A ciklusos szénhidrogének olyan szén- és hidrogénatomokból álló szerves vegyületek, amelyek gyűrűket vagy gyűrűs szerkezeteket képeznek. Főleg három típusa van: aliciklusos, aromás és policiklusos.
Az ilyen típusú szénhidrogének az alkánok, alkének és alkinek zárt változataiból állhatnak; gyűrűket tartalmaznak aromás rendszerekkel, például benzollal és származékaival; vagy bonyolult és izgalmas struktúrákat tartalmazhatnak. Ezek közül az aliciklusok a legegyszerűbbek, és általában sokszögek használatával ábrázolják őket.
Aliciklusos szénhidrogének. Forrás: Gabriel Bolívar.
Fent fent például több aliciklusos szénhidrogén van. Úgy néznek ki, mint egyszerű sokszögek: négyzet, háromszög, ötszög, hatszög stb. Ha valamelyik CC kötését ollóval le lehet vágni, az eredmény egy alkán, alkén (ha kettős kötésű) vagy alkin (ha hármas kötéssel rendelkezik).
Tulajdonságaik nem különböznek nagyban attól a nyílt láncú szénhidrogénektől, amelyekből származnak; bár kémiai szempontból minél nagyobbek, annál stabilabbak lesznek, és kölcsönhatásuk a molekuláris közeggel egyre kifejezettebb (nagyobb kontaktfelületük miatt).
Szerkezet
Közvetlenül a szerkezetével kapcsolatos kérdésnél tisztázni kell, hogy ezek nem laposak, még akkor sem, ha a sokszögek ábrázolásában úgy tűnnek. Az állítás alóli kivétel a ciklopropán (háromszög), mivel annak három pontjának feltétlenül ugyanazon a síkon kell lennie.
Azt is tisztázni kell, hogy a „ciklus” és a „gyűrű” kifejezések gyakran felcserélhetők; egy gyűrűnek nem kell kör alakúnak lennie, ezért végtelen geometriákat szerezhet, amennyiben zárt szerkezetű. Azt mondják, hogy a ciklopropán háromszög gyűrűvel vagy ciklusmal rendelkezik.
Minden szénatomon sp 3 hibridizáció van, tehát geometriájuk tetraéderes és kötésüket ideális esetben 109,5 ° -os szöggel kell elválasztani; azonban ez nem lehetséges olyan zárt szerkezeteknél, mint ciklopropán, ciklobután (négyzet) vagy ciklopentán (ötszög).
Ezután egy olyan feszültségről beszélünk, amely destabilizálja a molekulát, és kísérletileg határozza meg az egyes CH 2 -csoportok átlagos égési melegének mérésével.
konformációk
És mi történik, ha kettős vagy hármas kötvények vannak? A feszültség növekszik, mert ahol van ilyen, a szerkezet kénytelen lesz "zsugorodni" és maradni lapos; amely egymást követõen kényszeríti az egyik konformációt a többiek fölött, valószínûleg elkerülve a szomszédos hidrogénatomokat.
Ciklohexán konformerek. Forrás: Sponk
A fenti képen két ciklohexán-konformer látható. Az a vagy e helyzetben lévő atomokat tengelyirányúnak vagy egyenlõségûnek mondják. Vegye figyelembe, hogy egy lapos hatszög helyett egy szék (balra) és egy hajó (jobb) van.
Ezek a struktúrák dinamikusak és egyensúlyt teremtenek közöttük. Ha az a) atomjai nagyon terjedelmesek, akkor a gyűrű "bepattan", hogy az egyenlítői pozícióba helyezzék őket; mivel ott a gyűrű oldalára vannak orientálva (ami megerősítheti vagy ronthatja az intermolekuláris kölcsönhatásokat).
Ha külön-külön megvizsgáljuk az egyes szénatomokat, akkor látni fogjuk, hogy tetraéderek. Nem lenne ez a helyzet, ha kettős kötés lenne: sp 2 hibridizációi kényszerítenék a szerkezetet ellapulni; és ha van hármas kötés, igazítsuk. A benzol síkbeli szerkezete jelenti ezt a legjobban.
Tulajdonságok
Egyszerűsített eljárás, amelynek során ciklikus szénhidrogént képeznek. Forrás: Gabriel Bolívar.
Tegyük fel, hogy van nyitott láncú szénhidrogéne (telítetlen vagy elágazó vagy anélkül). Ha csatlakoznánk a végéhez, akkor gyűrűt vagy ciklust hoz létre (mint a fenti képen).
