FENOLFTALEIN (C20H14O4): KÉMIAI SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK - KÉMIA - 2026

A fenolftalein egy szerves festék, amely maga is egy gyenge sav-diprotikum, amelyet sok titrimetriás meghatározásban használnak sav-bázis indikátorként. Vagyis, ha ez egy diprotikus sav, oldatban elveszíthet két H ⁺ -ionot, és indikátorként a tulajdonságának színesnek kell lennie a vizsgált pH-tartományban.

Az alapközegben (pH> 8) a fenolftalein rózsaszínű, amely fokozatosan lila-vörös színű lehet (amint az a következő képen látható). Savas-bázis-indikátorként való felhasználáshoz nem szabad gyorsabban reagálni az OH-val ^- a közegben, mint a meghatározandó analitok.

Ezenkívül, mivel ez egy nagyon gyenge sav, a -COOH csoportok jelenléte kizárt, ezért a savas protonok forrása két OH csoport, amelyek két aromás gyűrűhöz kapcsolódnak.

Képlet

Phenolphthalein egy szerves vegyület, amelynek a kondenzált kémiai képlet jelentése C ₂₀ H ₁₄ O ₄. Bár nem elegendő annak felfedezése, hogy milyen szerves csoportokat tartalmaz, a telítetlenségek a képletből számíthatók ki, hogy megválaszthassák a vázát.

Kémiai szerkezet

A fenolftalein szerkezete dinamikus, ami azt jelenti, hogy a környezet pH-jától függően változásokon megy keresztül. A felső kép a fenolftalein szerkezetét mutatja 0-nál

A legjobban az ötszög gyűrű ment keresztül. Például egy bázikus közegben, amikor a fenolgyűrűk egyik OH csoportja nem protonálódik, negatív töltését (-O ^-) vonzza az aromás gyűrű, "nyitva" az ötszögletű gyűrűt kötései új elrendezésében.

Itt az új negatív töltés található COO ^-, amely a „családi” a ötszögű gyűrűt.

Ezután a táptalaj lúgosságának növelése után a fenolgyűrűk második OH-csoportját protonáljuk, és a kapott töltést a molekuláris szerkezet egészében áthelyezzük.

Az alsó kép összefoglalja a két deprotonáció eredményét az alapközegben. Ez a szerkezet felelős a fenolftalein ismerős rózsaszín színű színéért.

A konjugált π rendszeren keresztül áthaladó elektronok (amelyeket a rezonáns kettős kötések képviselnek) elnyelik a látható spektrumban, különösen a sárga hullámhosszon, tükrözve a néző szemébe eljutó rózsaszín színét.

A fenolftalein összesen négy szerkezettel rendelkezik. Az előző kettő a gyakorlati szempontból a legfontosabb, és rövidítve van: H ₂ In és In ^2-.

Alkalmazások

Jelző funkció

A fenolftaleint a kémiai elemzésben vizuális indikátorként használják a semlegesítési reakciók vagy sav-bázis titrálás ekvivalenciapontjának meghatározására. A sav-bázis titráláshoz a reagenst 1% -ban 90% alkoholban oldjuk.

A fenolftaleinnek 4 állapota van:

- Erősen savas közegben narancssárga színű (H ₃ In ⁺).

- A pH növekedésével és enyhén lúgossá válásával az oldat színtelenné válik (H ₂ In).

- Anionos formában, amikor a második proton elveszik, színváltozás következik be az oldatban színtelenről bíborvörösre (^2-ben), ez a pH 8,0 és 9,6 közötti emelkedésének következménye.

- Erősen bázikus közegben (pH> 13) a szín színtelen (In (OH) ^3-ban).

Ez a viselkedés lehetővé tette a fenolftalein használatát a beton karbonizációjának jelzéseként, amely a pH-t 8,5 és 9 közötti értékre változtatja.

A színváltozás emellett nagyon hirtelen; vagyis az In ^2- rózsaszínű anion nagy sebességgel képződik. Következésképpen ez lehetővé teszi számára, hogy jelöltként szolgáljon számos térfogat-meghatározás során; például gyenge sav (ecetsav) vagy erős (sósav).

Használatok a gyógyászatban

Fenolftaleint használtak hashajtóként. Van azonban egy tudományos irodalom, amely szerint egyes olyan hashajtók, amelyek hatóanyagként fenolftaleint tartalmaznak - amely gátolja a víz és az elektrolitok felszívódását a vastagbélben és elősegíti az evakuálást - negatív hatásokkal járhatnak.

Ezen fenolftaleint tartalmazó gyógyszerek hosszú távú használata a bélműködés különböző rendellenességeinek, a pankreatitisnek és akár a ráknak a kialakulásával jár, főleg nőkben és az állati modellekben, amelyeket ennek a kémiai vegyületnek a farmakológiai vizsgálatához használnak.

