- Szerkezet
- Elnevezéstan
- Tulajdonságok
- beszerzése
- Arilszulfonsavak
- Alkilszulfonsavak
- Alkalmazások
- Szulfonsavak felületaktív anyagokhoz és mosószerekhez
- Szulfonsav alapú festékek
- Szulfonsav-alapú amidok
- Fluorozott és klorofluorozott szulfonsavak
- Biológiai alkalmazásokban
- Az olajiparban
- Kenőanyagok és korrózióvédő szerek készítésében
- Irodalom
Az úgynevezett szulfonsav, hogy bármely vegyület tartozó család szerves savak, amelyek egy vagy több -SO 3 H. Egyes szerzők azt jelzik, hogy a kiindulási vegyület H-S (= O) 2 -OH vagy H-SO 3 A H, amelyet valamilyen „szulfonsav” hív, azonban létezését, sem a kénsavnak (H 2 SO 3) néven ismert HO - S (= O) –OH tautomer, sem az oldatban nem bizonyították. sem szilárd állapotban.
Ez utóbbi annak a ténynek tulajdonítható, hogy a vizes oldatban lévő kén-dioxid-gáz (IV) (SO 2) biszulfit-ionokká (HSO 3 -) és piroszulfittá (S 2 O 5 2 -) alakul, és nem H - S (= O) 2 –OH és HO – S (= O) –OH, amelyet sok vegyész kutató már bizonyított.
Szulfonilcsoport. Choij. Forrás: Wikipedia Commons
A kémiai képlet R-SO 3 H szulfonsavak, az R csoport jelenthet szénhidrogén csontvázak, mint például alkán, alkén, alkin és / vagy arén. Ezek tartalmazhatnak olyan másodlagos funkciós csoportokat, mint például észter, éter, keton, amino, amido, hidroxil, karboxil és fenol, többek között.
Szulfonsavakat erős savak, hasonló kénsav (H 2 SO 4). A többi tulajdonsága azonban nagyban függ az R csoport természetétől.
Egyesek hajlamosak magas hőmérsékleten desulfonálódni. Ez azt jelenti, elveszti a -SO 3 H-csoport, különösen akkor, ha R jelentése arén, amely, egy benzolgyűrű.
A szulfonsavaknak kémiai képletüktől függően számos felhasználásuk van. Színezékek, festékek, polimerek, mosó- és tisztítószerek, felületaktív anyagok előállítására és katalizátorokként használják sok más alkalmazás között.
Szerkezet
A szulfonsavak általános szerkezete a következő:
A szulfonsavak általános képlete. Benjah-bmm27. Forrás: Wikipedia Commons
Elnevezéstan
- Szulfonilcsoport: –SO 3 H
- Alkil-vagy aril-szulfonsav: R - SO 3 H
Tulajdonságok
Az R csoporttól függően szilárd vagy folyékony anyagok. A gáznemű szulfonsavak nem ismertek.
Fizikai és kémiai tulajdonságaik az R csoport természetétől függenek. Összehasonlításképpen különféle szulfonsavak fizikai tulajdonságait mutatjuk be, ahol pf az olvadáspont és pe a forráspont 1 mm Hg nyomáson:
- metánszulfonsav: olvadáspont: 20 ° C; Forráspont: 122 ° C
- Etánszulfonsav: olvadáspont: -17 ° C; Forráspont: 123 ° C
- Propénszulfonsav: op.: -37 ° C; Forráspont 159 ° C
- butánszulfonsav: olvadáspont -15 ° C; Forráspont: 149 ° C
- Pentánszulfonsav: olvadáspont: -16 ° C; Forráspont: 163 ° C
- hexánszulfonsav: olvadáspont 16 ° C; Forráspont: 174 ° C
- Benzolszulfonsav: olvadáspont: 44 ° C; bp 172 ° C (0,1 Hgmm nyomáson)
- p-toluolszulfonsav: olvadáspont: 106 ° C; bp 182 ° C (0,1 Hgmm nyomáson)
- 1-Naftalinszulfonsav: olvadáspont: 78 ° C; pe bomlik
- 2-naftalinszulfonsav: olvadáspont: 91 ° C; pe bomlik
- trifluor-metánszulfonsav: olvadáspont nincs; bp 162 ° C (760 Hgmm-nél)
A legtöbb vízben nagyon jól oldódik.
