HIDROXIL (Ó): SZERKEZET, ION ÉS FUNKCIONÁLIS CSOPORTOK - KÉMIA - 2026

A hidroxilcsoport (OH) oxigénatomot tartalmaz és hasonló a vízmolekulához. Megtalálható csoportként, ionként vagy gyökként (OH ^·). A szerves kémia világában kötést képez lényegében a szénatommal, bár köthet kénnel vagy foszforral is.

Másrészt a szervetlen kémiában hidroxilionként (pontosabban hidroxid vagy hidroxilionként) vesz részt. Vagyis a kötés típusa a fémek között nem kovalens, hanem ionos vagy koordinációs. Emiatt nagyon fontos "karakter", amely meghatározza sok vegyület tulajdonságait és átalakulásait.

Amint az a fenti képen látható, az OH csoport egy R csoporttal (ha alkilcsoport) vagy Ar betűvel (ha aromás) jelölt csoporthoz kapcsolódik. Annak érdekében, hogy ne lehessen különbséget tenni a kettő között, néha egy „hullámhoz” kapcsolják. Így attól függően, hogy mi mögött áll ez a „hullám”, beszélünk valamelyik szerves vegyületről.

Milyen szerepet játszik az OH csoport abban a molekulában, amelyhez kötődik? A válasz protonjaikban rejlik, amelyeket erős bázisok "felragadhatnak" sók képzésére; hidrogénkötések útján kölcsönhatásba léphetnek más környező csoportokkal. Bárhol is legyen, potenciális vízképző régiót képvisel.

Szerkezet

Mi a hidroxilcsoport szerkezete? A vízmolekula szögletes; vagyis úgy néz ki, mint egy bumeráng. Ha "megvágják" annak egyik végét, vagy pedig ugyanazt, eltávolítják a protont, akkor két helyzet fordulhat elő: a gyök (OH ^·) vagy a hidroxilion (OH ^-) képződik. Mindkettőnek azonban van egy molekuláris lineáris geometriája (de nem elektronikus).

Ez nyilvánvalóan annak a ténynek a következménye, hogy az egyszerű kötések két atomot orientálnak, hogy egymáshoz igazodjanak, de ugyanez nem történik meg hibrid pályáikkal (a valenciakötvény elmélet szerint).

Másrészt, mivel a vízOH molekula HOH, és tudván, hogy szögletes, akkor H vagy R változása megváltoztatja az ROH-t vagy Ar-OH-t. Itt a három atomot tartalmazó pontos régió szögmolekuláris geometria, a két OH atomé pedig lineáris.

Hidrogénkötések

Az OH csoport lehetővé teszi a birtokló molekulák hidrogénkötések útján történő kölcsönhatását. Önmagukban nem erősek, de mivel a vegyület szerkezetében növekszik az OH-szám, hatásuk megsokszorozódik és tükröződik a vegyület fizikai tulajdonságaiban.

Mivel ezeknek a hidaknak atomjaiknak egymással szemben kell lenniük, akkor az egyik OH-csoport oxigénatomjának egyenes vonalúnak kell lennie a második csoport hidrogénjével.

Ez nagyon specifikus térbeli elrendezéseket okoz, például a DNS-molekula szerkezetében (nitrogénbázisok között) találhatókat.

Hasonlóképpen, az OH csoportok száma egy struktúrában közvetlenül arányos a víznek a molekula iránti affinitásával, vagy fordítva. Mit jelent? Például, bár a cukor hidrofób szénszerkezettel rendelkezik, nagy számú OH-csoportja miatt ez vízben nagyon jól oldódik.

Néhány szilárd anyagban azonban az intermolekuláris kölcsönhatások annyira erősek, hogy "inkább" ragaszkodnak egymáshoz, nem pedig egy bizonyos oldószerben való feloldódáshoz.

Hidroxil-ion

Bár az ion és a hidroxilcsoport nagyon hasonlóak, kémiai tulajdonságuk nagyon különbözik. A hidroxil-ion rendkívül erős bázis; vagyis elfogadja a protonokat, akár erővel is, hogy vízré váljon.

