikai anyagként tanulmányozták.

A nemlineáris optikai anyagok hasznosak a telekommunikáció, az optikai számítástechnika és az optikai adattárolás területén.

Megvizsgálták a nátrium-klorid-nátrium-kloriddal és kálium-klorid-kloriddal adalékolt hippursav kristályainak optikai tulajdonságait. Ez azt jelenti, hogy a hippursav kristályszerkezetükben nagyon kis mennyiségben kristályosodik ezekkel a sókkal.

Megfigyelték, hogy a dopping sók javítják a második harmonikus generáció hatékonyságát, amely a nemlineáris optikai anyagok fontos tulajdonsága. Emellett növelik a hippursavkristályok hőstabilitását és mikrokeménységét.

Ezen túlmenően az UV-látható tartományban végzett vizsgálatok megerősítik, hogy az adalékolt kristályok nagyon hasznosak lehetnek az optikai ablakokban, 300 és 1200 nm közötti hullámhosszon.

Mindezek az előnyök megerősítik, hogy a NaCl-lel és KCl-vel dópolt hippursav felhasználható nemlineáris optikai eszközök gyártására.

Az üvegházhatás csökkentése érdekében

Egyes kutatók kimutatták, hogy a hippursav 12,6% -kal történő növelése a szarvasmarhafélék vizeletében 65% -kal csökkentheti a legelő talajból származó N ₂ O gázkibocsátást.

Az N ₂ O üvegházhatású gáz, amelynek nagyobb a veszélye, mint a CO ₂ -nál.

Az N ₂ O egyik legfontosabb forrása a világon a kérődzők állatok által lerakódott vizelet, mivel a karbamid, a vizeletben lévő nitrogénvegyület átalakulásából származik.

A kérődzők állatok táplálkozása erőteljesen befolyásolja vizeletük hippursavtartalmát.

Ezért a legelő állatok táplálékának módosítása a hippurin magasabb tartalmának elérése érdekében a vizeletükben enyhítheti az üvegházhatást.

Szarvasmarha etetés. Szerző: Matthias Böckel. Forrás: Pixabay.

Irodalom

1. Lees, HJ és mtsai. (2013). Hippurate: Az emlős-mikrobiális Cometabolit természettudománya. Journal of Proteome Research, 2013. január 23. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Összefüggés a hippurinsav és a bal kamra hypertrophia között a fenntartó hemodialízisben szenvedő betegekben. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
3. Suresh Kumar, B. és Rajendra Babu, K. (2007). Növényi hippurinsavkristályok növekedése és jellemzése NLO eszközöknél. Crys. Res. Technol. 42, 6. szám, 607-612 (2007). Helyreállítva az onlinelibrary.wiley.com webhelyről.
4. Bertram, JE et al. (2009). A hippurinsav és a benzoesav gátlása a talajban a vizeletből származó N ₂ O-kibocsátással. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Helyreállítva az onlinelibrary.wiley.com webhelyről.
5. Decharat, S. (2014). Hippursavszintek a thaiföldi acélbútorgyártók festőmunkásaiban. Munkahelyi biztonság és egészségvédelem 5 (2014) 227-233. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
6. Az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára. (2019). Hippurinsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.