OLIGOSZACHARIDOK: JELLEMZŐK, ÖSSZETÉTEL, FUNKCIÓK, TÍPUSOK - BIOLÓGIA - 2026

Az oligoszacharidok (a görögből, oligo = kevés; sachar = cukor) olyan molekulák, amelyek két-tíz monoszacharid maradékból állnak, amelyeket glikozid kötések kötnek össze. Az oligoszacharidok sokféle élelmiszerforrásból származnak, például tejből, paradicsomból, banánból, barna cukorból, hagymából, árpából, szójaból, rozsból és fokhagymából.

Az élelmiszeriparban és a mezőgazdaságban nagy figyelmet szenteltek az oligoszacharidoknak prebiotikumokként, emészthetetlen anyagokként történő alkalmazásukra, amelyek hasznosak a vastagbélben található baktériumfajok növekedésének és aktivitásának szelektív stimulációjának köszönhetően.

Forrás: pixabay.com

Ezeket az prebiotikumokat természetes forrásokból vagy poliszacharidok hidrolízisével nyerik. A növényekben az oligoszacharidok glükóz oligoszacharidok, galaktóz oligoszacharidok és szacharóz oligoszacharidok, ezek közül az utóbbi a legszélesebb.

Az oligoszacharidok a fehérjékhez is kapcsolódhatnak, és glikoproteineket képeznek, amelyek tömegszázaléka 1% és 90% között van. A glikoproteinek fontos szerepet játszanak a sejtek felismerésében, a lektin kötésében, az extracelluláris mátrix képződésében, a vírusfertőzésekben, a receptor-szubsztrát felismerésben és az antigéndeterminánsokban.

A glikoproteinek változó szénhidrát-összetételűek, ezeket mikroheterogenitásnak nevezik. A szénhidrátok szerkezetének jellemzése a glikómia egyik célja.

jellemzők

Az oligoszacharidok, más szénhidrátokhoz hasonlóan, monoszacharidokból állnak, amelyek ketózok lehetnek (ketocsoporttal) és aldózok (aldehidcsoporttal). Mindkét cukortípusnak számos hidroxilcsoportja van, vagyis polihidroxilált anyagok, amelyek alkoholcsoportjai lehetnek primer vagy szekunder csoportok.

Az oligoszacharidokat alkotó monoszacharidok szerkezete ciklikus, és lehetnek piranóz vagy furanóz típusúak. Például a glükóz egy aldóz, amelynek ciklikus szerkezete egy piránóz. Míg a fruktóz ketóz, amelynek gyűrűs szerkezete furanóz.

Az összes oligoszacharidot alkotó monoszacharid D-konfigurációjú glicerraldehiddel rendelkezik. Emiatt a glükóz D-glükopiranóz, a fruktóz pedig D-fruktopiranóz. Az anomer szén, a glükózban a C1 és a fruktózban a C2 körül bekövetkező konfiguráció határozza meg az alfa vagy béta konfigurációt.

A cukor anomer csoportja kondenzálhat alkohollal, és így alfa- és β-glükozidkötéseket képezhet.

Az emészthetetlen oligoszacharidok (OND) β-konfigurációjúak, amelyeket a bélben és a nyálban levő emésztő enzimek nem képesek hidrolizálni. Ezek azonban érzékenyek a vastagbélben levő baktériumok enzimei általi hidrolízisre.

Fogalmazás

A legtöbb oligoszacharid 3-10 monoszacharid maradékot tartalmaz. Kivétel az inulin, amely egy OND, amelyben sokkal több, mint 10 monoszacharid maradék található. A maradék szó arra a tényre utal, hogy amikor a monoszacharidok között glükozidkötés jön létre, egy vízmolekula eliminálódik.

Az oligoszacharidok összetételét később az oligoszacharidok fő típusainak szakaszában ismertetjük.

Jellemzők

A leggyakoribb diszacharidok, például a szacharóz és a laktóz energiaforrást jelentenek adenozit-trifoszfát (ATP) formájában.

Folyamatosan növekszik a közzétett tudományos cikkek az OND prebiotikumok egészségügyi tulajdonságairól.

Az OND-k prebiotikus funkcióinak néhány funkciója a Bifidobacterium nemzetségbe tartozó baktériumok növekedésének elősegítése és a koleszterinszint csökkentése. Az OND-k mesterséges édesítőként szolgálnak, szerepet játszanak az osteoporosisban és a diabetes mellitus 2 kezelésében, elősegítik a bél mikroflóra növekedését.

