TRIETIL-AMIN: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK ÉS KOCKÁZATOK - KÉMIA - 2025

A trietil-amin egy szerves vegyület, pontosabban egy alifás amin, amelynek kémiai képlete N (CH ₂ CH ₃) ₃ vagy nettó ₃. Más folyékony aminokhoz hasonlóan, hasonló a szaga, mint a halakkal kevert ammónia; gőzei unalmassá és veszélyesvé teszik az anyag kezelését elszívópehely vagy megfelelő ruházat nélkül.

A megfelelő képletük mellett ezt a vegyületet gyakran TEA-nak rövidítik; Azonban ez vezethet zavart más aminok, így a trietanol-amin, N (EtOH) ₃, vagy tetraetil-ammónium-, kvaterner amin, NEt ₄ ⁺.

Trietil-amin váz. Forrás: Keverékek

Csontvázából (felülnézet) elmondható, hogy a trietil-amin meglehetősen hasonló az ammóniához; míg a második három hidrogének, NH ₃, az első három etilcsoportot, N (CH ₂ CH ₃) ₃. Szintézise a folyékony ammónia etanollal történő kezelésével kezdődik, amelynek alkilezése megtörténik.

NEt ₃ képezhet higroszkópos sót HCI: trietil-amin-hidroklorid, trietil ₃ · HCl. Ezen felül homogén katalizátorként vesz részt az észterek és amidok szintézisében, így szükséges oldószerré válik a szerves laboratóriumokban.

Ezenkívül más reagensekkel együtt lehetővé teszi a primer és a szekunder alkoholok oxidációját aldehidekké és ketonokké. Az ammóniához hasonlóan ez is bázis, ezért semlegesítési reakciók révén szerves sókat képezhet.

A trietil-amin szerkezete

A trietil-amin szerkezete. Forrás: Benjah-bmm27.

A felső kép a trietil-amin szerkezetét mutatja gömbök és rudak modelljével. A molekula középpontjában a nitrogénatom van, amelyet kékes gömb reprezentál; és hozzákapcsolódva a három etilcsoport, mint a fekete-fehér gömb kicsi ága.

Noha a szemmel nem látható, a nitrogénatomon van egy pár nem osztott elektron. Ez a két elektronok és a három -CH ₂ CH _{3 csoport} alávetni elektronikus taszítás; de másrészt hozzájárulnak a molekula dipólusának meghatározásához.

Azonban egy ilyen dipólus momentuma kisebb, mint a, például dietil-amin, NHEt ₂; és hasonlóképpen, nincs lehetősége hidrogénkötések kialakítására.

Ennek oka az, hogy a trietil-aminban nincs NH-kötés, és ennek következtében alacsonyabb az olvadás és a forráspont megfigyelhető más aminokkal összehasonlítva, amelyek ilyen módon kölcsönhatásba lépnek.

Bár van egy kis dipólus pillanat, a szomszédos NEt ₃ molekulák etilcsoportjai közötti diszperziós erők nem zárhatók ki. E hatás hozzáadásával indokolt, hogy bár a trietil-amin illékony, viszonylag nagy molekulatömegének köszönhetően 89 ° C-on forr.

Tulajdonságok

Fizikai megjelenés

Színtelen folyadék kellemetlen ammóniával és halszaggal.

Moláris tömeg

101,193 g / mol.

Forráspont

89 ° C

Olvadáspont

-115 ° C Vegye figyelembe, milyen gyenge az intermolekuláris erõ, amely a szilárd anyagban megköti a trietil-amin molekulákat.

Sűrűség

0,7255 g / ml.

Oldhatóság

Nagyon jól oldódik vízben, 5,5 g / 100 g 20ºC-on. 18,7 ºC alatti hőmérsékleten, Pubchem szerint még elegyedő is.

Amellett, hogy a vízzel „eljut”, oldódik acetonban, benzolban, etanolban, éterben és paraffinban.

Gőzsűrűség

3,49 a levegővel kapcsolatban.

Gőznyomás

57,07 Hgmm 25 ° C-on.

Henry állandó

66 μmol / Pa · Kg.

gyújtási pont

-15 ° C

Öngyulladási hőmérséklet

312 ° C

Hőkapacitás

216,43 kJ / mol.

Az égés hője

10,248 cal / g.

A párolgás hője

34,84 kJ / mol.

Felületi feszültség

20,22 N / m 25 ° C-on.

