- Szerkezet
- Tulajdonságok
- Fizikai megjelenés
- Szag
- Moláris tömeg
- Olvadáspont
- Forráspont
- Sűrűség
- Gőznyomás
- Dipólmomentum
- Vízben való oldhatóság
- lúgosság
- Lobbanáspont
- Öngyulladási hőmérséklet
- Felületi feszültség
- bomlás
- Termelés
- Ipari
- Laboratórium
- Alkalmazások
- Irodalom
A metil-amin egy szerves vegyület, melynek képlete kondenzáljuk CH 3 NH 2. Pontosabban, ez a legegyszerűbb primer alkilamin, mivel csak egy alkil-szubsztituenst tartalmaz, ami megegyezik azzal, hogy azt állítják, hogy csak egy kovalens CN-kötés van.
Normál körülmények között ez egy ammóniagáz, amely szaga hasonlít halakra, de viszonylag könnyen kondenzálható és hermetikus tartályokban szállítható. Ezenkívül észrevehetően feloldódik vízben, sárgás oldatokat eredményezve. Másrészt, akkor is lehet szállítani, mint egy szilárd anyag formájában hidroklorid sója, CH 3 NH 2 · HCl.
Metil-amin molekula. Forrás: Benjah-bmm27 a Wikipedia segítségével.
A metil-amint iparilag állítják elő ammóniából és metanolból, bár sok más gyártási módszer is létezik laboratóriumi szinten. Gáza rendkívül robbanásveszélyes, tehát a közelében lévő hőforrások nagy tüzet okozhatnak.
Magas kereskedelmi igényű vegyület, amely ugyanakkor szigorú jogi korlátozásokkal rendelkezik, mivel gyógyszerek és pszichotróp anyagok alapanyagaként szolgál.
Szerkezet
A fenti ábra a metil-amin molekuláris szerkezetét szemlélteti egy gömbölyű modell segítségével. A fekete gömb a szénatomnak felel meg, a kék a nitrogénatomnak, a fehér gömb a hidrogénatomnak felel meg. Ezért egy kis molekula, ahol a metán, CH 4, veszít egy H keresztül NH 2 -csoport, így CH 3 NH 2.
A metil-amin egy nagyon poláros molekula, mivel a nitrogénatom vonzza az elektron sűrűségét a szén- és a hidrogénatomokból. Arra is képes, hogy hidrogénhidakat képezzen az intermolekuláris erõk kompendiumja között. Minden CH 3 NH 2 molekula lehet adományozni vagy fogadja egy egymást követő hidrogén kötés (CH 3 HNH-NH 2 CH 3).
Azonban, annak molekulatömege meglehetősen alacsony, amellett, hogy az a tény, hogy a CH 3 részletben befolyásolhatja a fenti hidrogénkötések. Ennek eredményeként a metil-amin normál körülmények között gáz, de -6 ° C hőmérsékleten kondenzálhat. Amikor kristályosodik, akkor ortorombás szerkezetet követve.
Tulajdonságok
Fizikai megjelenés
Színtelen gáz vagy folyadék, de a vizes oldatok sárgás árnyalatúak lehetnek.
Szag
Kellemetlen, hasonlóan a halak és az ammónia keverékéhez.
Moláris tömeg
31,058 g / mol
Olvadáspont
-93,10 ºC
Forráspont
-6 ºC körül. Ezért ez egy olyan gáz, amely nem túl hideg hőmérsékleten kondenzálhat.
Sűrűség
656,2 kg / m 3 25 ° C-on. Gőzei 1,1-szer sűrűbbek, mint a levegő, míg folyadéka vagy kondenzátuma körülbelül 0,89-szer kevésbé sűrű, mint a víz.
Gőznyomás
Szobahőmérsékleten gőznyomása 3,5 atm-re oszlik.
Dipólmomentum
1,31 D
Vízben való oldhatóság
1080 g / L 20 ° C-on Ez a gáz, amely vízben nagyon jól vízben, mert mindkét molekulák poláros és a kapcsolódó egymáshoz létrehozó hidrogénkötések (CH 3 HNH-OH 2).
lúgosság
Metil-amin van egy bázikussági állandó (pK b) 3,36. Ez az érték azt jelzi, hogy ez lényegesen bázikus anyag, még inkább, mint maga az ammónia, ezért vízben oldva bizonyos mennyiségű OH-ionokat bocsát ki - hidrolizálva:
CH 3 NH 2 + H 2 O ⇌ CH 3 NH 3 + + OH -
A metilamin bázikusabb, mint az ammónia, mivel nitrogénatomja nagyobb elektronsűrűséggel rendelkezik. Ez azért van, mert CH 3 adományoz több elektront a nitrogén, mint a három hidrogénatomot az NH 3 -molekula. Ennek ellenére a metilamin gyenge bázisnak tekinthető, összehasonlítva más alkilaminokkal vagy aminokkal.