Ezenkívül az OND-k olyan tulajdonságokat tulajdonítottak, mint például a fertőzések és a hasmenés kockázatának csökkentése a patogén flóra csökkentése és az immunrendszer válaszának fokozása révén.

típusai

Az oligoszacharidokat meg lehet osztani közönséges és ritka oligoszacharidokra. Az előbbiek diszacharidok, például szacharóz és laktóz. Az utóbbiak három vagy több monoszacharid maradékot tartalmaznak, és leginkább a növényekben találhatók meg.

A természetben található oligoszacharidok különböznek az őket alkotó monoszacharidoktól.

Ily módon a következő oligoszacharidokat találjuk: fruktooligoszacharidok (FOS), galaktooligoszacharidok (GOS); galaktooligoszacharidokból (LDGOS) származó laktulooligoszacharidok; xiloligoszacharidok (XOS); arabinooligoszacharidok (OSA); származik tengeri moszatból (ADMO).

Egyéb oligoszacharidok a pektin-származékok (pAOS), metallooligoszacharidok (MOS), ciklodextrinek (CD), izomalto-oligoszacharidok (IMO) és az emberi tej oligoszacharidok (HMOs).

Az oligoszacharidok osztályozásának másik módja az, hogy két csoportra osztjuk őket: 1) primer oligoszacharidok, amelyek a növényekben találhatók, és két csoportra oszthatók glükóz és szacharóz alapján; 2) másodlagos oligoszacharidok, amelyek primer oligoszacharidokból képződnek.

Primer oligoszacharidok azok, amelyeket mono- vagy oligoszacharidból és egy glikozil-donorból glikozil-transzferázzal szintetizálnak. Példa: szacharóz.

Másodlagos oligoszacharidok azok, amelyek in vivo vagy in vitro nagy oligoszacharidok, poliszacharidok, glikoproteinek és glikolipidek hidrolízisével képződnek.

diszacharidok

A növényekben a legelterjedtebb diszacharid a szacharóz, glükózból és fruktózból áll. Rendszeres neve O - α-D-glükopiranozil- (1-2) - β-D-fruktofuranozid. Mivel a glükózban lévő C1 és a fruktózban lévő C2 részt vesz a glikozid kötésben, a szacharóz nem redukáló cukor.

A laktóz galaktózból és glükózból áll, és csak a tejben található meg. Koncentrációja az emlős fajtájától függően 0 és 7% között változik. A laktóz O - β-D-galaktopiranozil- (1-4) -D-glükopiranóz szisztematikus elnevezése.

Fő oligoszacharidok

Fruktooligoszacharidok (FOS)

A fruktooligoszacharid kifejezést gyakran használják az 1 ^F (1-β-Dructofuranosil) _n- szacharózra, ahol n értéke 2-10 fruktóz egység. Például két fruktózegység alkotja az 1-kosozt; három egység al-nistózt alkot; és négy egység 1-fruktofuranozil-nisztozt képez.

A FOS oldódó és enyhén édes rostok, géleket képeznek, rezisztenciát mutatnak az emésztésben részt vevő enzimekkel szemben, például alfa-amiláz, szacharáz és maláta. Ezek a gabonafélékben, gyümölcsökben és zöldségekben vannak jelen. Enzimatikus reakciókkal különféle forrásokból is kinyerhetők.

Az egészségügyi előnyök között szerepel a bél- és légúti fertőzések megelőzése, az immunrendszer reakciójának fokozása, a Lactobacilli és Bifidobacteria fajok növekedésének serkentése, valamint az ásványi anyagok felszívódásának fokozása.

Galaktooligoszacharidok (GOS)

A galakto-oligoszacharidokat transzgalakto-oligoszacharidoknak is nevezik. Általában a GOS-molekulákat a következőképpen ábrázolhatjuk: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Ahol Gal galaktóz és n a β-1,4-kötés, amely csatlakozik a galaktóz maradékokhoz. Ezenkívül a képlet azt jelzi, hogy a β-galaktozidázok más kötéseket is szintetizálnak: β - (1-3) és β - (1-6).

A GOS-kat laktózból állítják elő β-galaktozidázok által katalizált transzgalaktozilezés útján. Az emlőstej a GOS természetes forrása. A GOS elősegíti a bifidobaktériumok növekedését.

A GOS-okat kereskedelemben Oligomate 55 néven állítják elő, amely Aspergillus oryzae és Streptoccoccus thermophilus β-galaktozidázokon alapuló készítmény. 36% tri-, tetra-, penta- és hexa-galakto-oligoszacharidokat, 16% diszacharidok galaktozil-glükózt és galaktozii-galaktozot, 38% monoszacharidokat és 10% laktózt tartalmaz.