A szerves szintézis szempontjából ez nem éppen így történik; a lánc végén összekapcsolt jó kilépő csoportoknak kell lenniük, amelyek kilépéskor elősegítik a lánc záródását (ha az oldat nagyon híg).
Ezt szem előtt tartva látható, hogy a zöld nyomú szénhidrogén szerkezetében csak átalakuláson megy keresztül; anélkül, hogy más atomokkal megszakadna vagy új kötés lenne. Ez azt jelenti, hogy kémiailag továbbra is ugyanaz a bezárás vagy öv rögzítése előtt és után.
Ezért ezen aliciklusos szénhidrogének kémiai vagy fizikai tulajdonságai nem különböznek túl sokat a nyílt láncú társaiktól. Mindkettő ugyanazon fajokkal szemben reaktív (azaz halogének ultraibolya fényben vannak), és hőkibocsátással erős oxidációt vagy égést szenvedhetnek.
Intermolekuláris erők
Vitathatatlan tény: a gyűrű nagyobb érintkezési felülettel rendelkezik, mint a nyitott lánc, ezért az intermolekuláris kölcsönhatása erősebb.
Ennek eredményeként forráspontja és olvadáspontja nagyobb, mint sűrűségük. Mivel sok különbség figyelhető meg törésmutatóikban vagy gőznyomásukban.
Elnevezéstan
Visszatérve a zöld vontatású szénhidrogén példájához, annak nómenklatúrája változatlan marad, miután becsukódott (mint egy saját farkát kígyó kígyó). Ezért az elnevezési szabályok változatlanok; kivéve, ha policiklusos vagy aromás szénhidrogénekkel foglalkoznak.
Az alábbiakban három vegyületet mutatunk be, amelyek megfelelő nevét kapjuk:
Három példa a ciklikus szénhidrogénekre a nómenklatúrájuk megadásához. Forrás: Gabriel Bolívar.
Először, mivel zárt struktúrák vannak, az előtag-ciklust használják rájuk utaláshoz (itt a gyűrű szó fel van tüntetve).
Balról jobbra van: ciklopentán, ciklohexán és egy másik ciklopentán. A szénszámokat oly módon számozzuk, hogy a szubsztituensek a legalacsonyabb számokkal rendelkezzenek, és ezeket ábécérendben soroljuk be.
Így A jelentése: 1,1-dimetil-ciklopentán. A B részben az etil-szubsztituenst a fluort megelőzően említjük, tehát neve 1-etil-2-fluor-ciklohexán. És ezután a C esetében a kettős kötéseket szubsztituenseknek vesszük, jelezve az azt alkotó szénszámot: 1,3-ciklopentadién.
Példák
A cikkben számos ciklikus szénhidrogént említettek. Az első képen ciklopropán, ciklobután, ciklopentán, ciklohexán, cikloheptán és ciklo-oktán található.
Számos származék előállítható tőlük, és elegendő, ha kettős vagy hármas kötéseket helyeznek rájuk, hogy cikloalkének vagy cikloalkinek legyenek. Az aromás szénhidrogének vonatkozásában elegendő szem előtt tartani a benzolgyűrűt, és két dimenzióban helyettesíteni vagy reprodukálni.
A legkülönlegesebb (és a nómenklatúrájuk megértése szempontjából problematikusabb) azonban a policiklusos szénhidrogének; vagyis az egyszerű sokszögek nem elégek ahhoz, hogy egyszerű módon ábrázolják őket. Három közülük említésre méltó: kubai, Canastano és Pagoda (az alábbi képek).
A kubai csontváz. Forrás: NEUROtiker.
Kanadai csontváz. Forrás: Benjah-bmm27.
A pagodanó csontváz. Forrás: Puppy8800
Mindegyikük rendelkezik komplex szintézis módszertanával, történetével, művészetével és rejtett varázsszeggel az egyszerű szénhidrogének elérhetetlen végtelen szerkezeti lehetőségeinél.
Irodalom
- Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5. kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10. kiadás). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Ciklikus szénhidrogének: meghatározás és példa. Tanulmány. Helyreállítva: study.com
- CK-12 Alapítvány. (2019. június 05.). Ciklikus szénhidrogének. Kémia LibreTexts. Helyreállítva: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Ciklikus vegyület. Helyreállítva: en.wikipedia.org
- Miguel cowboy. (2019). Ciklikus szénhidrogének. Helyreállítva: deciencias.net