A metil-vagy metil-csoport, egy alkil-szubsztituens, amelynek kémiai képlete CH 3. Ez a szerves kémia legegyszerűbb szénatomszubsztituense, egyetlen szénatommal és három hidrogénatommal rendelkezik; metángázból származik. Mivel csak egy másik szénhez kötődik, helyzete jelzi a lánc végét, a végét.
Az alábbi képen a csoport sok reprezentációja található. A jobb oldali önositások azt jelzik, hogy a H 3 C- kötés mögött bármilyen atom vagy szubsztituens lehet; alkilcsoport, R, aromás vagy aril, Ar, vagy heteroatom vagy funkcionális csoport, például OH vagy Cl.
A metilcsoport a szerves kémiában a legegyszerűbb a szénszubsztituensek közül. Forrás: Su-no-G
Amikor a funkciós csoport kapcsolódik a metil jelentése OH, van az alkohol metanol, CH 3 OH; és ha Cl, akkor lesz metil-klorid, CH 3 Cl. A szerves nómenklatúrában azt egyszerűen „metil” -nek nevezzük, amelyet a leghosszabb szénláncban elfoglalt helyének száma előz meg.
A metil-csoport CH 3 könnyű azonosítani során elucidations szerves struktúrák, különösen köszönhetően a szén 13 magmágneses rezonancia spektroszkópia (13 C-NMR). Ebből az erős oxidáció után savas COOH-csoportokat kapunk, amelyek szintetikus módszerként képezik a karbonsavak szintézisét.
képviseletek
A metilcsoport lehetséges ábrázolása. Forrás: Jü a Wikipedia segítségével.
Felett van, a négy lehetséges ábrázolások feltételezve, hogy CH 3 kapcsolódik egy alkil-helyettesítő R. Minden egyenértékűek, de miközben megy balról jobbra térbeli szempontból a molekula nyilvánvalóak.
Például, R-CH 3 a benyomást kelti, hogy az sima és lineáris. Az alábbi ábrán a három CH kovalens kötés látható, amelyek lehetővé teszik a metil azonosítását bármely Lewis-struktúrában, és téves benyomást keltenek a keresztről.
Ezután továbbra is a jobb oldali (az utolsó előtti), az SP 3 hibridizáció figyelhető meg a CH 3 szénatom miatt tetraéderes geometria. Az utolsó ábrázolásban a szén kémiai szimbólumát sem írják, hanem a tetraédert jelzik, hogy mely H atomok vannak a sík előtt vagy mögött.
Noha a képen nincs, a CH 3 ábrázolásakor egy nagyon ismétlődő módszer a kötőjel (-) "meztelen" elhelyezését jelenti. Ez nagyon hasznos nagy szénvázak rajzolásakor.
Szerkezet
A gömb- és rúdmodell által képviselt metilcsoport szerkezete. Forrás: Gabriel Bolívar.
A felső kép az első háromdimenziós ábrázolása. A fényes fekete gömb a szénatomnak felel meg, míg a fehér a hidrogénatomoknak.
A szén ismét tetraéderes környezetben van sp 3 hibridizációjának eredményeként, és mint ilyen egy viszonylag terjedelmes csoport, a CR-kötés forgásait sztereikusan akadályozzuk; vagyis nem foroghat, mert a fehér gömbök megzavarhatják szomszédos atomjaik elektronikus felhőit, és érzik a visszatükröződést.
A CH-kötések ugyanakkor rezeghetnek, akárcsak a CR-kötés. Ezért, CH 3 jelentése egy csoport a tetraéderes geometriát, amely lehet felderítették (meghatározni, megállapítható) infravörös sugárzással (IR) spektroszkópia, mind funkcionális csoportok és szén kötést heteroatomokkal.
A legfontosabb dolog azonban az, hogy térszerkezet meghatározása 13 C-NMR-spektrum. Ennek a módszernek a segítségével meghatározzuk a metilcsoportok relatív mennyiségét, amely lehetővé teszi a molekuláris szerkezet összeállítását.