Noha a kereskedelemben előállított GOS-k összetétele változhat az általuk használt β-galaktozidáz eredete szerint. A FrieslandCampina és a Nissin Sugar cégek a Bacillus circulans és a Cryptococcus laurentii enzimeket használják.

A GOS-fogyasztás előnyei között szerepel a bélflóra átrendeződése, a bél immunrendszerének szabályozása és a bélgát megerősítése.

A laktulóz, tagatóz és laktobionsav oligoszacharidok laktózból is előállíthatók oxidoreduktázok alkalmazásával.

Xiloligoszacharidok (XOS)

Az XOS xilóz egységekből áll, amelyeket β - (1-4) kötések kötnek össze. Két és tíz monoszacharid között polimerizál. Néhány XOS-nak arabinosil-, acetil- vagy glükuronil-motívumok lehetnek.

Az XOS-okat enzimatikusan állítják elő a xylan hidrolízisével nyírfa kéregből, zabból, magból vagy a kukorica étkezési részéből. Az XOS-okat elsősorban Japánban használják, a FOSHU (speciális egészségre szánt élelmiszerek) jóváhagyása alapján.

Feruloil-xiloligoszacharidok vagy oligoszacharidok vannak jelen a búzakenyérben, az árpahéjában, az mandulahéjában, a bambuszban és a magban, a kukorica étkezési részében. Az XOS extrahálható a xilán enzimatikus lebontásával.

Ezeknek az oligoszacharidoknak az a tulajdonsága, hogy csökkentik a teljes koleszterinszintet 2-es típusú diabetes mellitusban, vastagbélrákban szenvedő betegekben. Bifidogének.

Arabinooligoszacharidok (OSA)

Az OSA-t olyan arabinán poliszacharid hidrolízisével kapják, amelynek az L-arabinofuranóz α - (1-3) és α- (1-5) kapcsolódása van. Az Arabinóz az arabinanban, az arabinogalaktánokban vagy az arabino xilánban található, amelyek a növényi sejtfal alkotóelemei. Az AOS kapcsolat típusa a forrástól függ.

Az OSA csökkenti a gyulladást fekélyes vastagbélgyulladásban szenvedő betegekben, valamint stimulálja a Bifidobacterium és a Lactobacillus növekedését.

Izomalto-oligoszacharidok (IMO)

Az IMO szerkezete glikozilmaradékokból áll, amelyek α - (1-6) kötések útján kapcsolódnak maltózhoz vagy izomaltózhoz, a legelterjedtebbek a raffinóz és a sztachióz.

Az IMO-t az iparban Izomalto-900 néven állítják elő, amely α-amiláz, pullulanáz és α-glükozidáz inkubálását kukoricakeményítővel tartalmazza. A kapott oldat fő oligoszacharidjai az izomaltóz (Glu α -1-6 Glu), izomaltotrioz (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) és a panóz (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Az egészségügyi előnyök között szerepel a nitrogéntartalmú termékek csökkentése. Antidiabetikus hatásuk van. Javítják a lipid anyagcserét.

Prebiotikumok alkalmazása vastagbélrákban

Becslések szerint a betegség megjelenését befolyásoló tényezők 15% -a az életmóddal kapcsolatos. Ezen tényezők egyike az étrend, ismert, hogy a hús és az alkohol növeli a betegség megjelenésének kockázatát, míg a rost- és tejtartalmú étrend csökkenti azt.

Kimutatták, hogy szoros kapcsolat van a bél baktériumok metabolikus aktivitása és a daganat kialakulása között. A prebiotikumok ésszerű használata azon a megfigyelésen alapul, hogy a bifidobaktériumok és a laktobacillus nem termelnek rákkeltő vegyületeket.

Számos tanulmány készült állati modellekkel és nagyon kevés emberrel. Emberekben - az állati modellekhez hasonlóan - kimutatták, hogy a prebiotikumok fogyasztása jelentősen csökkenti a vastagbélsejteket és a genotoxicitást, és növeli a bélgát funkcióját.

Prebiotikumok alkalmazása gyulladásos bélbetegségekben

A gyulladásos bélbetegséget a gyomor-bélrendszer ellenőrizetlen gyulladása jellemzi. Két összefüggő állapot van, nevezetesen: Crohn-kór és fekélyes vastagbélgyulladás.

A fekélyes vastagbélgyulladás állati modelljeivel kimutatták, hogy a széles spektrumú antibiotikumok használata megakadályozza a betegség kialakulását. Fontos hangsúlyozni, hogy az egészséges egyének mikrobiota különbözik a gyulladásos bélbetegektől.

