TELÍTETLEN ZSÍRSAVAK: JELLEMZŐK, SZERKEZET, FUNKCIÓK, PÉLDÁK - BIOLÓGIA - 2025

A telítetlen zsírsavak monokarbonsavak, amelyek szénhidrogénláncokat tartalmaznak, amelyekben kettő vagy több szénatomuk kettős kötéssel kapcsolódik egymáshoz, hidrogénatomjaik veszteségüket dehidrogénezés útján vesztették el.

Ezek a lipidek csoportjába tartozó molekulák, mivel amfipatikus tulajdonságokkal rendelkeznek, vagyis hidrofil vagy poláris részükkel, valamint hidrofób vagy apoláris részükkel rendelkeznek. Ezenkívül "építőelemekként" működnek a komplexebb lipidek előállításához, és ritkán találhatók szabadon a sejtes környezetben.

Linolsav, többszörösen telítetlen zsírsav szerkezeti képlete (Forrás: Jü / CC0, a Wikimedia Commons segítségével)

Mivel összetettebb lipideket, például foszfolipideket, szfingolipideket, viaszokat és triglicerideket képeznek, a telítetlen zsírsavak különböző celluláris funkciókban vesznek részt, például energiatárolásban, membránképződésben, üzenetátvitelben, védőbevonatok kialakításában, stb.

A fentiek miatt megérthető, hogy a zsírsavak alapvető molekulák az élőlények számára, és emellett rendkívül változatosak: több mint 100 különböző típusú zsírsavot írtak le állatokból, növényekből és mikrobákból izolált lipidekben.

A telítetlen zsírsavak jellemzői

A zsírsavak telítettek és telítetlenek lehetnek, és mindkét esetben változó hosszúságú láncokat tartalmazó monokarbonsavak, néhány kivétellel mindig páratlan számú szénatommal és ágak nélkül.

Általában nem találhatók szabadon a sejtekben vagy a többsejtű organizmusok extracelluláris részeiben, de mindig a lipidek részei vagy összetettebb molekulák.

"Telítetlen zsírsavaknak" hívják őket, mivel szénatomjaik nem telítettek teljesen hidrogénatomokkal, dehidrogénezéssel két vagy több hidrogént veszítettek, és egy vagy több kettős vagy hármas kötéssel rendelkeznek a szénatomok között, amelyek felépítik.

Lehetnek egy vagy több telítetlen, attól függően, hogy van-e egy vagy több kettős kötésük.

Fizikai tulajdonságok

A zsírsavak (telített vagy telítetlen) vízoldhatósága az alifás láncok hosszának közvetlen függvénye, azaz minél hosszabb a szénlánc, annál alacsonyabb az oldhatóság és fordítva.

Az olvadáspont a lánc hosszától és a telítetlenség mértékétől (a kettős kötések számától) is függ. Minél nagyobb, annál nagyobb a lánc hossza (közvetlenül arányos), és minél kisebb a telítetlenség a zsírsavnak (fordítva arányos).

A nagyon hosszú láncú telített zsírsavak szobahőmérsékleten általában szilárd állapotban vannak, míg azonos számú szénatomot tartalmazó telített zsírsavak folyékony állapotban maradnak.

Ez azzal magyarázható, hogy a telítetlen zsírsavak szénláncai között csökkent a molekuláris vonzerő, amelyet a cisz-konfigurációban lévő telítetlenségek jelenléte indukál, mivel az alifás láncok "hajlanak", megakadályozva, hogy azok szilárd struktúrákba csomagolódjanak.

Szerkezet

A zsírsavak alapvetően apoláris molekulák, mivel hidrogénezett szénatomok alifás láncaiból állnak, és egyik végükhöz egy karboxilcsoporthoz kapcsolódnak, amely szénatomot jelent 1, és a másik oldalon egy terminális metilcsoporthoz, más néven szén ω.

A szénatomok száma nagymértékben változhat: vannak nagyon hosszú láncú zsírsavak, amelyek 12 és 26 szénatomot tartalmaznak; közepes láncú, 8-10 szénatomos zsírsavak, és végül, rövid láncú zsírsavak, amelyek 4 és 6 szénatom között változhatnak.

A szénatomok között kettős kötések jelenléte telítetlenséget jelent. Az egyszeresen telítetlen zsírsavak (amelyekben csak egy kettős kötés van a láncban) általában kettős kötéssel rendelkeznek a cisz-konfigurációban.

