- Tulajdonságok
- Vízben való oldhatóság
- Hidrolízis reakció
- Redukciós reakció
- Átészterezési reakció
- Szerkezet
- Hidrogénkötés-elfogadó
- Elnevezéstan
- Hogyan alakulnak ki?
- észterezést
- Az acil-kloridok észterei
- Alkalmazások
- Példák
- Irodalom
Az észterek szerves vegyületek, amelyek karbonsav-komponenst és egy másik alkoholt tartalmaznak. Általános kémiai képlete RCO 2 R ' vagy RCOOR '. A jobb oldal, az RCOO, a karboxilcsoportnak felel meg, míg a jobb oldal, OR ' az alkohol. A kettő oxigénatomot és hasonlóságot mutat az éterekkel (ROR ').
Ezért az etil-acetátot, a CH 3 COOCH 2 CH 3 -ot, amely az észterek közül a legegyszerűbb, ecetsav vagy ecet éterének tekintik, következésképpen az „észter” név etimológiai eredete. Egy észter tehát a COOH-csoport savas hidrogénjének egy alkilcsoporttal történő helyettesítéséből áll.
Forrás: Pixabay
Hol vannak észterek? A talajtól a szerves kémiáig számos természetes forrás található. A gyümölcsök kellemes illata, mint például a banán, a körte és az alma, az észterek és más összetevők kölcsönhatásának terméke. Ezek olajokban vagy zsírokban trigliceridek formájában is megtalálhatók.
Testünk triglicerideket állít elő hosszú szénláncú zsírsavakból és glicerin-alkoholból. Ami megkülönbözteti az észtereket a többiitől, az R, a savas komponens lánca és az R ', az alkoholos komponens láncában rejlik.
Az alacsony molekulatömegű észternek kevés szénatomot kell tartalmaznia R és R '-ben, míg másoknak, például a viaszoknak sok szénatom van, különösen az R' -ben, az alkoholos komponensben, és ezért nagy molekulatömegűek.
Ugyanakkor nem minden észter szigorúan szerves. Ha a karbonilcsoport szénatomját egy foszfor helyettesíti, akkor RPOOR 'lesz. Ezt foszfát-észternek nevezik, és döntő jelentőségűek a DNS szerkezetében.
Így mindaddig, amíg egy atom hatékonyan kötődik szénhez vagy oxigénhez, például kénhez (RSOOR '), szervetlen észtert képezhet.
Tulajdonságok
Az észterek sem savak, sem alkoholok, így nem viselkednek. Olvadáspontja és forráspontja például alacsonyabb, mint a hasonló molekulatömegűek, de értékei közelebb állnak az aldehidek és ketonokéhoz.
Butánsav, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, forráspontja 164 ° C, miközben az etil-acetát, CH 3 COOCH 2 CH 3, 77,1 ° C-on
Eltekintve a közelmúltbeli példa, a forró pontok 2-metil-bután, CH 3 CH (CH 3) CH 2 CH 3, a metil-acetát, CH 3 COOCH 3, és a 2-butanol, CH 3, CH (OH) CH 2 CH 3 a következők: 28, 57 és 99 ° C-on Mindhárom vegyület molekulatömege 72 és 74 g / mol.
Az alacsony molekulatömegű észterek általában illékonyak és kellemes szagúak, ezért a gyümölcsökben lévő tartalom adja megismert illataikat. Másrészt, ha nagy molekulatömegük, színtelen és szagtalan kristályos szilárd anyagok, vagy szerkezetüktől függően zsíros tulajdonságokkal rendelkeznek.
Vízben való oldhatóság
A karbonsavak és az alkoholok általában vízben oldódnak, kivéve, ha molekuláris szerkezetükben erősen hidrofóbak. Ugyanez vonatkozik az észterekre. Amikor R vagy R 'rövid szénláncú, az észter kölcsönhatásba léphet a vízmolekulákkal a dipól-dipól és a londoni erő révén.
Ennek oka az, hogy az észterek hidrogénkötés-elfogadók. Hogyan? Két oxigénatomja alapján az RCOOR '. A vízmolekulák hidrogénkötéseket képeznek ezen oxigének bármelyikével. De ha az R vagy R lánc nagyon hosszú, akkor taszítják a vizet a környezetükben, lehetetlenné téve ezek feloldódását.
Ennek nyilvánvaló példája a triglicerid-észtereknél fordul elő. Oldalsó láncai hosszúak és az olajok és zsírok vízben oldhatatlanná válnak, hacsak nem érintkeznek kevésbé poláros oldószerrel, amely jobban kapcsolódik ezekhez a láncokhoz.