Ezért különös érdeklődés mutatkozik a prebiotikumok használatával a gyulladásos állapot csökkentésére. Állatmodelleken végzett vizsgálatok azt mutatták, hogy a FOS és az inulin fogyasztása jelentősen csökkenti az állatok gyulladáscsökkentő immun markereit.

Oligoszacharidok a glikoproteinekben

A vérplazmafehérjék, sok tej- és tojásfehérje, mucinok, kötőszöveti komponensek, néhány hormon, integrált plazmamembránfehérjék és sok enzim glikoproteinek (GP). Általában az orvosok oligoszacharidja átlagosan 15 monoszacharid egységet tartalmaz.

Az oligoszacharidok N-glükozid vagy O-glikozid kötésekkel kapcsolódnak a fehérjékhez. Az N-glükozidos kötés kovalens kötés kialakulását foglalja magában az N-acetil-glükozamin (GlcNAc) és az aszparagin aminosavcsoport (Asn) amidcsoportjának nitrogénje között, amelyet általában Asn-X- Ser vagy Asn-X-Thr.

A fehérjék glikozilezése, az oligoszacharidok fehérjéhez történő kötődése a protein bioszintézissel egyidejűleg történik. Ennek az eljárásnak a pontos lépései a glikoproteinek azonosításától függnek, de az összes N-kötésű oligoszacharidnak van egy pentapeptidje, amelynek szerkezete: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂.

Az O-glikozidos unió a β-galaktozil- (1-3) - α-N-acetil-galaktozamin diszacharid egyesítéséből áll a szerin (Ser) vagy a treonin (Thr) OH csoportjához. Az O-kapcsolt oligoszacharidok méretük eltérő, például proteuklikánokban akár 1000 diszacharid egységet is elérhetnek.

Az oligoszacharidok szerepe a glikoproteinekben

A háziorvosok szénhidrátkomponense számos folyamatot szabályoz. Például a sperma és a petesejt kölcsönhatásában a megtermékenyítés során. Az érett petesejtet egy extracelluláris réteg veszi körül, amelyet zona pellucida-nak (ZP) hívnak. A sperma felszínén található receptor felismeri a ZP-hez kapcsolódó oligoszacharidokat, ami egy GP.

A sperma receptor és a ZP oligoszacharidok kölcsönhatása proteázok és hialuronidázok felszabadulását eredményezi. Ezek az enzimek feloldják a ZP-t. Ily módon a sperma áthatolhat a petesejtbe.

Második példa az oligoszacharidok antigéndeterminánsokként. Az ABO vércsoport antigénei az egyén sejtjeinek felületén lévő glikoprotein oligoszacharidok és glikolipidek. Az A típusú sejtekkel rendelkező egyének sejtfelületén A antigének vannak, és vérükben anti-B ellenanyagokat hordoznak.

B típusú sejtekkel rendelkező egyének hordoznak B antigéneket és anti-A ellenanyagokat. Az AB típusú sejtekkel rendelkező egyéneknek A és B antigéneik vannak, és nem rendelkeznek anti-A vagy anti-B ellenanyagokkal.

Az O típusú egyének olyan sejtekben vannak, amelyek semmilyen antigént nem tartalmaznak, és anti-A és anti-B ellenanyagokkal rendelkeznek. Ez az információ kulcsfontosságú a vérátömlesztés elvégzéséhez.

Irodalom

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligoszacharidok: áldás a természet asztaláról. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligoszacharidok az élelmiszerekben és a mezőgazdaságban. American Chemical Society, Washington.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Oligoszacharidok és keményítő metabolizmusa laktobaciliban: áttekintés. Határok a mikrobiológiában, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Kitin, kitozán, oligoszacharidok és származékaik biológiai aktivitásai és alkalmazásai. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Oligoszacharidok CRC kézikönyve: III. Kötet: magasabb oligoszacharidok. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Élelmiszer-oligoszacharidok: előállítás, elemzés és bioaktivitás. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Nem emészthető oligoszacharidok: áttekintés. Szénhidrát polimerek, 68, 587–597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Tej oligoszacharidok: áttekintés. International Journal of Dairy Technology, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. Funkcionális oligoszacharidok: alkalmazás és gyártás. Élelmiszertudomány és -technológia éves áttekintése, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. Szénhidrát kémia és biokémiai szerkezet és mechanizmus. Királyi Kémiai Társaság, Cambridge.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Szénhidrátok: az élet nélkülözhetetlen molekulái. Elsevier, Amszterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Az élelmiszer-szacharidok kémiai és funkcionális tulajdonságai. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW, 2008. A biokémia alapjai - élet molekuláris szinten. Wiley, Hoboken.