A természetben biokémiai szempontból releváns többszörösen telítetlen zsírsavak szénatomjaik között legfeljebb 6 kettős kötést tartalmazhatnak.

A transz-telítetlen zsírsavakat bizonyos állatok bendőjében történő fermentációval állítják elő, és ezekből tej- és húskészítményekből nyerhetők. Ezenkívül iparilag előállítják a halolajok hidrogénezésével, de nem szükségszerűen természetes termékek, és megállapítást nyert, hogy ártalmasak lehetnek az egészségre.

Jelölés vagy nómenklatúra

Mint sok természetben lévő vegyület esetében, a telítetlen zsírsavakat "vulgáris" névvel vagy IUPAC-nevével is meg lehet nevezni, láncuk szénatomszámának alapján.

Az azonos számú szénatomot tartalmazó telített zsírsavaktól való megkülönböztetés céljából a vegyészek egyszerű rendszert dolgoztak ki a telítetlen zsírsavak legfontosabb szerkezeti jellemzőinek leírására.

Ez a rendszer két kettőspontból elválasztott számból áll: (:), hogy meghatározzuk a szénatomok számát (az első számot) és a szén-szén kettős kötések számát (a második szám).

Például egy 18 szénatomot tartalmazó telített zsírsav 18: 0-ra írható, míg a telítetlen zsírsav-kettős kötéssel két: 18: 2.

Az egyes kettős kötés helyének a szénláncon belüli meghatározása céljából a fenti jelölést „kibővíthetjük” a görög betű delta (∆) és egy vagy több szám, mint felső betű hozzáadásával a betű jobb felső sarkában.

Így egy C18 többszörösen telítetlen zsírsav 3 kettős kötéssel 18: 3 (∆ 9,12,15) lehet, amely olyan nómenklatúra, amely telítetlen zsírsavat ír le kettős kötéssel a 9 és 10, 12 és 13 szénatomok között. és 15 és 16.

Fontos megjegyezni, hogy az egyszeresen telítetlen zsírsavak többségében kettős kötés van a szénlánc 9. helyzetében, és általában a többszörösen telítetlen zsírsavak kettős kötései annak 12. és 15. helyzetében vannak, bizonyos kivételek.

Telítetlen zsírsavcsaládok

Számos nem telített zsírsavcsalád létezik, amelyek kapcsolatai nyilvánvalóak, amikor a kettős kötések helyzetét a terminális metilcsoport (ω), és nem a karboxil-szénatom helyzetére vonatkoztatva határozzuk meg.

Az így meghatározott kettős kötések helyzetét azután görög letter betűvel jelöljük, és megjelöljük a terminális metilcsoport és a telítetlen zsírsav szén-szén kettős kötés közötti szénatomszámot.

A telítetlen zsírsavak legfontosabb családjai az omega-3 zsírsavak (ω-3) és az omega-6 zsírsavak (familia-6), azonban vannak mások is.

Az omega-3 zsírsavak telítetlen zsírsavak, amelyek első kettős kötése (többszörösen telítetlen csoportok esetén) a terminális metilcsoportból 3 szénatomot jelent, míg az omega-6 zsírsavak az első kettős kötést mutatnak a szénatomon 6. helyzet a szén tekintetében ω.

Jellemzők

A telítetlen zsírsavaknak, valamint a telített zsírsavaknak több funkciója van a sejt életének fenntartásában.

Nemcsak energiatartalékként szolgálnak, mivel oxidációjuk óriási mennyiségű energiát eredményez, hanem építőelemeket képeznek a membránokat alkotó komplex lipideknek és más fiziológiai célokat szolgáló másoknak is.

Általában ezek a zsírsavak dominálnak a telített zsírsavak felett, különösen magasabb növényekben és nagyon alacsony hőmérsékleti környezetben élő állatokban, mivel hozzájárulnak a membránok és szövetek folyékonyságához.

A telítetlen zsírsavak csoportjában vannak olyan esszenciális zsírsavak, amelyeket az ember nem tud előállítani, ezért ezeket mindennapi étkezés közben kell fogyasztani. Ide tartoznak a linolsav és az arachidonsav.

