AROMÁS SZÉNHIDROGÉNEK: JELLEMZŐK ÉS TULAJDONSÁGOK - KÉMIA - 2026

Az aromás szénhidrogének olyan szerves vegyületek, amelyek szerkezetén alapvetően a benzol ciklusos vegyület hat szénatomját hidrogénnel kombinálják, tehát konjugált kötések jönnek létre a molekuláris pályákon elektronok közötti delokalizációval.

Más szavakkal ez azt jelenti, hogy ez a vegyület szigma (σ) szén-hidrogén kötésekkel és pi (π) szén-szén kötésekkel rendelkezik, amelyek lehetővé teszik az elektronok mozgásszabadságánál, hogy megmutassák a rezonancia jelenséget és más, a saját maguk által képviselt egyedi megjelenéseket. ezeknek az anyagoknak a mennyisége.

Benzol

Ezekre a vegyületekre az "aromás vegyületek" kifejezést már jóval azelőtt ismerték meg, hogy azok reakciómechanizmusa ismertté vált, annak az egyszerű ténynek köszönhetően, hogy ezeknek a szénhidrogéneknek nagy része bizonyos édes vagy kellemes szagot bocsát ki.

Az aromás szénhidrogének jellemzői és tulajdonságai

Feltételként tekintve a benzol alapú aromás szénhidrogének óriási mennyiségét, fontos tudni, hogy ez színtelen, folyékony és gyúlékony anyag, amelyet az olajjal kapcsolatos egyes folyamatokból nyernek.

Tehát ez a vegyület, amelynek a képlete C ₆ H ₆, csupán alacsony reaktivitást; Ez azt jelenti, hogy a benzolmolekula meglehetősen stabil, és annak szénatomjai közötti elektronikus delokalizációnak köszönhető.

Heteroarenes

Hasonlóképpen, számos olyan aromás molekula létezik, amelyek nem benzol alapúak és heteroarenének nevezik őket, mivel szerkezetükben legalább egy szénatomot helyettesít egy másik elem, például kén, nitrogén vagy oxigén, amelyek heteroatomok.

Fontos tudni, hogy az aromás szénhidrogénekben a C: H arány nagy, és ezért égetésükkor erős sárga láng jön létre, amely kormot bocsát ki.

Mint fentebb említettem, ezeknek a szerves anyagoknak a kezelése során szagot bocsát ki. Ezenkívül az ilyen típusú szénhidrogéneket elektrofil és nukleofil szubsztitúcióknak vetik alá új vegyületek előállítása céljából.

Szerkezet

A benzol esetében mindegyik szénatom elektront oszt meg hidrogénatommal és egy elektront minden szomszédos szénatommal. Ezután egy szabad elektron vándorol a szerkezeten belül, és rezonanciarendszereket generál, amelyek biztosítják ennek a molekulanak a jellemző stabilitását.

Ahhoz, hogy egy molekula aromás legyen, meg kell felelnie bizonyos szabályoknak, amelyek közül kiemelkedik a következők:

- Ciklikusnak kell lennie (lehetővé teszi a rezonáns struktúrák létezését).

- lapos (mindegyik az atomok tartozó gyűrű szerkezete van sp ² hibridizációs).

- Az elektronok elhelyezésének képessége (mivel váltakozó egy- és kettős kötésekkel rendelkezik, a gyűrűn belül egy kör képviseli).

Ugyanígy az aromás vegyületeknek meg kell felelniük Hückel szabályának is, amely a gyűrűben lévő π elektronok számlálásából áll; csak akkor, ha ez a szám 4n + 2-vel egyenlő, akkor aromásnak tekintik őket (n nulla vagy annál nagyobb egész szám).

A benzolmolekulán túlmenően annak számos származéka is aromás (mindaddig, amíg megfelelnek a fent említett körülményeknek, és megőrzi a gyűrű szerkezetét), például néhány policiklusos vegyület, például naftalin, antracén, fenantrén és naftacén.

Ez vonatkozik más szénhidrogénekre is, amelyek nem tartalmaznak benzolbázist, de aromásnak tekintik őket, mint például a piridin, pirrol, furán, tiofén.

Elnevezéstan

Az egyetlen szubsztituenst tartalmazó (egyszeresen szubsztituált) benzolmolekulák esetében, amelyekben a hidrogénatomot eltérő atom vagy atomcsoport helyettesíti, a szubsztituens nevét egyetlen szót jelölik, amelyet a szó követ benzol.

Példa erre az etil-benzol ábrázolása:

Hasonlóképpen, ha egy benzolban két szubsztituens van, akkor a második szubsztituens helyét az első számhoz képest meg kell jegyezni.

Ennek elérése érdekében először a szénatomokat számozni kell egytől hatodig. Aztán látható, hogy három lehetséges típusú vegyület létezik, amelyeket az atomok vagy molekulák szerint neveznek, amelyek szubsztituensek:

Az o- (orto-) előtagot az 1. és 2. helyzetben lévő szubsztituensek jelölésére, az m- (meta-) kifejezést az 1. és 3. atom szubsztituenseinek jelölésére és a p- (-) a szubsztituensek megnevezésére a vegyület 1. és 4. helyzetében.

Hasonlóképpen, ha több, mint két szubsztituens van, meg kell nevezni őket, jelezve helyzetüket számmal, hogy a lehető legkisebb legyen; és ha ezeknek a nómenklatúrájukban ugyanaz a prioritás, akkor azokat ábécé szerint kell megemlíteni.

A benzolmolekula szubsztituensként is szerepelhet, és ezekben az esetekben fenilnek nevezik. Ha policiklusos aromás szénhidrogéneket is tartalmaz, akkor azokat meg kell nevezni, jelezve a szubsztituensek helyzetét, majd a szubsztituens nevét és végül a vegyület nevét.

Alkalmazások

- Az egyik fő felhasználás az olajiparban vagy a laboratóriumi szerves szintézisben történik.

- A vitaminok és a hormonok (szinte teljes egészében) kiemelkednek, csakúgy, mint a konyhában használt fűszerek túlnyomó többsége.

- Szerves tinktúrák és parfümök, akár természetes, akár szintetikus eredetű.

- Egyéb fontos aromás szénhidrogének a nem-aliciklusos alkaloidok, valamint a robbanásveszélyes vegyületek, például a trinitrotoluol (közismert néven TNT) és a könnygáz alkotóelemei.

- Orvosi alkalmazásban megnevezhetők bizonyos fájdalomcsillapító anyagok, amelyek szerkezetében benzolmolekula van, ideértve az acetil-szalicilsavat (aszpirin néven ismert) és másokat, például az acetaminofént.

- Egyes aromás szénhidrogének nagyon mérgezőek az élőlényekre. Például a benzol, etil-benzol, toluol és xilol rákkeltő hatásúak.

Irodalom

1. Aromás szénhidrogének. (2017). Wikipedia. Helyreállítva az en.wikipedia.org webhelyről
2. Chang, R. (2007). Kémia. (9. kiadás). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R. és Becker, KH (2002). Az aromás szénhidrogének légköri oxidációjának mechanizmusai. Helyreállítva a books.google.co.ve webhelyről
4. ASTM D-2 bizottság a kőolajtermékekről és kenőanyagokról. (1977). Kézikönyv a szénhidrogén elemzésről. Helyreállítva a books.google.co.ve webhelyről
5. Harvey, RG (1991). Policiklusos aromás szénhidrogének: kémia és karcinogenitás. Helyreállítva a books.google.co.ve webhelyről