Lobbanáspont
-10ºC-os zárt csészében, ami azt jelenti, hogy nagyon gyúlékony és veszélyes gáz.
Öngyulladási hőmérséklet
430 ºC
Felületi feszültség
19,15 mN / m 25 ° C-on
bomlás
Ha ég, termikusan bomlik szén- és nitrogén-oxidokká, amelyek mérgező füstöt képeznek.
Termelés
A metil-amint előállíthatják vagy szintetizálhatják kereskedelmi vagy ipari módszerrel, vagy kisebb laboratóriumi módszerekkel.
Ipari
A metil-amint iparilag állítják elő ammónia és metanol közötti reakció útján, a szilikagél katalitikus hordozón. A reakció kémiai egyenlete a következő:
CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
Más alkilaminok is előállíthatók a folyamat során; azonban a metil-amin a kinetikai szempontból kedvező termék.
Laboratórium
Laboratóriumi szinten számos módszer létezik, amelyek lehetővé teszik a metil-amin kis szintézisét. Az egyik ezek közül a reakciót erősen bázikus közegben, kálium-hidroxid, közötti acetamid és bróm, amelynek során metil-izocianát, CH 3 NCO, keletkezik, amely viszont hidrolizáljuk válni metilamin.
A metil-amin szilárd anyagként megmenthető, ha sósavval semlegesítik, így hidrokloridsó képződik:
CH 3 NH 2 + HCl → CH 3 NH 2 · HCl
Ezután a metil-amin-hidrokloridot, szintén Cl-ként ábrázolva, biztonságos helyen meglúgosíthatjuk, hogy a vizes oldatot feloldjuk az oldott gázzal:
Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
Másrészt, metil-amin is szintetizálható kiindulva hexamin, (CH 2) 6 N 4, amely hidrolizálva közvetlenül sósavval:
(CH 2) 6 N 4 + HCI + 6 H 2 O → 4 NH 4 Cl + 6 CH 2 O
Az ammónium-klorid egymás után forrón reagál a formaldehiddel, metil-amin és hangyasav gőzök keletkezésére, HCOOH.
Hasonlóképpen, metil-amin állítható elő redukáló nitrometán, CH 3 NO 2, fémes cink és sósav.
Alkalmazások
Az efedrin olyan gyógyszer, amelynek metil-amint szükséges a kereskedelemben történő előállításhoz. Forrás: Turkeyphant.
A metil-amin olyan vegyület, amelynek felhasználása gyakran vitát vált ki, mivel kábítószerek szintézisében használt anyag, például metamfetamin. Valójában népszerűsége annak a vágynak köszönhető, hogy a Breaking Bad televíziós sorozat főszereplőinek minden áron meg kellett szerezniük.
Ezt a vegyületet alapanyagként rovarirtó szerek, gyógyszerek, felületaktív anyagok, robbanóanyagok, színezékek, fungicidek, adalékanyagok stb. Előállításához is használják, amelyekre erős globális kereslet mutatkozik, a beszerzésre vonatkozó több jogi korlátozás mellett.
A hatalmas kémiai sokoldalúság annak a ténynek köszönhető, hogy a CH 3 NH 2 -molekula egy jó nukleofil szerrel, kötő vagy a koordináló, hogy nagyobb molekulatömegű szubsztrátok különböző szerves reakciókban. Például, ez az alapja a szintézis a efedrin, ahol CH 3 NH 2 be van építve egy molekula az ebből fakadó H.
Irodalom
- Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5. kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (10. kiadás). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Metil-amin. Helyreállítva: en.wikipedia.org
- Országos Biotechnológiai Információs Központ. (2020). Metil-amin. PubChem Database., CID = 6329. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Dylan Matthews. (2013. augusztus 15.). Íme, amit a 'Breaking Bad' helyesnek és rossznak talál a meth-üzlettel kapcsolatban. Helyreállítva: washingtonpost.com
- Prepchem. (2020). Metil-amin-hidroklorid előállítása. Helyreállítva: prepchem.com