Ezek a zsírsavak számos eicosanoid és származékaik, például prosztaglandinok, tromboxánok és leukotriének, bioszintézis prekurzorai, hormonális tulajdonságokkal rendelkező vegyületek, amelyek az emberekben és más emlősökben nagy jelentőséggel bírnak.

Másrészt a telítetlen zsírsavak szintén részt vesznek az étkezés közben felszívódó zsírban oldódó anyagok, például vitaminok és karotinoidok felszívódásában.

Példák telítetlen zsírsavakra

A mono- és többszörösen telítetlen zsírsavak nagyon fontos példái:

- Palmitoleinsav (16: 1, ω-7): az emberi zsírszövet általános lipidkomponense, különösen a májban.

Palmitoleinsav, egyszeresen telítetlen zsírsav (Forrás: Foobar ~ commonswiki, a Wikimedia Commons segítségével)

- Olajsav (18: 1, ω-9): jellemző növényi olajokban, például olívaolajban és avokádóban. Jó hatással van az erekre, és lehetséges "hipotenzív".

Olajsav, egyszeresen telítetlen zsírsav (Forrás: Andel, a Wikimedia Commons segítségével)

- Linolsav (18: 3 ∆9,12,15; ω-3): a növényi eredetű olajokban, a kérődzők húsában és tejében is gyakori. Úgy tűnik, hogy részt vesz a vér koleszterinszintjének csökkentésében és a zsírok lerakódásában a testben, ezért állítják, hogy ez a súlycsökkentés érdekében működik.

Linolsav, többszörösen telítetlen zsírsav (Forrás: Edgar181 / Public domain, a Wikimedia Commons-n keresztül)

- Arachidonsav (20: 4 ∆5,8, 11,14; ω-6): gyakorlatilag az összes sejtmembrán foszfolipidjeiben található meg, és előfutára az eikozanoidok szintézisében. Ez nélkülözhetetlen zsírsav, ezért étellel kell fogyasztani, különösen az állati eredetűeknél.

Arachidonsav, többszörösen telítetlen zsírsav (Forrás: Yikrazuulx / Public domain, a Wikimedia Commons segítségével)

Egészségügyi előnyök / káros hatások

A különböző telítetlen zsírsavak egészségügyi előnyei vagy hátrányai elsősorban fizikai-kémiai tulajdonságaikhoz kapcsolódnak.

Közismert, hogy a "transzzsírok", vagyis a lipidekben gazdag zsírok, amelyek magas transz-telítetlen zsírsavtartalommal rendelkeznek, károsak az egészségre, mivel a szív- és érrendszeri betegségekkel kapcsolatos hatások hasonlóak a telített zsírsavak súlyosbítják.

A cisz-telítetlen zsírsavak viszont a leggyakrabban megtalálhatók az élelmiszerekben, ezért az emberi test könnyebben feldolgozható, ezért ezek nélkülözhetetlenek az ember táplálkozásához.

Így például a bőr és a haj megjelenésével kapcsolatos bizonyos előnyök mellett például a telítetlen zsírsavak fogyasztása szerves szinten is nagy előnyökkel jár, mivel hozzájárulnak a sejtek megfelelő működéséhez.

Az egyszeresen telítetlen zsírok olajbogyóban és mogyoróolajban, avokádóban vagy avokádóban, a legtöbb diófélében és magjában megtalálhatók. A többszörösen telítetlen állatok gazdagítják a halak, például a szardínia, a tonhal, a lazac és más szöveteit; lenmag, szójabab, napraforgó, chia és néhány dió.

A kukorica-, repce- és szójabab-olajban vannak, és az omega-3 és az omega-6 családok zsírsavjaira vonatkozó számos publikáció azt jelzi, hogy csökkenthetik egyes szív- és érrendszeri betegségek szenvedésének kockázatát, és javíthatják az antioxidáns kapacitást. a test.

Irodalom

1. Engelking, LR (2015). Az élő sejtek kémiai összetétele. Állatorvos-fiziológiai kémia tankönyve, 2–6.
2. Ha, CE és Bhagavan, NV (2011). Az orvosi biokémia alapvető elemei: klinikai esetekkel. Academic Press.
3. Lunn, J. és Theobald, HE (2006). Az étkezési telítetlen zsírsavak egészségügyi hatásai. Táplálkozási közlemény, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, és Cox, MM (2008). A biokémia Lehninger alapelvei. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Általános, szerves és biológiai kémia. Nelson Education.