A kémiailag módosított fenolftaleint, annak későbbi redukált állapotába történő átalakításához, reagensként használják a kriminalisztikai vizsgálatok során, amelyek lehetővé teszik a hemoglobin jelenlétének meghatározását a mintában (Kastle-Meyer-teszt), amely nem döntő a hamis pozitív eredmények miatt.

Készítmény

A ftálsavanhidrid fenollal történő kondenzációjával tömény kénsav jelenlétében, valamint alumínium és cink-klorid keverékéből, mint reakciókatalizátorból képződik:

Az aromás elektrofil szubsztitúció a mechanizmus, amely irányítja ezt a reakciót. Miből áll? A fenolgyűrű (a bal oldalon lévő molekula) negatív töltésű, köszönhetően az elektronban gazdag oxigénatomnak, amely képes arra, hogy bármelyik szabad párt átmenjen a gyűrű „elektronikus áramkörén”.

Másrészt, a ftálsavanhidrid C = O csoportjának szénje nagymértékben nem védett, mivel a ftálgyűrű és az oxigénatomok kivonják az elektronikus sűrűséget, így pozitív parciális töltést hordoznak. Az elektronokban gazdag fenolgyűrű megtámadja ezt az elektronszegény szénatomot, beépítve az első gyűrűt a szerkezetbe.

Ez a támadás elsősorban a szénnek az OH csoporthoz kapcsolódó másik oldalán fordul elő; ez a helyzet - stop.

Ugyanez történik a második gyűrűvel: ugyanarra a szénre támad, és ebből a savközeggel képződött vízmolekulák szabadulnak fel.

Ily módon a fenolftalein nem más, mint a ftálsavanhidrid molekulája, amely két fenolgyűrűt beépített egyik karbonilcsoportjába (C = O).

Tulajdonságok

Fizikai megjelenése fehér, szilárd anyag, triklinikus kristályokkal, gyakran agglomerált vagy rombusz tű alakú. Szagtalan, sűrűbb, mint a folyékony víz (1,277 g / ml 32 ° C-on), és nagyon kevés illékony (becsült gőznyomás: 6,7 x 10 ^-13 mmHg).

Nagyon kevéssé oldódik vízben (400 mg / l), de alkoholokban és éterben nagyon jól oldódik. Ezért javasolt etanollal hígítani felhasználása előtt.

Oldhatatlan aromás oldószerekben, például benzolban és toluolban, vagy alifás szénhidrogénekben, például n-hexánban.

262,5ºC-on olvad, és a folyadék forráspontja légköri nyomáson 557,8 ± 50,0ºC. Ezek az értékek az erős intermolekuláris kölcsönhatásokra utalnak. Ennek oka a hidrogénkötések, valamint a gyűrűk közötti frontális kölcsönhatások.

PKa értéke 9,7 25ºC-on. Ez a vizes közegben való nagyon alacsony hajlamossá vált:

H ₂ (aq) + 2H ₂ O (l) <=> ^2- (aq) + 2H ₃ O ⁺

Ez egy egyensúly vizes közegben. Azonban, növelve a OH ^- ionok az oldatban csökken a mennyisége H ₃ O ^{+ jelen}.

Következésképpen az egyensúly jobbra tolódik el, hogy több H ₃ O ^{+ -ot} termeljen. Ily módon megtérül a kezdeti veszteség.

Ahogy további bázist adunk hozzá, az egyensúly jobbra tolódik és így tovább, amíg a H ₂ In fajokból semmi nem marad. Ezen a ponton az In ² fajban az oldat rózsaszínűvé válik.

Végül a fenolftalein hevítés közben lebomlik, heves és izgató füstöket bocsát ki.

Irodalom

1. Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica, C szakasz, 54, 535-539 (1998). Beolvasva: 2018. április 13-án, a következő címen: crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. et al. (2015). A fenolftalein hashajtók és ezek kapcsolatai a rák kialakulásával. Visszakeresve: 2018. április 13-án, az uv.mx-től
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Letöltve: 2018. április 13-án, az applhem.com webhelyről
4. Wikipedia. Kastle-Meyer-teszt (2017). Visszakeresve: 2018. április 13-án, az: es.wikipedia.org webhelyről
5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Fenolftalein hashajtók és a rák kockázata, JNCI: A Nemzeti Rákkutató Intézet folyóirata, 92. kötet, 23. szám, 2000. december 6., 1943–1944. Oldal, doi.org
6. Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Visszakeresve: 2018. április 13-án, az en.wikipedia.org webhelyről
7. LHcheM. (2012. május 10.). Szilárd fenolftalein mintája.. Visszakeresve: 2018. április 13-án, a következő helyről: commons.wikimedia.org