Miért? Mivel ez egy hiányos vízmolekula, negatív töltésű, és lelkesen fejeződik be proton hozzáadásával.

Az ion alapjainak magyarázatára egy tipikus reakció a következő:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Ez akkor fordul elő, amikor egy bázikus oldatot adnak az alkoholhoz. Itt az alkoxid-ion (RO ^-) közvetlenül asszociálódik az oldatban levő pozitív ionokkal; vagyis a Na ⁺ kation (RONa).

Mivel az OH csoportot nem kell protonizálni, ez rendkívül gyenge bázis, de a kémiai egyenletből kitűnik, hogy protoneket adhat, bár csak nagyon erős bázisokkal.

Ugyanígy érdemes megemlíteni a nukleofil jellegét OH ^-. Mit jelent? Mivel ez egy nagyon kicsi negatív ion, gyorsan eljuthat, hogy megtámadja a pozitív magokat (nem az atomi atomokat).

Ezek a pozitív magok egy olyan molekula atomjai, amelyek elektronegatív környezetük miatt elektronikus hiányosságot szenvednek.

Dehidrációs reakció

Az OH csoport csak erősen savas közegben fogad protonokat, ami a következő reakcióhoz vezet:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

Ebben a kifejezésben H ⁺ jelentése egy savas protont adományozott egy nagyon savas fajok (H ₂ SO ₄, HCI, Hl, stb). Itt egy vízmolekula képződik, de kapcsolódik a többi szerves (vagy szervetlen) szerkezethez.

Az oxigénatom pozitív részleges töltése a RO ₂ H ⁺ kötés gyengülését okozza, amelynek eredményeként víz szabadul fel. Ezért dehidrációs reakcióként ismert, mivel a savas közegben lévő alkoholok folyékony vizet bocsátanak ki.

Mi következik? A formáció úgynevezett alkének (R ₂ C = CR ₂ vagy R ₂ C = CH ₂).

Funkcionális csoportok

Az alkoholok

A hidroxilcsoport önmagában már funkcionális csoport: az alkoholok. Ilyen típusú vegyület az etil-alkohol (EtOH) és propanolt (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Általában folyadékkal elegyednek a vízzel, mivel hidrogénkötéseket képeznek a molekuláik között.

fenolok

Az alkoholok másik típusa az aromás vegyületek (ArOH). Ar jelentése arilcsoport, amely nem más, mint egy benzolgyűrű alkilszubsztituensekkel vagy anélkül.

Ezeknek az alkoholoknak az aromája ellenállóvá teszi őket a savas protonrohamokkal szemben; más szavakkal, nem dehidratálhatók (mindaddig, amíg az OH csoport közvetlenül a gyűrűhöz kapcsolódik).

Ez vonatkozik a fenolra (C ₆ H ₅ OH):

A fenolgyűrű egy nagyobb szerkezet részét képezheti, mint a tirozin aminosav esetében.

Karbonsavak

Végül a hidroxilcsoport képezi a szerves savakban jelen lévő karboxilcsoport sav-karakterét (-COOH). Itt, az alkoholokkal vagy fenolokkal ellentétben, maga az OH nagyon savas, protonját erős vagy enyhén erős bázisokra adományozva.

Irodalom

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2017. február 7.) A hidroxilcsoport meghatározása. Forrás: gondolat.com
2. Wikipedia. (2018). Hidroxicsoport. Forrás: en.wikipedia.org
3. A biológiai projekt. (2003. augusztus 25.). Hidroxi-aminosavak. Arizonai Biokémiai és Molekuláris Biofizikai Tanszék. Forrás: biology.arizona.edu
4. Dr. JA Colapret. Alkoholok. Forrás: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). A hidroxilcsoport. Helyreállítva: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Alkoholok kiszáradása. A Calgary Egyetem Kémia Tanszéke. Forrás: chem.ucalgary.ca