A aminocsoport az egyik, hogy van jelen különböző nitrogéntartalmú szerves vegyületek, például aminok, és általános képletű -NH 2. Aminok a leginkább reprezentatív vegyületek, ahol találunk ebben a csoportban, mivel amikor az alifás azok az általános képletű RNH 2; míg ha azok az aromás, ezek általános képlete Ar-NH 2.
Amidok, RC (O) NH 2, ahol a karbonil-csoport C = O, szintén másik példa tartalmazó vegyületek az amino-csoport. Sok más vegyületben az aminocsoportokat egyszerű szubsztituenseknek tekintik, mivel a szerkezet többi részében lehetnek oxigénezett csoportok, amelyek nagyobb kémiai jelentőséggel bírnak.
Kék színű aminocsoport. Forrás: MaChe / nyilvános
Az amino-csoport tekinthető egy mellékterméke ammónia, NH 3. Mivel annak három NH-kötését NC-kötések váltják fel, primer, szekunder és tercier aminok képződnek. Ugyanez az érvelés vonatkozik az amidokra.
Az aminocsoportokat tartalmazó vegyületeket bázikus vagy lúgos anyagok jellemzik. A biomolekulák számtalan részét képezik, mint például fehérjék és enzimek, valamint gyógyászati termékek. Az összes funkcionális csoport közül valószínűleg a legváltozatosabb a szubsztitúciók vagy átalakulások miatt, amelyre képes.
Szerkezet
Az aminocsoport szerkezeti képlete. Forrás: Kes47 a Wikipedia segítségével.
A felső képen az aminocsoport szerkezeti képlete található. Benne felfedezik molekuláris geometriáját, amely tetraéder. Az alifás oldallánc R 1, és a két hidrogénatom H, vannak elhelyezve a végein egy tetraéder, míg a magányos elektronpár van a felső végén. Ezért az ékek elmozdulnak a megfigyelő síkjától vagy onnan.
Egy sztereokémiai szempontból, az NH 2 -csoport igen mobil; ez a dinamikus, a R 1 -N kötés lehet forgatni, vagy rezeg, és ugyanaz történik annak NH kötések. A geometria e csoport nem befolyásolja a beépítése további R 2 vagy R 3 oldalláncokat.
Ez azt jelenti, hogy a tetraéderesen figyeltük ezzel a primer amin ugyanaz marad, mint a másodlagos (R 2 NH) vagy tercier (R 3 N) aminok. Általában azonban elvárható, hogy a tetraéder szöge torzuljon, mivel a nitrogénatom körül nagyobb elektronikus visszatérés lesz; azaz, R 1, R 2, és R 3 taszítják egymást.
És nem is beszélve arról a térről, amelyet a magányos elektronpár foglal el a nitrogénen, amely kötéseket képezhet a középső protonokkal. Ezért az aminocsoport alapja.
Tulajdonságok
lúgosság
Az aminocsoportra jellemző, hogy bázikus. Ezért, annak vizes oldatokat kell ezek pH-értéke 7 feletti a jelenléte OH - anionok túlsúlyban. Ezt a hidrolízis egyensúlya magyarázza:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Mivel RNH 3 + a kapott konjugált sav. Az R oldallánc segít csökkenteni a nitrogénatomon megjelenő pozitív töltés sűrűségét. Így minél több R csoport létezik, annál kevésbé fog ez a pozitív töltés "érezni", így növekszik a konjugált sav stabilitása; ami viszont azt jelenti, hogy az amin bázikusabb.
Hasonló érvelés alkalmazható, tekintve, hogy az R láncok hozzájárulnak a nitrogénatom elektronikus sűrűségéhez, "megerősítve" a magányos elektronpárok negatív sűrűségét, ezáltal növelve az amin alapvető tulajdonságait.
Azt mondják, hogy az aminocsoport bázissága növekszik, mivel jobban helyettesített. Az összes amin közül a tercier amin a legalapvetőbb. Ugyanez történik az amidokkal és más vegyületekkel.
Polaritás és intermolekuláris kölcsönhatások
Az aminocsoportok polaritást adnak annak a molekulanak, amelyhez kapcsolódnak, az elektronegatív nitrogénatomjuk miatt.