Törésmutató

1400 20 ° C-on

Viszkozitás

0,347 mPa · s 25 ° C-on.

Bázissági állandó

A trietil-amin pKb-értéke 3,25.

lúgosság

Ennek az aminnak a bázisossága a következő kémiai egyenlettel fejezhető ki:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Ahol a HA gyenge savas faj. A CysNHEt ₃ ⁺ A ^- pár teszi ki, ami egy tercier ammónium-só.

A konjugált sav NHEt ₃ ⁺ sokkal stabilabb, mint az ammónium, NH ₄ ⁺, annak a ténynek köszönhető, hogy a három etil-csoport adományoz részét elektronsűrűség, hogy csökkentse a pozitív töltés a nitrogénatomon; Ezért, trietil-amin több, az alap, mint az ammónia (de kevésbé bázikus, OH ^-).

Alkalmazások

Trietil-amin által katalizált reakciók. Forrás: Tachymètre.

A lúgosság, ebben az esetben a trietil-amin nukleofilitásának alapja az észter és amidok szintézisének katalizálása egy általános szubsztrátból: egy acil-kloridból, RCOCl-ból (felső kép).

Itt a nitrogénből származó szabad elektronpárok megtámadják a karbonilcsoportot, közbenső anyagot képezve; amelyet egymást követõen alkohol vagy amin támad meg, hogy észter vagy amid jöjjön létre.

A kép első sorában az észter előállítási reakcióját követő mechanizmus látható, míg a második sor az amidnak felel meg. Megjegyezzük, hogy mindkét reakcióban trietil-amin-hidroklorid, trietil ₃ · HCl, keletkezik, amelyből a katalizátort kinyerjük, hogy egy másik ciklust.

polimerek

A trietil-amin nukleofilitását arra is használják, hogy bizonyos polimereket adjunk hozzá, kikeményítik és nagyobb masszákat adnak nekik. Például része a polikarbonát gyanták, poliuretán habok és epoxigyanták szintézisének.

Kromatográfiás

Távoli amfifililitása és illékonysága lehetővé teszi származékai sóinak reagensként történő felhasználását az ioncserélő kromatográfiában. Egy másik implicit trietil-amin használata, hogy a különböző tercier amin-sók állíthatók elő belőle, mint például a trietil-amin-hidrogén-karbonát, NHEt ₃ HCO ₃ (vagy TEAB-bal).

Kereskedelmi termékek

Adalékanyagként használták a cigarettákat és a dohányokat, élelmiszer-tartósítószereket, padlótisztítókat, aromaanyagokat, peszticideket, színezékeket stb.

kockázatok

A trietil-amin füstje nemcsak kellemetlen, hanem veszélyes is, mert irritálja az orrot, a torkot és a tüdőt, és tüdőödémahez vagy hörghuruthoz vezethet. Sőt, sűrűbbek és nehezebbek, mint a levegő, és talajszinten maradnak, és a lehetséges hőforrások felé mozognak, hogy később felrobbanjanak.

Ennek a folyadéknak a tartályainak lehető legtávolabb kell lenniük a tűztől, mivel azok közvetlen veszélyt jelentenek.

Ezenkívül kerülni kell az olyan fajokkal vagy reagensekkel való érintkezést, mint például: alkálifémek, triklór-ecetsav, nitrátok, salétromsav (mivel nitrozoaminokat, karcinogén vegyületeket képezhet), erős savak, peroxidok és permanganátok.

Ne érintse meg az alumíniumot, a rézet, a cinket vagy azok ötvözeteit, mivel képes korrodálni őket.

A fizikai érintkezés esetén allergiát és bőrkiütést okozhat, ha az expozíció akut. A tüdőn kívül a májra és a vesére is hatással lehet. Ami a szemmel való érintkezést illeti, irritációt okoz, amely akár a szemeket is károsíthatja, ha azokat időben nem kezelik vagy tisztítják.

Irodalom

1. Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5. kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10. kiadás). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Trietil-amin. Helyreállítva: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Trietil-amin. Helyreállítva: sigmaaldrich.com
6. Országos Biotechnológiai Információs Központ. (2019). Trietil-amin. PubChem adatbázis. CID = 8471. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Toxikológiai adathálózat. (Sf). Trietil-amin. Helyreállítva: toxnet.nlm.nih.gov
8. New Jersey Egészségügyi Minisztérium. (2010). Trietil-amin. Helyreállítva: nj.gov