PIRUVÁT: TULAJDONSÁGOK, SZINTÉZIS, BIOLÓGIAI SZEREP, ALKALMAZÁSOK - KÉMIA - 2026

A piruvát vagy piruvsav a legegyszerűbb ketoacid. Háromszénű molekulája van egy karboxilcsoporttal a ketonszén mellett. Ez a vegyület a glikolízis végterméke, és kereszteződésként szolgál számos metabolikus folyamat fejlesztéséhez.

A glikolízis egy metabolikus út, amely lebontja a glükózt. Tíz lépésből áll, amelyben egy glükózmolekula két piruvát-molekulává alakul át, két ATP molekula nettó előállításával.

A piruvsav molekula csontváz. Forrás: Lukáš Mižoch

A glikolízis első öt lépésében két ATP molekula foszfát-cukrok előállításához szükséges: glükóz-6-foszfát és fruktóz-1,6-biszfoszfát. A glikolízis utolsó öt reakciójában energiát és négy ATP-molekulát generálnak.

A piruvsavat foszfoenolpiruvát savból vagy foszfoenolpiruvátból állítják elő, a piruvát kináz enzim által katalizált reakcióban; egy enzim, amely Mg ^{2+ -ot} és K ^{+ -ot} igényel. A reakció során egy ATP molekula képződik.

Az előállított piruvsav felhasználható különböző biokémiai eseményekben; attól függően, hogy a glikolízist aerob vagy anaerob körülmények között végezték-e.

Aerob körülmények között a piruvsav acetil-Ca-kénsavvá alakul, és ezt beépítik a Krebsi ciklusba vagy a trikarbonsavakba. A glükóz az elektronikus szállítási lánc során, amely a glikolízis után következik be, átalakul szén-dioxiddá és vízré.

Anaerob körülmények között a piruvsav tejsavdehidrogenáz enzim hatására laktáttá alakul. Ez magasabb szervezetekben fordul elő, beleértve az emlősöket és a tejben lévő baktériumokat.

Az élesztők azonban a piruvsavat acetaldehiddé fermentálják a piruvát-dekarboxiláz enzim hatására. Az acetaldehidet ezt követően etanolmá alakítják.

Tulajdonságok

Molekuláris képlet

C ₃ H ₄ O ₃

Kémiai nevek

-Piruvsav, -Piroecetsav és

-2-oxopropionos (IUPAC név).

Moláris tömeg

88,062 g / mol.

Fizikai leírás

Színtelen folyadék, amely sárgás vagy sárga színű is lehet.

Szag

Csípős szag, hasonló az ecetsavhoz.

Forráspont

54 ° C

Olvadáspont

13,8 ° C.

Sűrűség

1,272 g / cm ³ 20 ° C-on

Vízben való oldhatóság

10 ⁶ mg / l 20 ° C-on; vagy ami ugyanaz, oldatot állít elő, amelynek moláris koncentrációja 11,36 M.

Gőznyomás

129 mmHg.

Oktanol / víz megoszlási együttható

P log = -0,5

savasság

pKa = 2,45 25 ° C-on

Törésmutató

η20D = 1,428

Tárolási hőmérséklet

2 - 8 ºC

pH

1.2. 90 g / l víz koncentrációban 20 ° C-on.

Stabilitás

Stabil, de éghető. Nem összeférhető erős oxidálószerekkel és erős bázisokkal. Polimerizálódik és bomlik tárolás közben, ha a tartály nem védi a levegőtől és a fénytől.

Ízesítési küszöb

5 ppm.

Szintézis

A borkősavat olvadt kálium-biszulfáttal (KHSO ₄) melegítik 210–220 ° C hőmérsékleten. A reakcióterméket csökkentett nyomáson végzett frakcionált desztillációval tisztítottuk.

A tiamin-auxotróf élesztők glicerinben és propionsavban történő termesztés esetén képesek a piruavsav szintézisére. A piruvsav 71% -os hozammal rendelkezik a glicerinből.