Hidrolízis reakció
Az észterek vízmolekulákkal is reagálhatnak úgynevezett hidrolízis reakcióként. Ehhez azonban elegendő savas vagy bázikus közegre van szükségük az említett reakció mechanizmusának elősegítéséhez:
RCOOR „+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Savas közeg)
A vízmolekula hozzáadja a C = O karbonilcsoportot. A savas hidrolízist összefoglaljuk az alkoholtartalmú komponensek mindegyikének R 'helyettesítésével vízből származó OH-val. Vegye figyelembe azt is, hogy az észter miként "oszlik" két komponensére: a karbonsavra, RCOOH-ra és az R'OH alkoholra.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Alapközeg)
Ha a hidrolízist bázikus közegben hajtjuk végre, akkor egy irreverzibilis reakció fordul elő, amelyet szappanosításnak hívunk. Ezt széles körben használják, és a kézműves vagy ipari szappanok gyártásának sarokköve.
RCOO - a stabil karboxilát anion, amely elektrosztatikusan asszociálódik a közegben lévő domináns kationnal.
Ha bázisként NaOH-t használunk, akkor az RCOONa só képződik. Ha az észter egy triglicerid, amely meghatározása szerint három R oldallánccal rendelkezik, akkor három zsírsavsó képződik, az RCOONa és az alkohol-glicerin.
Redukciós reakció
Az észterek erősen oxidált vegyületek. Mit jelent? Ez azt jelenti, hogy több kovalens kötést tartalmaz az oxigénnel. A CO-kötések kiküszöbölésével törés következik be, amely elválasztja a savas és alkoholos komponenseket; és továbbá a sav kevésbé oxidált formává redukálódik alkoholra:
RCOOR „=> RCH 2 OH + R'OH
Ez a redukciós reakció. Szükség van egy erős redukálószer, így például lítium-alumínium-hidrid, LiAIH 4, és egy savas közegben, amely elősegíti elektron migráció. Az alkoholok a legkisebb formák, azaz azok, amelyekben a legkevesebb kovalens kötés van az oxigénnel (csak egy: C - OH).
A két alkohol, RCH 2 OH + R'OH, származik a két megfelelő lánc az eredeti RCOOR „észtert. Ez az észterekből hozzáadott értékű alkoholok szintézisének módszere. Például, ha alkoholt akarsz előállítani egy egzotikus észterforrásból, ez jó út erre a célra.
Átészterezési reakció
Az észterek átalakulhatnak másokká, ha savas vagy bázikus környezetben reagálnak alkoholokkal:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO VAGY' ' + R'O H
Szerkezet
Forrás: Ben Mills a Wikipedia útján
A felső kép az összes szerves észter általános szerkezetét ábrázolja. Megjegyezzük, hogy az R, a karbonilcsoport C = O, és OR”, alkotnak egy lapos háromszög, a termék az SP 2 hibridizáció a központi szénatom. A többi atom azonban más geometriákat is alkalmazhat, és szerkezetük az R vagy R 'belső természetétől függ.
Ha R vagy R „jelentése egyszerű alkil láncok, például a típusú (CH 2) n- CH 3, akkor megjelenik cikcakkban térben. Ez a helyzet a pentil-butanoát, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 esetében.
Ezen láncok bármelyik szénatomjában elágazó vagy telítetlen (C = C, C≡C) található, ami megváltoztatja az észter globális szerkezetét. És ezért fizikai tulajdonságai, például oldhatóság, forráspontja és olvadáspontja, az egyes vegyületektől függ.
Például a telítetlen zsírok kettős kötést tartalmaznak R-láncaikban, amelyek negatívan befolyásolják az intermolekuláris kölcsönhatásokat. Ennek eredményeként olvadáspontjaik szobahőmérsékleten folyadékáig vagy olajokig esnek addig, amíg folyékonyak vagy olajok.
Hidrogénkötés-elfogadó
Bár az észterváz háromszöge jobban kiemelkedik a képen, az R és R 'láncok felelősek a szerkezetük sokféleségéért.
Ugyanakkor a háromszög megérdemli az észterek szerkezeti jellemzőit: hidrogénkötés-elfogadók. Hogyan? A karbonil- és alkoxicsoportok oxigénén keresztül (–OR ').
Ezekben vannak pár szabad elektron, amelyek vonzzák a vízmolekulák részlegesen pozitív töltésű hidrogénatomjait.
Ezért ez a dipol-dipol kölcsönhatások speciális típusa. A vízmolekulák megközelíteni az észter (ha nem akadályozta az R vagy R „láncok), és a C = OH 2 O, vagy OH 2 -O-R” hidak alakulnak.
Elnevezéstan
Hogyan nevezik az észtereket? Az észterek helyes megnevezéséhez figyelembe kell venni az R és R láncok szénatomszámát. Hasonlóképpen, az esetleges elágazások, szubsztituensek vagy telítetlenségek.
Ha ez megtörtént, akkor az „OR” alkoxicsoport minden R’elnevezéséhez utótag –il kerül hozzáadásra, míg a –COOR karboxilcsoport R láncához az utótag –ate. Először az R lábat említik, ezt követi a „of” szó, majd az R láb neve.