A szulfonsavak még savasabbak, mint a karbonsavak. Savak savasak, mint a kénsavé. Oldódnak vizes nátrium-hidroxidban és vizes bikarbonátban.
Ezek hajlamosak termikus bomlásra, és így kéntelenedést okoznak. Ugyanakkor számos alkánszulfonsav termikusan stabil. Különösen a triflic sav vagy a trifluor-metánszulfonsav az egyik legerősebb és legstabilabb sav.
beszerzése
Arilszulfonsavak
Arilszulfonsavak általában nyert a szulfonálási eljárás, amely a feleslegben adunk füstölgő kénsav (H 2 SO 4 + SO 3), hogy a szerves vegyület, amely kívánunk szulfonát. Például a benzol esetében:
C 6 H 6 + H 2 SO 4 <---> C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O
ArH + H 2 SO 4 <---> Arso 3 H + H 2 O
A szulfonálás reverzibilis reakció, mivel ha híg savat adunk hozzá benzolszulfonsavhoz és gőzt engedünk át a keverékre, akkor az SO 3 eltávolító reakció jön létre, és a benzol desztillációja gőz illékonyítás útján történik, az egyensúly felé haladva. deszulfonáió.
A szulfonálószer lehet klór-kénsav, szulfaminsav vagy szulfit-ion is.
Alkilszulfonsavak
Ezeket általában úgy állítjuk elő szulfo-oxidáció, azaz kezelése alkil-vegyületek a kén-dioxid SO 2 és az O oxigén 2, vagy közvetlenül a kén-trioxid SO 3.
RH + 2SO 2 + O 2 + H 2 O <----> R-SO 3 H + H 2 SO 4
Alkalmazások
Szulfonsavak felületaktív anyagokhoz és mosószerekhez
Az alkil-benzolszulfonsavakat mosószerek előállításánál használják, ez az egyik legelterjedtebb alkalmazás.
P-metil-benzolszulfonsav. His-no-G. Forrás = Saját készítésű. * Dátum = 2006. augusztus 21. * Készült a ChemDraw-val. Forrás: Wikipedia Commons.
Por és folyékony mosószerek, nehéz vagy könnyű mosószerek, kéziszappanok és samponok készítésére használják.
Az aktív komponensek általában lineáris alkil-benzolszulfonátok és szulfonált zsírsav-észterek.
Általános felületaktív anyagok az alfa-olefin-szulfonátok, a szulfobetainok, a szulfoszukcinátok és az alkil-difenil-éter-diszulfonátok, amelyek mindegyike szulfonsavakból származik.
Ezeket a felületaktív anyagokat használják háztartási tisztítószerekben, kozmetikumokban, emulziós polimerizációban és mezőgazdasági vegyi anyagok gyártásában.
A lignoszulfonátok a lignin, a fa egyik alkotóelemének szulfonált származékai, és diszpergáló, nedvesítő, útburkoló kötőanyagok, beton adalékok és takarmány-adalékanyagokként használják.
A 2-naftalinszulfonsav származékát használják a cement folyóképességének és szilárdságának növelésére.
Szulfonsav alapú festékek
Ezeket általában azo-csoportokat tartalmazzák (R-N = N-R).
Savas vörös festék. Smokefoot. Forrás: Wikipedia Commons.
A szulfonsavakból származó színezékek hasznosak a papíriparban, például a tinták, például a tintasugaras nyomtatás, a textiltermékek, például a pamut és a gyapjú, a kozmetikumok, a szappanok, a mosószerek, az ételek és a bőr.
A 2-naftalinszulfonsav származékát a poliészter szálak és a bőr cserzésének színezékeként is használják.
Szulfonsav-alapú amidok
Ebben az alkalmazásban kiemelkednek az akril-amid-szulfonsavak, amelyeket a polimerekben, a fémek elektromos lerakódásában, felületaktív anyagként és átlátszó ködoldó bevonatokban használnak.
Használják fokozott olajvisszanyerésben, talajkibocsátó szerként, hidraulikus cementkeverékekben és aminoplasztgyanta kikeményedés gyorsítóként.
Néhány szulfonamidot rovarirtó képletekben is használnak.
Fluorozott és klorofluorozott szulfonsavak
Ebben a csoportban, trifluor-metánszulfonsav (CF 3 SO 3 H), más néven trifluor-metánszulfonsav, kiemelkedik. Ezt a vegyületet alkalmazhatjuk a polimerizációs reakciók szerves szintézisében és katalizálásában.