A piruvsavat előállítják a propilénglikol oxidálószerrel, például kálium-permanganáttal történő oxidálásával is.

Biológiai szerepe

úticél

A piruvsav nem nélkülözhetetlen tápanyag, mivel minden élő szervezetben termelődik; például egy vörös alma 450 mg e vegyületet tartalmaz, amely kereszteződésként szolgál a különféle anyagcsere-folyamatok kialakulásához.

Amikor glikolízis során képződik, több célpontja lehet: válhat acetil-CoA-ként, hogy felhasználható legyen a Krebsi ciklusban; tejsavvá alakul; vagy aminosavakban.

Ezenkívül a piruvsavat anélkül, hogy acetil-CoA-ra kellene konvertálni, beépíthetjük a Krebsi ciklusba anaplerotikus úton.

Átalakítás acetil-CoA-vé

A piruvsav acetil-CoA-ké történő átalakulásakor a pirovésav dekarboxilezése történik, és a fennmaradó acetilcsoport a koenzim A-vel kombinálva acetil-CoA-t képez. Ez egy komplex folyamat, amelyet a piruvát dehidrogenáz enzim katalizál.

Ez az enzim komplexet képez két másik enzimmel az acetil-CoA: dihidrolipoamid-transzcetiláz és dihidrolipoamid-dehidrogenáz szintézisének katalizálására. Ezenkívül öt koenzimek részt vesznek a szintézis: tiamin-pirofoszfát, liponsav, FADH ₂, NADH-t és CoA.

Azokban az esetekben, B-vitamin ₁ (tiamin) hiány, piroszőlősav felhalmozódik idegi struktúrák. A piruvsavból származó acetil-CoA-n kívül a Kreb-ciklusban az aminosavak metabolizmusából és a zsírsavak β-oxidációjából származó oldatot is felhasználják.

A kétszénű acetil-CoA egyesül a négyszén-oxaloacetáttal, hogy hat széntartalmú citrátot képezzen. Ezt az eseményt egy reakciósorozat követi, amelyeket együttesen Krebs-ciklusnak vagy trikarbonsav-ciklusnak hívnak.

Krebs-ciklus

A Krebs-ciklusban NADH és FADH ₂ koenzimeket _{állítanak elő}, amelyeket citokrómoknak nevezett fehérjékkel kapcsolatos reakciók sorozatában használnak. Ezt a reakciókészletet elektronikus szállítási láncnak nevezzük.

Az elektronszállító lánc oxidatív foszforilációhoz kapcsolódik, amely anyagcsere-aktivitás az ATP képződését eredményezi. Minden glikolízis, elektronszállító lánc és oxidatív foszforiláció útján metabolizált glükózmolekulához összesen 36 ATP-molekulát állítanak elő.

Átalakítás oxaloacetáttá

A piruvsav anaplerotikus reakcióban oxaloacetáttá karboxilálódik, csatlakozva a Krebsi ciklushoz. Az anaplerotikus reakciók biztosítják az anyagcsere-ciklusok összetevőit, megakadályozva azok kimerültségét. A piruvsav oxaloacetáttá történő átalakulása az ATP-től függ.

Ez az anaplerotikus reakció főként az állatok májában zajlik. A piruvsavat is beépítik a Krebs-ciklusba, maláttá alakulva az almaszens enzim által katalizált anaplerotikus reakcióban, NADPH-t használva koenzimként.

Átalakítás alaninná

Az éhező körülmények között a piruvsav az izmokban egy aminocsoport beépülését eredményezi a glutaminsavból, ezáltal alanin aminosavvá alakulva. Ezt a reakciót az alanin-aminotranszferáz enzim katalizálja.

Az alanin átjut a vérbe, és a májban fordított folyamat zajlik, az alant piruvsavvá alakítva, és ez viszont glükózt termel. Ezt az eseménysorozatot Cahill-ciklusnak hívják.