Ezért az olyan vegyületek, amelyek NH 2 jelentése nem csak az alapvető, ők is poláros. Ez azt jelenti, hogy hajlamosak poláris oldószerekben, például vízben vagy alkoholokban való oldódásra.
Olvadáspontja vagy forráspontja szintén jelentősen magas, a dipól-dipól kölcsönhatások terméke; specifikusan, a hidrogén-hidak, amelyek között létrehozott két NH 2 a szomszédos molekulák (RH 2 N-HNHR).
Várhatóan minél szubsztituáltabb az aminocsoport, annál kevésbé valószínű, hogy hidrogénkötést képez. Például, a tercier aminok képesek sem létrehozni egy, mert ezek teljesen mentes a hidrogének (R 3 N: -: NR 3).
Még ha az NH 2 -csoport hozzájárul polaritású és erős molekuláris kölcsönhatásokat, hogy a vegyület, annak hatás kevésbé képest, például, hogy, hogy az OH vagy COOH csoport.
savasság
Noha az aminocsoport megkülönböztethető lúgossága alapján, ennek is van bizonyos savjelleme: erős bázisokkal reagál vagy ezekkel semlegesíthető. Fontolja meg a következő semlegesítési reakciót:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
Ebben az RNH anion képződik, amely elektrosztatikusan vonzza a nátrium-kationt. A víz egy gyenge bázis, mint a nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid, semlegesíteni képes NH 2, és így úgy viselkedik, mint egy sav.
Példák
Néhány példa tartalmazó vegyületek az NH 2 -csoport, helyettesítés nélkül, az alábbiakban soroljuk fel; vagyis a szekunder vagy tercier aminokat nem veszik figyelembe. Ezután:
-Metil-amin, CH 3 NH 2
-Etil-amin, CH 3 CH 2 NH 2
-Butánamint, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3) 2 CHNH 2
-Formamid, HCONH 2
-Hidroxil, NH 2 OH
Hexénsavbenzilamid, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Akrilamid, CH 2 = CHCONH 2
-Fenil-amin, a C 6 H 5 NH 2
-Arginin, R = - (CH 2) 3 NH-C (NH) NH 2
Aszparagin, R = -CH 2- CONH 2
-Glutamine, R = -CH 2- CH 2- CONH 2
-Lysin, R = - (CH 2) 4 NH 2
Az utolsó négy példa megfelelnek az aminosavak, az alapvető darab, amelyek fehérjék épülnek, és amelyek molekuláris struktúrák mind az NH 2 -csoport, és a -COOH csoport.
Ezek a négy aminosavat tartalmaznak az oldalláncban R NH 2 további, úgy, hogy a formáció a peptidkötés (unió két aminosavak végeiken NH 2 és COOH) nem tűnik NH 2 a kapott proteinek.
Hisztamin, az NH2 csoportot tartalmazó vegyületek újabb példája. Forrás: vakcinázó / közkincs
Amellett, hogy az aminosavak, az emberi testben van más vegyületek, amelyek az NH 2 -csoport: ez a helyzet a hisztamin (fent), egy a sok neurotranszmitterek. Vegye figyelembe, hogy mennyire nitrogéntartalmú molekuláris szerkezete.
Az amfetamin szerkezeti képlete. Forrás: Boghog / Nyilvános
A szerotonin szerkezeti képlete. Forrás: CYL / közkincs
És végül, vannak más példák azokra az anyagokra, amelyek szerepet játszanak a központi idegrendszerben: amfetamin és szerotonin. Az első egy stimuláns, amelyet néhány mentális rendellenesség kezelésére használnak, a második egy neurotranszmitter, amelyet népszerûen a boldogsághoz társítanak.
Irodalom
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves vegyész és. (10 th kiadás.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Morrison és Boyd. (1987). Szerves kémia. (Ötödik kiadás). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amin. Helyreállítva: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith és Eric Block. (2020). Amin. Encyclopædia Britannica. Helyreállítva: britannica.com
- Brian C. Smith. (2019. március 1.) Szerves nitrogénvegyületek II: Primer aminok. Helyreállítva: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (2013. május 5.). Az aminok kémiája. Helyreállítva: 2.chemistry.msu.edu