Triflic sav. Capaccio. Forrás: Wikipedia Commons.
Például aromás olefinek polimerizációjában és magas oktánszámú, erősen elágazó paraffinos szénhidrogének előállításában használják üzemanyag-adalékanyagokként.
Egy másik alkalmazás vezetőképes polimerek szintézisében a poliacetilén doppingozásával, például p-típusú félvezetők előállításával.
Pentafluoroethanesulfonic sav (CF 3 CF 2 SO 3 H), ismert, mint pentaphilic savat, alkalmazunk egy szerves katalizátort.
A triflic savat az antimon-pentafluoriddal (SbF 5) reagáltatva úgynevezett " varázssavat" állítunk elő, amely egy szuperacid katalizátor, amely az alkilezéshez és a polimerizációhoz szolgál.
A Nafion-H egy perfluorozott polimer szulfonsav ioncserélő gyanta. Jellemzője, hogy inert az erős savakkal, erős bázisokkal és redukáló vagy oxidáló szerekkel szemben.
Biológiai alkalmazásokban
A természetben talált néhány kevés szulfonsav közül a 2-amino-etánszulfonsav, ismert taurin néven ismert, nélkülözhetetlen aminosav, különösen a macskák számára.
A szintetikus és természetes taurint kiegészítőként használják a kedvtelésből tartott állatok eledelében és gyógyszerekben.
Taurin molekula. Harbinary. Forrás: Wikipedia Commons
A taurokolsav az epe egyik alkotóeleme és részt vesz a zsírok emésztésében. A 8-Anilino-1-naftalinszulfonsavat, egy szintetikus vegyületet használják a fehérjék vizsgálatához.
A karbamid és bifenil-diszulfonsav kopolimereit használták a herpes simplex vírus gátlóiként.
Néhány szulfonsav-származék, például szulfonált polisztirol és egyes azovegyületek gátolják az emberi immunhiányos vírus vagy a HIV-t, anélkül, hogy túlzottan toxikusak lennének a gazdasejtekkel szemben.
Az olajiparban
Az ásványolaj-származékok bizonyos keverékei, amelyek tartalmaznak aromás, paraffin és polinukleáris aromás vegyületek változatos kombinációját, szulfonálhatók, majd alkalmasan semlegesíthetők, úgynevezett ásványolaj-szulfonátokat állítva elő.
Ezeknek az ásványolaj-szulfonátoknak az a tulajdonsága, hogy csökkentik a kőolaj víz felületi feszültségét. Ezen felül előállítása nagyon alacsony költségekkel jár.
Ezért kőolaj-szulfonátokat injektálnak a meglévő olajkutakba, segítve a nyersolaj visszanyerését, amely a felszín alatti kőzetek között csapdába esik.
Kenőanyagok és korrózióvédő szerek készítésében
A magnézium-szulfonátokat széles körben használják a kenőanyag-készítményekben mosó-diszpergáló adalékanyagokként és a kopás megakadályozására.
A bárium-szulfonátokat súrlódásgátló csapágyakban használják, nagy sebességű alkalmazásokhoz. Nátrium- és kalcium-szulfonátokat használnak fogaskerék-kenőanyagokban és zsírokban a szélsőséges nyomás tulajdonságok javítása érdekében.
A szulfonsavak magnéziumsói szintén alkalmazhatók korróziógátló alkalmazásokban, például bevonatokban, zsírokban és gyantákban.
Irodalom
- Falk, Michael és Giguere, Paul A. (1958). A kénsav jellegéről. Canadian Journal of Chemistry, 36. kötet, 1958. Helyreállítva a nrcresearchpress.com webhelyről
- Betts, RH és Voss, RH (1970). Az oxigén cseréjének kinetikája a szulfit-ion és a víz között. Canadian Journal of Chemistry, 48. kötet, 1970. Helyreállítva a nrcresearchpress.com webhelyről
- Cotton, FA és Wilkinson, G. (1980). Fejlett szervetlen kémia. Negyedik kiadás. 16. fejezet. John Wiley és fiai.
- Kirk-Othmer (1994). Kémiai Technológia Enciklopédia. 23. kötet. Negyedik kiadás. John Wiley & Sons.
- Kosswig, Kurt. (2012). Felületaktív anyagok. Ullmann ipari kémia enciklopédia, 35. kötet. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.