Például, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 öt szénatomot, a jobb oldalon, azaz, ezek megfelelnek az R”. A bal oldalon négy szénatom található (beleértve a C = O karbonilcsoportot). Ezért R 'jelentése pentilcsoport, és R jelentése bután (a karbonilcsoport bevonása és a fő lánc figyelembevétele érdekében).
Ezután, hogy a vegyület nevét, egyszerűen csak hozzá a utótagokat, és nevét a megfelelő sorrendben: bután ATO pent il.
Hogyan lehet nevezni a következő vegyületet: CH 3 CH 2 COOC (CH 3) 3 ? A lánc -C (CH 3) 3 megfelel a terc-butil-alkil-szubsztituens. Mivel a bal oldalon három szénatom van, ez egy "propán". A neve, akkor ez a következő: propán ATO terc-but il.
Hogyan alakulnak ki?
észterezést
Az észter szintézisének számos módja van, amelyek közül néhány akár újszerű is lehet. Mindazonáltal mindannyian konvergálnak arra a tényre, hogy a szerkezeti kép háromszögét, azaz a CO-O-kötést kell kialakítani. Ehhez egy olyan vegyülettel kell kezdenie, amely korábban tartalmaz karbonilcsoportot: például egy karbonsavat.
És mihez kötődik a karbonsav? Alkoholra, különben nem lenne az észterekre jellemző alkoholos alkotóelem. A karbonsavaknak azonban hőre és savasságra van szükségük, hogy lehetővé váljon a reakció mechanizmusa. A következő kémiai egyenlet reprezentálja a fentieket:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR „+ H 2 O
(Savas közeg)
Ezt észterezési reakciónak nevezzük.
Például, zsírsavak metanollal észterezett, CH 3 OH, hogy cseréljék ki a H savak metilcsoportokkal, így ez a reakció is figyelembe kell venni, mint metilezés. Ez fontos lépés az egyes olajok vagy zsírok zsírsav-profiljának meghatározásában.
Az acil-kloridok észterei
Az észterek szintézisének másik módja az acil-kloridok, az RCOCl. Ezekben a hidroxilcsoport helyett a Cl-atom helyettesíthető:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
És a karbonsav észterezéssel ellentétben nem a víz szabadul fel, hanem a sósav.
A szerves kémia világában más módszerek is elérhetők, például a Baeyer-Villiger oxidáció, amely peroxisavakat (RCOOOH) használ.
Alkalmazások
Forrás: Pixnio
Az észterek fő felhasználási területei a következők:
- Gyertyák vagy kúpok készítésekor, mint például a fenti képen. Erre a célra nagyon hosszú oldallánc-észtereket használunk.
- Gyógyszerek vagy élelmiszerek tartósítószereiként. Ennek oka a parabének, amelyek nem más, mint a para-hidroxi-benzoesav észterei. Noha megőrzik a termék minőségét, vannak olyan tanulmányok, amelyek megkérdőjelezik annak pozitív hatását a testre.
-Szöveg olyan illatanyagok gyártására szolgál, amelyek sok gyümölcs vagy virág illatát és ízét utánozzák. Így az észterek jelen vannak édességekben, fagylaltban, parfümökben, kozmetikumokban, szappanokban, samponokban, többek között olyan kereskedelmi termékek között, amelyek vonzó aromákat vagy ízeket érdemelnek.
-Az őszöknek pozitív farmakológiai hatása is lehet. Ezért a gyógyszeripar elkötelezte magát a testben levő savakból származó észterek szintetizálására, hogy megbecsülje a betegségek kezelésének bármilyen lehetséges javulását. Az aszpirin az észterek egyik legegyszerűbb példája.
-Folyékony észterek, például etil-acetát, megfelelő oldószerek bizonyos típusú polimerekhez, például nitrocellulózhoz és széles körű gyantához.
Példák
Az észterek néhány további példája a következő:
-Pentil-butanoát, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, amely sárgabarack és körte illatú.
-Vinil -acetát, CH 3 COOCH 2 = CH 2, ahonnan a polivinil-acetát-polimert állítunk elő.
-Isopentil-pentanoát, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3) 2, amely utánozza az alma ízét.
-Etil propanoát, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3.
-Propil- metanoát, HCOOCH 2 CH 2 CH 3.
Irodalom
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Szerves kémia. (Tizedik kiadás, 797-802, 820. o.) Wiley Plus.
- Carey, FA Szerves Kémia (2006), hatodik kiadás. Szerkesztő Mc Graw Hill-
- Kémia LibreTexts. Az észterek nómenklatúrája. Helyreállítva: chem.libretexts.org
- Admin. (2015, szeptember 19). Észterek: kémiai jellege, tulajdonságai és felhasználása. Forrás: pure-chemical.com
- Szerves kémia a mindennapi életben. (2014. március 9.). Mi az észterek felhasználása? Helyreállítva: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Példák az észterekre. Helyreállítva: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esters fő alkalmazások. Feltöltve: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (2016. január). Bemutatjuk az észtereket. Forrás: chemguide.co.uk