- Kémiai szerkezet
- Alkalmazások
- Készítmény
- Az anilin termikus deaminálása
- Reakció fenotiazinnal
- Tulajdonságok
- Oldhatóság és lúgosság
- Irodalom
A difenil-amin egy szerves vegyület a kémiai képlete (C 6 H 5) 2 NH. A nagyon neve is mutatja, hogy egy amin, valamint a általános képletű (-NH 2) egyértelművé teszi. Másrészt a "difenil" kifejezés két aromás gyűrű jelenlétére utal, amelyek nitrogénatomhoz kapcsolódnak. Következésképpen a difenil-amin aromás amin.
A szerves vegyületek világában az aromás szó nem feltétlenül kapcsolódik szagainak létezéséhez, hanem olyan jellemzőkkel, amelyek meghatározzák annak kémiai viselkedését bizonyos fajok ellen.
A difenil-amin esetében aromás aromája és az a tény, hogy szilárd anyagának jellegzetes aromája van, egybeesik. A kémiai reakcióit befolyásoló alap vagy mechanizmusok azonban aromás jellegével, nem kellemes aromájával magyarázhatók.
Kémiai szerkezete, lúgossága, aromatikussága és az intermolekuláris kölcsönhatások a tulajdonságokért felelős változók: a kristályok színétől az antioxidánsként való alkalmazhatóságáig.
Kémiai szerkezet
A felső képen a difenil-amin kémiai szerkezete ábrázolva. A fekete gömb a szénatomoknak felel meg, a fehér gömb a hidrogénatomoknak, a kék gömb a nitrogénatomnak.
A két kép közötti különbség az a modell, amely szerint a molekulát grafikusan ábrázolják. Az alsó kiemeli a gyűrűk aromás jellegét a fekete pontozott vonallal, és hasonlóan e gyűrűk lapos geometriája is nyilvánvaló.
Egyik kép sem mutatja a magányos, nem osztott elektronok párját a nitrogénatomon. Ezek az elektronok "vándorolnak" a gyűrűkben lévő kettős kötések konjugált π rendszerén keresztül. Ez a rendszer egyfajta keringő felhőt képez, amely lehetővé teszi az intermolekuláris kölcsönhatásokat; vagyis egy másik molekula más gyűrűivel.
Ez azt jelenti, hogy a meg nem osztott nitrogénpár mindkét gyűrűn sétál, egyenletesen eloszlatva bennük az elektron sűrűségét, majd visszatérnek a nitrogénhez, hogy megismételjék a ciklust.
Ebben a folyamatban ezeknek az elektronoknak a rendelkezésre állása csökken, aminek eredményeként a difenil-amin bázissága csökken (hajlandósága arra, hogy elektronokat adjon Lewis-bázisként).
Alkalmazások
A difenilamin egy oxidálószer, amely képes egy sor funkciót ellátni, ezek között a következők:
- A tárolás során az almán és a körténnél élesztőnek nevezett fiziológiás folyamat alakul ki, amely a konjugált trének képződéséhez kapcsolódik, ami a gyümölcsbőr károsodásához vezet. A difenil-amin hatása lehetővé teszi a tárolási idő meghosszabbítását, csökkentve a gyümölcsök károsodásának 10% -át annak hiányában megfigyelt károsodásokra.
- Az oxidáció leküzdésével a difenil-amin és származékai kiterjesztik a motorok működését, megakadályozva a használt olaj sűrűségét.
- A difenil-amint az ózon hatásának korlátozására használják gumi gyártásakor.
- A difenil-amint analitikai kémiában használják nitrátok (NO 3 -), klorátok (ClO 3 -) és más oxidálószerek kimutatására.
- Ez egy mutató, amelyet a nitrátmérgezés szűrővizsgálatai során használnak.
- Amikor az RNS-t egy órán át hidrolizálják, difenil-aminnal reagál; ez lehetővé teszi számszerűsítését.
- Az állatgyógyászatban a difenil-amint helyileg használják tenyésztett állatok csavarférge-megnyilvánulásainak megelőzésére és kezelésére.
- A difenil-amin-származékok némelyike a nem szteroid gyulladáscsökkentő szerek kategóriájába tartozik. Hasonlóképpen, farmakológiai és terápiás hatásokkal is rendelkezhetnek, például antimikrobiális, fájdalomcsillapító, görcsgátló és rákellenes aktivitással.