Átalakítás laktáttá

A magas glikolízissel bíró aerob sejtekben a szintetizált NADH molekulák nem változnak megfelelően NAD molekulákká a mitokondriális oxidáció során. Ezért ebben az esetben, mint az anaerob sejtekben, a piruvsav redukciója laktáttá alakul.

Ez megmagyarázza, mi történik az intenzív testmozgás során, amelynek során aktiválódnak a glikolízis és a NADH képződése, ahol ezt a NADH-t a piruvsav tejsavvá történő redukciójához használják. Ez tejsav felhalmozódásához vezet az izomban és emiatt fájdalomhoz.

Ez eukarióta sejtekben, például tejsavbaktériumokban is előfordul; ilyen a laktobacillus esete. A piruvsav tejsavvá történő átalakulását a tejdehidrogenáz enzim katalizálja, amely NADH-t használ koenzimként.

Alkoholos erjedés

A piruvsav, többek között az alkoholos erjedésen megy keresztül. Az első lépésben a piruvsav dekarboxilezésen megy keresztül, így az acetaldehid vegyület képződik. Ezt a reakciót a piruvát-dekarboxiláz enzim katalizálja.

Ezt követően az acetaldehidet etanolmá alakítják olyan alkoholos dehidrogenáz enzim által katalizált reakcióban, amely NADH-t használ koenzimként.

Antioxidáns funkció

A piruvsav antioxidáns funkcióval rendelkezik, így kiküszöböli a reakcióképes oxigéncsoportokat, például a hidrogén-peroxidot és a lipid-peroxidokat. A piruvsav szuprafiziológiai szintje növelheti a celluláris redukált glutation koncentrációját.

Alkalmazások

Orvosi felhasználás

A piruvsavnak inotrop hatása van a szívizomra, így az intrakoronáriás úton történő injekció vagy infúzió növeli az izmok összehúzódási képességét vagy erősségét.

Ugyanakkor figyelembe kell venni ennek az eljárásnak a néhány toxikus hatását, mivel egy gyermek, aki intravénásan piruvátust kapott a korlátozó kardiomiopátia kezelésére, halálát okozta.

A piruvsav inotrop hatásának megmagyarázására szolgáló lehetséges mechanizmusok között szerepel az ATP képződésének növekedése és az ATP foszforilációs potenciáljának növekedése. Egy másik magyarázat a piruvát dehidrogenáz aktiválása.

A piruvsav már régóta értékesített vegyület a fogyáshoz. Számos tanulmányban kimutatták, hogy bár befolyásolja a súlycsökkentést, kicsi, ezért erre a célra nem ajánlott.

Ezenkívül bizonyítékok vannak arra, hogy napi öt gramm piruavsav bevitele káros hatással van az emésztőrendszerre, ezt a hasi diszkomfort és a hasi torzulás, a gáz és a hasmenés bizonyítják.

Megfigyelték az alacsony sűrűségű lipoprotein (LDL) koleszterin szintjének emelkedését, amelyet „rossz koleszterinnek” tekintenek.

Egyéb felhasználások

A piruvsavat élelmiszer-aromaanyagként használják. Nyersanyagként szolgál az L-triptofán, L-tirozin és 3,4-dihidro-fenil-alanin szintéziséhez különböző iparágakban.

Irodalom

1. Mathews, CK, Van Holde, KE és Ahern, KG (2004). Biokémia. 3. kiadás. Szerkesztõ Pearson Educación, SA
2. Országos Biotechnológiai Információs Központ. (2019). Piruvsav. PubChem adatbázis. CID = 1060. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Vegyi könyv. (2017). Piruvsav. Helyreállítva: Chemicalbook.com
4. Az Encyclopaedia Britannica szerkesztői. (2018. augusztus 16.). Piruvsav. Encyclopædia Britannica. Helyreállítva: britannica.com
5. Drugbank. (2019). Piruvsav. Helyreállítva: drugbank.ca
6. Wikipedia. (2019). Piruvsav. Helyreállítva: en.wikipedia.org