Általában a nagyobb CH 3 csoportot egy molekula, a több „ügyetlen”, vagy nem hatékony annak intermolekuláris kölcsönhatások lesz; azaz annál alacsonyabb lesz az olvadás és forráspont. A CH 3 csoportok hidrogénjeik miatt "csúsznak" egymáshoz, amikor megközelítik vagy érintik.
Tulajdonságok
A metilcsoportot lényegében hidrofób és apoláris csoport jellemzi.
Ennek oka az a tény, hogy CH-kötéseik nem nagyon pólusosak, a szén és a hidrogén elektronegativitása közötti kis különbség miatt; Ezenkívül a tetraéderes és a szimmetrikus geometria szinte homogén módon eloszlatja elektronsűrűségét, ami hozzájárul a elhanyagolható dipólmomentumhoz.
Hiányában a polaritás, CH 3 „fut el” a víz, viselkedik, mint egy hidrofób. Ezért ha egy molekulában megfigyelhető, akkor tudjuk, hogy ez a metilvég nem fog hatékonyan kölcsönhatásba lépni vízzel vagy más poláros oldószerrel.
Egy másik jellemzője az CH 3 jelentése a relatív stabilitás. Hacsak az ahhoz kötött atom nem távolítja el az elektronsűrűséget, gyakorlatilag semleges marad a nagyon erős savas közegekkel szemben. Látható azonban, hogy részt vesz a kémiai reakciókban, főleg az oxidáció vagy a másik molekulába való migráció (metilezés) szempontjából.
Reakcióképesség
Az oxidációt
A CH 3 nem szabad oxidálódni. Ez azt jelenti, hogy hajlamos kötések kialakítására oxigénnel, CO-val, ha erõs oxidálószerekkel reagál. Amint oxidál, különféle funkcionális csoportokká alakul át.
Például, az első oxidációs ad okot, hogy a methiol (vagy hidroxi-metil) csoport, -CH 2- OH, egy alkohol. A második CHO (HC = O) formilcsoportban aldehidet képez. És végül a harmadik lehetővé teszi annak átalakítását karboxilcsoporttá (COOH), egy karbonsavvá.
Ez a sorozat a oxidációk szintetizálására használatos benzoesav (HOOC-C 6 H 5) toluolból (H 3 C-C 6 H 5).
Ion
A CH 3 egyes reakciók mechanizmusa során pillanatnyi elektromos töltést kaphat. Például, ha metanolt melegítünk egy nagyon erős savas közeggel, az elméleti hiányában nukleofil (keresők pozitív töltések), a metil-kation, CH 3 +, van kialakítva, mivel a CH 3 -OH és OH- kötés van törve jön ki a kötés elektronpárjával.
A CH 3 + -csoport olyan reakcióképes, hogy csak a gázfázisban határozták meg, mivel egy nukleofil legkisebb jelenlétében reagál vagy eltűnik.
Másrészről, egy anion is előállíthatók a CH 3: metanidot, CH 3 -, a legegyszerűbb karbanion minden. Ugyanakkor, mint a CH 3 +, jelenléte abnormális, és csak extrém körülmények között fordul elő.
Metilezési reakció
A metilezési reakció, a CH 3 át, hogy egy olyan molekula, anélkül, elektromos töltések (CH 3 + vagy CH 3 -) a folyamatban. Például, a metil-jodid, CH 3 I, egy jó metilezőszer, és helyettesítheti a OH kötés különböző molekulák egy O-CH 3 kötés.
A szerves szintézisben ez nem jelent tragédiát; de igen, ha feleslegben metilezve vannak, a DNS nitrogénbázisai.
Irodalom
- Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5. kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10. kiadás). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (2018. november 23.). Metiláció. Encyclopædia Britannica. Helyreállítva: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Metilcsoport: szerkezet és képlet. Tanulmány. Helyreállítva: study.com
- Wikipedia. (2019). Metilcsoport. Helyreállítva: en.wikipedia.org