Készítmény
A difenilamin természetesen előfordul a hagyma-, koriander-, zöld- és fekete tealevélben, valamint a citrusfélék héjában. Szintetikusan számos út vezet ezen vegyülethez, például:
Az anilin termikus deaminálása
Anilin (C 6 H 5 NH 2) hődezaminálásával állítják elő oxidáló katalizátorok jelenlétében.
Ha az anilin ebben a reakcióban nem foglal magában oxigénatomot a szerkezetében, miért oxidálódik? Mivel az aromás gyűrű elektronvonzó csoport, ellentétben a H atommal, amely alacsony elektronsűrűségét a molekula nitrogénjéhez adományozza.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5) 2 NH + NH 3
Továbbá, anilin reagálni anilin-hidroklorid-só (C 6 H 5 NH 3 + Cl -) melegítés közben 230 ° C-on húsz órán keresztül.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - => (C 5 H 5) 2 NH
Reakció fenotiazinnal
A difenil-amin több származékot hoz létre, ha különböző reagensekkel kombinálják. Ezek egyike a fenotiazin, amely kénnel szintetizálva gyógyászati hatással bíró származékok prekurzora.
(C 6 H 5) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4) NH + H 2 S
Tulajdonságok
A difenil-amin fehér, kristályos szilárd anyag, amely szennyeződéseitől függően bronz, borostyán vagy sárga árnyalatot szerezhet. Kellemes virág aromája, molekulatömege 169,23 g / mol, sűrűsége 1,2 g / ml.
Ezeknek a szilárd anyagoknak a molekulái kölcsönhatásba lépnek a Van der Waals erőkkel, köztük a nitrogénatomok által alkotott hidrogénkötésekkel (NH-NH) és az aromás gyűrűk egymásra rakásával, "elektronikus felhőik" egymáson nyugszik..
Mivel az aromás gyűrűk sok helyet foglalnak el, gátolják a hidrogénkötéseket, anélkül, hogy az N-gyűrűs kötések forgását is figyelembe kellene venni. Ez azt jelenti, hogy a szilárd anyag olvadáspontja nem nagyon magas (53 ° C).
Folyékony állapotban azonban a molekulák távolabb vannak egymástól, és a hidrogénkötések hatékonysága javul. Hasonlóképpen, a difenil-amin viszonylag nehéz, sok hőt igényel a gázfázishoz (302 ° C, forráspontja). Ez részben az aromás gyűrűk súlyának és kölcsönhatásainak köszönhető.
Oldhatóság és lúgosság
Aromás gyűrűinek hidrofób jellege miatt vízben nagyon oldhatatlan (0,03 g / 100 g víz). Ehelyett, nagyon jól oldódik szerves oldószerekben, például benzolban, szén-tetraklorid (CCU 4), aceton, etanol, piridin, ecetsav, stb
A savasság állandó (pKa) 0,79, arra utal, hogy a savasság annak konjugált sav (C 6 H 5 NH 3 +). A nitrogénhez hozzáadott proton hajlamos a leválásra, mivel az elektronpárok, amelyekkel kötődik, az aromás gyűrűkön áthaladhatnak. Így a magas instabilitás a C 6 H 5 NH 3 + -nak a difenil-amin alacsony bázisosságát tükrözi.
Irodalom
- Gabriela Calvo. (2009. április 16.). Hogyan befolyásolja a difenilamin a gyümölcs minőségét? Letöltve: 2018. április 10-én, a következő helyről: todoagro.com
- A Lubrizol Corporation. (2018). Difenil-amin antioxidánsok. Letöltve: 2018. április 10-én, a következő helyről: lubrizol.com
- Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). A difenilamin és származékai, mint erős bioaktív vegyület farmakológiai alkalmazásai: áttekintés. Jelenlegi bioaktív vegyületek, 13. térfogat.
- PrepChem. (2015-2016). Difenil-amin előállítása. Beolvasva: 2018. április 10-én, a következő címen: prepchem.com
- Pubchem. (2018). Difenilamin. Visszakeresve: 2018. április 10-én, a következő helyről: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Wikipedia. (2018). Difenilamin. Visszakeresve: 2018. április 10-én, a következő helyről: en.wikipedia.org